4,6-diphenyl-2-methyl thiopyrimidine | 59807-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-diphenyl-2-methyl thiopyrimidine
• 英文别名: Pyrimidine, 2-(methylthio)-4,6-diphenyl-；2-methylsulfanyl-4,6-diphenylpyrimidine
• CAS: 59807-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S
• 分子量: 278.378
• InChiKey: PCQRJYVGHCCHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenyl-2-methyl thiopyrimidine 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以98%的产率得到4,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  杂环硫醚的还原断裂方法

  摘要：

  本发明描述了一种温和的，化学选择性的并且通常是高产率的用于还原性切割杂环硫醚的方法。合适的杂环在相对于环杂原子的2-位具有硫醚取代基。用与标准阮内镍条件不兼容的反应物（例如硫化物，砜和噻吩）证明了这种方便，直接的方法。另外，还原反应条件容许苄基酯，苄基酰胺和氨基甲酸苄酯。

  DOI：

  10.1021/ol2026813
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 TEA 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-diphenyl-2-methyl thiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrimidinyl Triflates and Palladium-catalyzed Coupling with Organotion and Organozic Reagents

  摘要：

  Pyrimidinyl triflates have been synthesized from pyrimidinones using triflic anhydride in the presence of triethylamine. The triflates, in the pyrimidine electrophilic positions, are versatile intermediates for substitution reactions. Carbon substituents are readily introduced in any position by Pd-catalyzed coupling reactions between pyrimidinyl triflates and aryl- or alkenyltin or with the corresponding organozinc reagents. Organozinc reagents are generally more reactive in coupling reaction and will effect the introduction of alkyl substituents.

  DOI：

  10.3987/com-93-s39

文献信息

• Pyrimidine-Core Extended π-Systems:  General Synthesis and Interesting Fluorescent Properties
  作者：Kenichiro Itami、Daisuke Yamazaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja044923w

  日期：2004.12.1

  We have developed a simple but powerful synthetic strategy that permits the assembly of pi-systems onto a pyrimidine core in a programmable and diversity-oriented format. The nucleophilic addition of ArLi to 2-methylthiopyrimidine, followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation, resulted in the production of 4-aryl-2-methylthiopyrimidines. The iterative reaction sequence then

  我们开发了一种简单但功能强大的合成策略，允许以可编程和面向多样性的格式将 pi 系统组装到嘧啶核上。ArLi 与 2-甲基硫代嘧啶的亲核加成，然后是 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，产生 4-芳基-2-甲基硫代嘧啶。然后重复反应序列得到4,6-二芳基-2-甲基硫代嘧啶。在NiCl 2 (dppe)的催化作用下，所得加合物进一步与ArMgBr反应，得​​到2,4,6-三芳基嘧啶。通过遵循这种合成方案，有趣的嘧啶核 pi 系统以可编程方式快速构建。成功发现了许多有趣的荧光材料和特性（例如，
• White-light emission from a pyrimidine–carbazole conjugate with tunable phosphorescence–fluorescence dual emission and multicolor emission switching
  作者：Tsutomu Ishi-i、Honoka Tanaka、In Seob Park、Takuma Yasuda、Shin-ichiro Kato、Mitsunori Ito、Hidetaka Hiyoshi、Taisuke Matsumoto

  DOI：10.1039/d0cc00251h

  日期：——

  White light emission based on multicolor switching of tunable phosphorescence–fluorescence dual emission was studied.

  基于可调荧光-磷光双发射的多色切换，研究了白光发射。
• Naik, S.K.; Behera, R.K.; Nayak, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 1124 - 1125
  作者：Naik, S.K.、Behera, R.K.、Nayak, A.

  DOI：——

  日期：——
• ZVEZDINA EH. A.; ZHDANOVA M. P.; DOROFEENKO G. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 3, 324-328
  作者：ZVEZDINA EH. A.、 ZHDANOVA M. P.、 DOROFEENKO G. N.

  DOI：——

  日期：——
• NAIK, S. K.;BEHERA, R. K.;NAYAK, A., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 12, 1124-1125
  作者：NAIK, S. K.、BEHERA, R. K.、NAYAK, A.

  DOI：——

  日期：——