10-methyl-12-(4-chlorophenyl)-2,3,4,12-tetrahydrobenzo-[4,5]-thiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-one | 1174900-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-methyl-12-(4-chlorophenyl)-2,3,4,12-tetrahydrobenzo-[4,5]-thiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-one
• 英文别名: 12-(4-Chlorophenyl)-10-methyl-2,3,4,12-tetrahydro-[1,3]benzothiazolo[2,3-b]quinazolin-1-one
• CAS: 1174900-70-9
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂OS
• 分子量: 380.898
• InChiKey: QWQJDWMGKDQEJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 4-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 iron(III) trifluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以96%的产率得到10-methyl-12-(4-chlorophenyl)-2,3,4,12-tetrahydrobenzo-[4,5]-thiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟化铁：无溶剂条件下一锅合成4 H-嘧啶[2,1- b ]苯并噻唑的最有效催化剂

  摘要：

  描述了一种在无溶剂介质中制备4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的新型氟化铁辅助方便高效策略。该反应可以在低催化剂负载下以优异的官能团耐受性进行。催化剂可以容易地回收并再用于至少三轮反应的下一步反应，而对产物的收率没有任何明显的影响。易于回收的催化剂和高收率的产品使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.094

文献信息

• One-Pot, Multicomponent Sequential Synthesis of Benzothiazoloquinazolinones
  作者：Bhupesh K. Sharma、Praveen Kumar Sharma、M. Kumar

  DOI：10.1080/00397910903243807

  日期：2010.7.27

  Benzothiazolo[2,3-b]quinazolin-1-ones have been synthesized by a multicomponent reaction of substituted 2-aminobenzothiazoles with cyclic -diketone and aromatic aldehydes in the presence of absolute ethanol. The structures of the synthesized benzothiazoloquinazolinones have been characterized by elemental analysis and spectral studies.
• Iron fluoride: the most efficient catalyst for one-pot synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles under solvent-free conditions
  作者：Amol B. Atar、Yong Seok Jeong、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.094

  日期：2014.8

  A new iron fluoride assisted convenient and efficient strategy for the preparation of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles derivatives in solvent-free media is described. The reactions can be performed at low-catalyst loadings with excellent functional group tolerance. The catalyst can be readily recovered and reused for next reaction for at least three runs without any significant impact on the yields

  描述了一种在无溶剂介质中制备4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的新型氟化铁辅助方便高效策略。该反应可以在低催化剂负载下以优异的官能团耐受性进行。催化剂可以容易地回收并再用于至少三轮反应的下一步反应，而对产物的收率没有任何明显的影响。易于回收的催化剂和高收率的产品使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。