1,1,1-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)silanamine | 135639-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)silanamine
• 英文别名: 1-pyridin-2-yl-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 135639-14-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂Si
• 分子量: 178.309
• InChiKey: XOEFDRCDQVFRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)silanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 3'-dephenyl-3'-(2-pyridyl)paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  杂芳族紫杉烷类化合物的合成，构象分析和生物学评估。

  摘要：

  描述了通过手性酯烯酸酯-亚胺环缩合化学的不对称合成杂芳族3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-氮杂环丁酮12-16。氮杂环丁酮含有杂芳族部分，在某些情况下，由于过渡态中可能的交替配位，导致对映选择性降低。随后将（3R，4S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-杂芳基-2-氮杂环丁烷酮转化为杂芳族紫杉烷31-36和43-45。3'-（2-吡啶基）类似物31和3'-（2-呋喃基）类似物43的构象分析表明，它们具有与紫杉醇和多西他赛几乎相同的溶液构象偏好。杂芳族N-酰基紫杉醇类似物47-51由N-去苯甲酰基紫杉醇经Schotten-Baumann酰化制备。与紫杉醇相比，14种类似物中的大多数在微管组装试验中显示出良好至优异的活性。还测试了类似物对B16黑素瘤细胞的细胞毒性。3'-脱苯基-3'-（2-吡啶基）紫杉醇（31），3'-脱苯基-3'-（2-呋喃基）紫杉醇（34），N-BO

  DOI：

  10.1021/jo951961c
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,1,1-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethylene)silanamine
  参考文献：
  名称：

  杂芳族紫杉烷类化合物的合成，构象分析和生物学评估。

  摘要：

  描述了通过手性酯烯酸酯-亚胺环缩合化学的不对称合成杂芳族3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-氮杂环丁酮12-16。氮杂环丁酮含有杂芳族部分，在某些情况下，由于过渡态中可能的交替配位，导致对映选择性降低。随后将（3R，4S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -4-杂芳基-2-氮杂环丁烷酮转化为杂芳族紫杉烷31-36和43-45。3'-（2-吡啶基）类似物31和3'-（2-呋喃基）类似物43的构象分析表明，它们具有与紫杉醇和多西他赛几乎相同的溶液构象偏好。杂芳族N-酰基紫杉醇类似物47-51由N-去苯甲酰基紫杉醇经Schotten-Baumann酰化制备。与紫杉醇相比，14种类似物中的大多数在微管组装试验中显示出良好至优异的活性。还测试了类似物对B16黑素瘤细胞的细胞毒性。3'-脱苯基-3'-（2-吡啶基）紫杉醇（31），3'-脱苯基-3'-（2-呋喃基）紫杉醇（34），N-BO

  DOI：

  10.1021/jo951961c

文献信息

• T-type calcium channel blockers: spiro-piperidine azetidines and azetidinones—optimization, design and synthesis
  作者：Elizabeth M. Smith、Steve Sorota、Hyunjin M. Kim、Brian A. McKittrick、Terry L. Nechuta、Chad Bennett、Chad Knutson、Duane A. Burnett、Jane Kieselgof、Zheng Tan、Diane Rindgen、Terry Bridal、Xiaoping Zhou、Yu-Ping Jia、Zoe Dong、Debbie Mullins、Xiaoping Zhang、Tony Priestley、Craig C. Correll、Deen Tulshian、Michael Czarniecki、William J. Greenlee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.012

  日期：2010.8

  A series of spiro-azetidines and azetidinones has been evaluated as novel blockers of the T-type calcium channel (CaV3.2) which is a new therapeutic target for the potential treatment of both inflammatory and neuropathic pain. Confirmation and optimization of the potency, selectivity and DMPK properties of leads will be described.

