6-氯-1-苯基苯并环丁烯酮 | 81447-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氯-1-苯基苯并环丁烯酮
• 英文名称: 5-chlorobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 5-chlorobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 81447-63-4
• 化学式: C₈H₅ClO
• 分子量: 152.58
• InChiKey: MRSHZFYWLHRVTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-苯基苯并环丁烯酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-氯苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient and remarkably regioselective synthesis of benzocyclobutenones from benzynes and 1,1-dimethoxyethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a031
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-8,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene 生成 6-氯-1-苯基苯并环丁烯酮
  参考文献：
  名称：

  碱基诱导的环多巴苯一氧化衍生物的环裂解的区域选择性

  摘要：

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810207

文献信息

• [EN] FUNCTIONALISED AMINE DERIVATIVES AS IL-17 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINE FONCTIONNALISÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS D'IL-17
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2020120141A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  A series of functionalised amine derivatives of formula (I) as defined herein, being potent modulators of human IL-17 activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory and autoimmune disorders.

  根据本文所定义的公式（I），一系列功能化胺衍生物作为人类IL-17活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症性和自身免疫性疾病方面具有益处。
• [EN] SPIROCYCLIC INDOLINES AS IL-17 MODULATORS<br/>[FR] INDOLINES SPIROCYCLIQUES UTILISÉES COMME MODULATEURS D'IL-17
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2018229079A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  A series of substituted spirocyclic 2-oxoindoline derivatives, and analogues thereof, being potent modulators of human IL-17 activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory and autoimmune disorders.

  一系列替代的螺环式2-氧吲哚衍生物及其类似物，作为强效的人IL-17活性调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症性和自身免疫性疾病方面具有益处。
• New short step general synthesis of isobenzofuran-1(3H)-ones (phthalides) based on a single or double β-scission of alkoxyl radicals generated from 1-ethyl-benzocyclobuten-1-ols and from 1,3-dihydroisobenzofuran-1-ols; synthesis of some natural phthalides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masahito Itoh、Akiyoshi Sasaki、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80977-7

  日期：1991.7

  New general methods are described for the synthesis of phthalides, 3-monosubstituted, and 3,3-disubstituted phthalides including naturally-occurring phthalides such as pierardine based on a regioselective single or double β-scission of the alkoxyl radicals generated by the photolysis of the hypoiodites of 1-ethyl benzocyclobuten-1-ols or 1,2-catacondensed benzocyclobuten-1-ols or 1,3-dihydro-1,3-a

  描述了基于由苯酚的光解所产生的烷氧基的区域选择性单或双β-断裂来合成邻苯二甲酸酯，3-单取代和3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，包括天然存在的邻苯二甲酸酯（如piardardine）的新通用方法。 1-乙基苯并环丁烯-1-醇或1,2-催化的苯并环丁烯-1-醇或1,3-二氢-1,3-链烷异苯并呋喃-1-醇的亚碘酸盐。讨论了涉及由1-烷基苯并环丁烯-1-醇和催化缩合的苯并环丁烯-1-醇生成的烷氧基的区域选择性的单或双β-分裂的邻苯二甲酸酯的形成路径。
• Rhodium-Catalyzed Ring Opening of Benzocyclobutenols with Site-Selectivity Complementary to Thermal Ring Opening
  作者：Naoki Ishida、Shota Sawano、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja309013a

  日期：2012.10.24

  A rhodium catalyst induced ring opening of benzocyclobutenols with selective cleavage of the C(sp(2))-C(sp(3)) bond adjacent to the hydroxyl group. The site-selectivity markedly contrasted with that of their thermal ring-opening reaction. The rhodium-catalyzed ring opening led to the development of a new alkyne insertion reaction constructing a dihydronaphthalene framework.

  铑催化剂诱导苯并环丁烯醇开环，选择性裂解与羟基相邻的 C(sp(2))-C(sp(3)) 键。位点选择性与它们的热开环反应形成鲜明对比。铑催化的开环导致了构建二氢萘骨架的新型炔烃插入反应的发展。
• Addition/Ring-Opening Reaction of Organoboronic Acids to Cyclobutanones Catalyzed by Rhodium(I)/P(<i>t</i>-Bu)₃Complex
  作者：Takanori Matsuda、Masaomi Makino、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.78.1528

  日期：2005.8

  An addition/ring-opening reaction of aryl- and alkenylboronic acids to cyclobutanones took place in 1,4-dioxane at 100 °C in the presence of a rhodium(I) catalyst bearing tri-t-butylphosphine, affo...

  芳基-和烯基硼酸与环丁酮的加成/开环反应在 1,4-二恶烷中在 100 °C 下在带有三叔丁基膦的铑 (I) 催化剂存在下发生，...