4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶 | 1979-98-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶
• 中文别名: 2-甲硫基-4,6-二羟基嘧啶；2-甲硫基-4,6-嘧啶二酮；4,6-二羟基-2-甲基硫嘧啶；6-羟基-2-甲硫基-4(3H)-嘧啶酮；4,6-二羟基-2-甲巯基嘧啶；S-甲基硫代巴比妥酸
• 英文名称: 4,6-dihydroxy-2-methylmercaptopyrimidine
• 英文别名: 2-(methylthio)pyrimidine-4,6-diol；4,6-Dihydroxy-2-methylthiopyrimidine；4-hydroxy-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1979-98-2
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00006087
• 分子量: 158.181
• InChiKey: AEXCUJUYEZIWJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、乙醇、甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和存储，则不会分解，目前没有发现已知的危险反应，请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并将其存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-甲硫基-4,6-嘧啶二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4,6-Dihydroxy-2-(methylmercapto)pyrimidine
4,6-Dihydroxy-2-(methylthio)pyrimidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4,6-Dihydroxy-2-(methylmercapto)pyrimidine
别名
4,6-Dihydroxy-2-(methylthio)pyrimidine
: C5H6N2O2S
分子式
: 158.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为白色粉末状固体，熔点大于360℃，难溶于水。

用途
4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶是除草剂氟嘧磺隆和嘧啶水杨酸类除草剂双嘧草醚（bispyribac）、吡嘧磺隆（pyriminobac）及嘧草硫醚（pyrithiobac）的中间体。

生产方法
其制备方法是在反应瓶中加入丙二酸二乙酯、硫脲和溶剂，加热至回流后滴加缚酸剂，反应数小时。冷却后过滤可得4,6-二羟基-2-巯基嘧啶。然后将该巯基嘧啶溶解在缚酸剂中，加入硫酸二甲酯并搅拌反应数小时。随后，反应液加热至沸腾，再添加活性炭进行脱色和过滤，滤液冷却后用硫酸酸化生成白色结晶即为成品。

另一种合成方法是使用丙二酸二乙酯与S-甲基异硫脲盐反应直接得到2-甲硫基-4,6-二羟基嘧啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶 在 sodium 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶
  参考文献：
  名称：

  2-(甲基磺酰基)嘧啶衍生物的便捷合成

  摘要：

  摘要 通过丙二酸衍生物与 S-甲基异硫脲硫酸盐的循环缩合，然后在水-丙酮混合物中使用 oxone 作为氧化剂进行衍生和氧化，开发了一种有效且方便的制备功能化 2-（甲基磺酰基）嘧啶衍生物的方法。这种合成策略提供了一种高效且环保的方法，可以轻松获得具有可观产率的 2-（甲基磺酰基）嘧啶衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1421664
• 作为产物：
  描述：

  2-Thiobarbituric acid 在 碳酸氢钠 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine (4,6)diyl-bis-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid

  摘要：

  式子为 ##STR1## 的嘧啶(4,6)二基-双(硫代硫基)-磷(膦)酸酯，其中R是1至6个碳原子的烷基，R.sub.1是1至6个碳原子的烷基、烷氧基或烷基硫醇基或苯基，R.sub.2是1至5个碳原子的烷基、烷氧基或烷基硫醇基、氢或苯基，R.sub.3是氢、1至4个碳原子的烷基或卤素，X是氧或硫，具有杀虫和杀螨性能。

  公开号：

  US04059696A1
• 作为试剂：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 碘甲烷 在 4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Antifungal method, formulations and compounds

  摘要：

  一些已知的4-氨基-6-氯-5-(H或CH.sub.3)-2-(甲硫基或甲氧基)嘧啶已被发现对真菌具有活性。这些化合物在植物体内具有系统活性，也就是说，这些化合物通过植物汁液被携带到感染部位。其他相关的新化合物具有相同的活性和优点。这些化合物是按照众所周知的方法制备的。还描述了一种用于杀灭和控制真菌的新方法和配方。

  公开号：

  US04199583A1

文献信息

• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。
• [EN] NEW PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTION, CONTAMINATION AND FOULING<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION, D'UNE CONTAMINATION ET DE SALISSURES PAR UNE BACTÉRIE À GRAM NÉGATIF
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2020212553A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent, optionally with a detectable isotope and pharmaceutical composition for use in treatment or prevention of Gram-negative bacterial infection in a host mammal in need of such treatment or prevention and use as inhibitors of Gram-negative biofilm formation on a surface of biomaterial or medical device, particularly of cardiovascular device such as prosthetic heart valve or pacemakers. New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent; for use as radiotracer in diagnosing or prognosing Gram-negative bacterial infection in a host mammal.

  新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起，可选地带有可检测同位素和药物组合物，用于治疗或预防宿主哺乳动物体内需要此类治疗或预防的革兰氏阴性细菌感染，并用作抑制生物材料或医疗器械表面上的革兰氏阴性生物膜形成的抑制剂，特别是心血管器械，如假体心脏瓣膜或起搏器。新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起；用作放射示踪剂，用于诊断或预测宿主哺乳动物体内的革兰氏阴性细菌感染。
• Synthesis, molecular modeling and biological activity of methyl and thiomethyl substituted pyrimidines as corticotropin releasing hormone type 1 antagonists
  作者：Adam McCluskey、Paul A. Keller、Jody Morgan、James Garner

  DOI：10.1039/b305458f

  日期：——

  Four small, targeted libraries of differentially substituted amino pyrimidines were synthesized in moderate to good yields. Excellent regiochemistry was observed for substitution at C2/C4 with selectivity > 50:1 noted. All analogues were screened for their ability to interact with CRH1 and CRH2 receptors. In all instances only poor agonistic and/or antagonistic behaviour was noted at CRH2. However

  以中等到良好的产率合成了四个小的，差异取代的氨基嘧啶的靶向库。在C2 / C4处观察到出色的区域化学取代作用，选择性> 50：1。筛选所有类似物与CRH1和CRH2受体相互作用的能力。在所有情况下，在CRH2处仅观察到不良的激动和/或拮抗行为。但是，有几种化合物是有效的和选择性的CRH1拮抗剂，最值得注意的是13a Ki = 39 nM。另外，我们利用了这些数据以及其他人最近报告的数据来完善我们原始的CRH1药效团（J Med。Chem。，1999，42，2351-2357）。
• [EN] BICYCLIC CARBOXAMIDE INHIBITORS OF KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE À BASE DE CARBOXAMIDE BICYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012097478A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3, A, B, Z, n, and m are defined in the description. The present invention relates also to compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as ALK and methods of treating diseases such as cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物或药用可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、A、B、Z、n和m在描述中有定义。本发明还涉及含有上述化合物的组合物，用于抑制激酶如ALK以及治疗癌症等疾病的方法。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Tandon Manish

  公开号：US20100249110A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to substituted pyrazolo-pyrimidine compounds and methods of synthesizing these compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing substituted pyrazolo-pyrimidine compounds and methods of treating cell proliferative disorders, such as cancer, by administering these compounds or pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及取代吡唑并嘧啶化合物及其合成方法。本发明还涉及含有取代吡唑并嘧啶化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投予这些化合物或药物组合物来治疗细胞增殖紊乱疾病，如癌症的方法。

表征谱图