2'-hydroxy-5'-methoxymethoxyacetophenone | 31405-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-hydroxy-5'-methoxymethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-5-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 31405-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ZYKMYJNOLXGNJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-5'-methoxymethoxyacetophenone 在 吡啶 、 盐酸 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl (9Z)-oleate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new flavonoid fatty acid esters with anti-adipogenic and enhancing glucose consumption activities

  摘要：

  Oleoyl Formononetin (OF) has good weight loss activity and hypolipidemic activity, could improve insulin sensitivity and suppress adipogenesis. To acquire better biological activities, three series of flavonoid fatty acid esters were designed and synthesized by optimizing the structure of OF. Their bioactivities were assayed in vitro. Some of these novel compounds could effectively inhibit preadipocyte proliferation and adipogenesis. Moreover, they could enhance glucose consumption in adipocytes notably. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.063
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2,5-二羟基苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91.1%的产率得到2'-hydroxy-5'-methoxymethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  木犀草素-肉桂酸缀合物的广泛结构修饰导致 BACE1 抑制剂具有最佳药理特性

  摘要：

  来自两种天然产物木犀草素 (1) 和对羟基肉桂酸 (2) 的 BACE1 抑制缀合物经过系统结构修饰，包括木犀草素片段中的不同位置进行缀合、不同的接头（长度、键变异），如以及肉桂酸片段中的各种取代（苯上的各种取代基，以及用杂芳烃和环烷烃取代苯）。根据一系列生物测定数据选择最佳偶联物，如 7c 和 7k，以进行进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules25010102

文献信息

• Preparative Monohydroxyflavanone Syntheses and a Protocol for Gas Chromatography-Mass Spectrometry Analysis of Monohydroxyflavanones
  作者：Hitoshi Kagawa、Asako Shigematsu、Shigeru Ohta、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.53.547

  日期：——

  single hydroxyl can be selectively added to a flavanone A- or B-ring at any position. We are also the first to develop a procedure that separates the seven isomers by GC and characterizes the mass spectra of the isomers. Both the synthetic method and the GC-MS conditions may become important tools during future flavanone metabolism and oxidation studies.

  我们描述了一种简便有效的制备方法，用于合成单羟基黄酮。使用该方案，每个合成在黄烷酮A环或B环的一个碳原子上区域选择性地引入羟基。七个可能的异构体分别由相应的单甲氧基甲氧基化2'-羟基查耳酮在酸性溶液中合成。使用包含DB-5毛细管柱的气相色谱-质谱（GC-MS）系统对这些单羟基黄酮进行了表征。我们的报道是制备合成方法的首次报道，在该合成方法中，可以在任何位置将单一羟基选择性地添加至黄烷酮A环或B环中。我们也是第一个开发通过GC分离7种异构体并表征这些异构体质谱的方法的公司。
• Flavonoids as Vasorelaxant Agents: Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activities Relationship (QSAR) Studies
  作者：Xiaowu Dong、Yanming Wang、Tao Liu、Peng Wu、Jiadi Gao、Jianchao Xu、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.3390/molecules16108257

  日期：——

  A series of 2-(2-diethylamino)-ethoxychalcone and 6-prenyl(or its isomers)-flavanones 10a,b and 11a–g were synthesized and evaluated for their vasorelaxant activities against rat aorta rings pretreated with 1 μM phenylephrine (PE). Several compounds showed potent vasorelaxant activities. Compound 10a (EC50 = 7.6 μM, Emax = 93.1%), the most potent one, would be a promising structural template for development of novel and more efficient vasodilators. Further, 2D-QSAR analysis of compounds 10a,b and 11c-e as well as thirty previously synthesized flavonoids 1-3 and 12-38 using Enhanced Replacement Method-Multiple Linear Regression (ERM-MLR) was further performed based on an optimal set of molecular descriptors (H5m, SIC2, DISPe, Mor03u and L3m), leading to a reliable model with good predictive ability (Rtrain2 = 0.839, Qloo2 = 0.733 and Rtest2 = 0.804). The results provide good insights into the structure- activity relationships of the target compounds.