  已经评估了一系列螺氮杂环丁烷和氮杂环丁酮作为T型钙通道（Ca V 3.2）的新型阻滞剂，它是潜在治疗炎性和神经性疼痛的新治疗靶标。将描述和验证潜在性，选择性和DMPK特性的优化。
• Novel Dithia-aza-norbornanes as ‘Stiff’ Bicyclic Dithiazines
  作者：Andrei G. Kutateladze、Alexei N. Kurchan、Edmir Wade

  DOI：10.1055/s-2003-41431

  日期：——

  Addition of lithiated 4,5-dihydro-1,3,5-dithiazines to in situ generated N-silylimines in THF produces 2-(α-aminoalkyl)dithiazines, which rearrange into 3,5-dithia-1-azabicy­clo[2.2.1]heptanes upon aqueous workup. These novel bicyclic dithiazines can in turn be lithiated at the position 4 and added to carbonyl compounds.

  将锂化的4,5-二氢-1,3,5-二噻唑烷与在THF中原位生成的N-硅基亚胺反应，生成2-(α-氨基烷基)二噻唑烷，这些化合物在水相处理后会重排成3,5-二硫-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷。这些新型的双环二噻唑烷可以在4位被锂化，并与羰基化合物反应。
• [3 + 2] Cycloadditions of Tertiary Amine <i>N</i>-Oxides and Silyl Imines as an Innovative Route to 1,2-Diamines
  作者：Sarah L. Hejnosz、Danielle R. Beres、Alexander H. Cocolas、Martin J. Neal、Benjamin S. Musiak、Marianne M. B. Hanna、Aaron J. Bloomfield、Thomas D. Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01396

  日期：2023.6.30

  We have developed a one-pot synthetic method for producing 1,2-diamines from easily prepared and commercially available precursors through a formal umpolung process. Our method utilizes an efficient [3 + 2] cycloaddition as the key step in forming substituted 1,2-diamines in moderate to high yields. These resulting compounds can undergo subsequent transformations, demonstrating their utility as synthetic

  我们开发了一种一锅合成方法，通过正式的 umpolung 工艺，从易于制备且市售的前体中生产 1,2-二胺。我们的方法利用有效的[3 + 2]环加成作为以中等到高产率形成取代的1,2-二胺的关键步骤。这些产生的化合物可以进行后续的转化，证明它们作为更复杂支架的合成构件的实用性。最后，我们使用密度泛函理论模型提出了这种转变的合理机制，证明了实验观察的合理性。
• Stereoselective synthesis of cis- and trans-.beta.-lactams via .alpha.-amino ester enolates and 1-aza-4-hetero-1,3-butadiene systems. Molecular structure of [cyclic] EtOC(O)C(H)(NEt2)C(H)(N(H)-tert-Bu)C(H):N(tert-Bu)ZnCl2: An unexpectedly isolated aldolate
  作者：Fred H. Van der Steen、Henk Kleijn、Anthony L. Spek、Gerard Van Koten

  DOI：10.1021/jo00020a031

  日期：1991.9

  Lithium and zinc enolates of N,N-diprotected glycine esters 1 react with 1-aza-4-hetero-1,3-butadiene systems 4 selectively affording cis- and trans-3-amino-4-functionalized-2-azetidinones in excellent yields, respectively. The reactions with 1,4-diaza-1,3-butadiene systems are far more selective (de greater-than-or-equal-to 90%) than those with 1-aza-4-oxo- and 1-aza-4-thio-1,3-butadiene systems (de 0-85%). In apolar solvents some of the reactions between the zinc enolates 2 and functionalized imines 4 partly stop at the stage of the C-C coupled product, probably because the metal center migrates to a chelating position between the nitrogen and the hetero atom of the imine. Consequently, elimination of the metal alkoxide and ring closure to a 2-azetidinone product is not likely to occur anymore. This view is supported by the isolation and structural characterization of a ZnCl2 complex of a C-C coupled product, erythro-EtOC(O)C(H)(NEt2)C(H) activated (N(H)-t-Bu)C(H) = N(t-Bu)ZnCl2 (8), which furthermore demonstrates that erythro C-C bond formation leads to a trans-2-azetidinone product. In polar solvents the migration of the metal center is prevented and exclusively 2-azetidinone products are isolated.
• WO2008/85008
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——