  一系列2-（2-二乙基氨基）-乙氧基查尔酮和6-异戊烯基（或其异构体）-黄烷酮10a、b和11a-g被合成并评估了其对预处理有1μM苯肾上腺素（PE）的大鼠主动脉环的血管舒张活性。几个化合物显示出强效的血管舒张活性。化合物10a（EC50=7.6μM，Emax=93.1%），是最强效的，将成为开发新型更有效的血管扩张剂的有前景的结构模板。此外，基于一组最优分子描述符（H5m、SIC2、DISPe、Mor03u和L3m），对化合物10a、b和11c-e以及之前合成的三十个黄酮类化合物1-3和12-38使用增强替换方法-多元线性回归（ERM-MLR）进行了二维定量构效关系分析，得到了一个具有良好预测能力的可靠模型（Rtrain2=0.839，Qloo2=0.733和Rtest2=0.804）。结果为目标化合物的结构-活性关系提供了良好的见解。
• Synthesis of flavonoids and their effects on aldose reductase and sorbitol accumulation in streptozotocin-induced diabetic rat tissues
  作者：Soon Sung Lim、Sang Hoon Jung、Jun Ji、Kuk Hyun Shin、Sam Rok Keum

  DOI：10.1211/0022357011775983

  日期：2010.2.18

  chalcone derivatives and by examining the structure-activity relationships on the inhibition of rat lens aldose reductase as well as on antioxidant effects. A series of 35 flavonoid derivatives were synthesized by Winget's condensation, oxidation, and reduction of appropriate acetophenones with appropriate benzaldehydes. The inhibitory activity of these derivatives on rat lens aldose reductase and their

  已知醛糖还原酶，多元醇途径的关键酶和氧化应激在糖尿病并发症中起重要作用。因此，具有有效抑制醛糖还原酶和氧化应激作用的药物将是预防糖尿病并发症的最有前途的药物。这项研究的目的是通过合成查尔酮衍生物，并通过研究抑制大鼠晶状体醛糖还原酶以及抗氧化作用的构效关系，开发出具有上述双重作用的新化合物。通过Winget的缩合，氧化和适当的苯乙酮与适当的苯甲醛的还原反应，合成了35种黄酮类衍生物。这些衍生物对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制活性及其抗氧化作用，评估了使用Cu2 +螯合剂测得的化合物在体外的自由基清除活性。还评估了它们对链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠红细胞，晶状体和坐骨神经中山梨醇积累的影响。在合成的新类黄酮衍生物中，具有A环2'，4'-二羟基基团的衍生物，例如2,4,2'，4'-四羟基查耳酮（22），2,2'，4'-三羟基查耳酮（11 ），发现2'，4'-二羟基-2,4-二甲基查耳酮（21）和3,4
• 一种苯并氧杂 类化合物、及其制备方法和药 物组合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN108623555B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了如式Ⅰ所示的苯并氧杂类化合物，苯并氧杂类化合物的制备方法，含有这类化合物的组合物以及这类化合物在制备法尼酯X受体拮抗剂、肝脏保护剂、防治高血脂、防治2型糖尿病的药物中的用途。
• [EN] 4'-SUBSTITUTED ANALOGUES OF FISETIN AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DE LA FISÉTINE SUBSTITUÉS EN 4' ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV STELLENBOSCH

  公开号：WO2022113047A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  This invention relates to compounds that are 4'-substituted analogues of the flavonol Fisetin. In particular, the invention relates to such compounds wherein the 4' position on the B-ring is substituted with a ring deactivating group which has a para-Hammett constant greater than zero, and the use of these compounds in the treatment of cancer, including epithelial cancers.

  本发明涉及一种类黄酮类化合物的4'-取代衍生物。特别是，本发明涉及这种化合物中的B环上的4'位置被取代为具有大于零的para-Hammett常数的环失活基团，并且这些化合物在癌症治疗中的应用，包括上皮癌。