2-(2-bromo-4-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1273558-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1273558-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD25233988
• 分子量: 287.159
• InChiKey: YJLHVMQUQXJDJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-methyl-5H-benzimidazo[1,2-d]dibenzo[b,f][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  迅速合成方法和荧光苯并咪唑并[1,2的光物理性质d ]二苯并[ b，˚F ] [1,4]二氮杂衍生物†

  摘要：

  利用铜催化的分子内Ullmann型C–N键形成反应作为关键步骤，已开发出一种短而有效的合成新型苯并咪唑并[1,2- d ]二苯并[ b，f ] [1,4]二氮杂synthetic的途径。碘化铜和1,10-菲咯啉以高收率提供了所需化合物。该产品具有强烈的荧光性，使用寿命长。展望了它们作为生物大分子标记以及在生化分析中的潜在用途，我们已经探索了这些化合物的光物理性质。分光光度法和荧光分光光度法研究表明，虽然化合物的最大吸光度在UV区，但最大发射量却落在可见（蓝绿色）区。

  DOI：

  10.1039/c2ra22527a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-溴-4-甲基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-4-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  迅速合成方法和荧光苯并咪唑并[1,2的光物理性质d ]二苯并[ b，˚F ] [1,4]二氮杂衍生物†

  摘要：

  利用铜催化的分子内Ullmann型C–N键形成反应作为关键步骤，已开发出一种短而有效的合成新型苯并咪唑并[1,2- d ]二苯并[ b，f ] [1,4]二氮杂synthetic的途径。碘化铜和1,10-菲咯啉以高收率提供了所需化合物。该产品具有强烈的荧光性，使用寿命长。展望了它们作为生物大分子标记以及在生化分析中的潜在用途，我们已经探索了这些化合物的光物理性质。分光光度法和荧光分光光度法研究表明，虽然化合物的最大吸光度在UV区，但最大发射量却落在可见（蓝绿色）区。

  DOI：

  10.1039/c2ra22527a

文献信息

• An efficient synthesis of 6-arylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via sequential α-arylation of carbonyl and deacylation catalyzed by CuI
  作者：Wei-Qing Miao、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01022b

  日期：——

  Dibenzoyl methane was found to undergo α-arylation of carbonyl and deacylation reaction with 2-(2-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazoles catalyzed by CuI in the presence of Cs2CO3, and provided an efficient synthesis of 6-arylbenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via subsequent intra-molecular nucleophilic addition and dehydration.

  发现二苯甲酰甲烷在Cs 2 CO 3存在下与CuI催化的2-（2-溴苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑发生羰基的α-芳基化反应和脱酰反应，并有效合成了6 -芳基苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉通过随后的分子内亲核加成和脱水作用。
• CuI-catalyzed synthesis of (benzo)imidazo[2,1-a]isoquinolinone derivatives via successive α-arylation, deacylation and benzyl automatic oxidation
  作者：Wei-Qing Miao、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131200

  日期：2020.5

  be automatically oxidized by oxygen in the reaction of 2-(2-bromophenyl)-1H-imidazole and 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed CuI. This domino procedure involved the subsequent α-arylation, deacylation, nucleophilic addition and benzyl automatic oxidation, and provided an efficient method for the synthesis of (benzo)imidazo[2,1-a]isoquinolinone derivatives in good yields.

  在2-（2-溴苯基）-1H-咪唑与1，3-二羰基化合物催化的CuI的反应中，发现苄基位置被氧自动氧化。该多米诺步骤涉及随后的α-芳基化，脱酰基，亲核加成和苄基自动氧化，并提供了以高收率合成（苯并）咪唑并[2，1- a ]异喹啉酮衍生物的有效方法。
• Copper(I)-catalyzed α-arylation of carbonyl cascade reaction leading to benzo[4, 5] imidazo[1,2-f]phenanthridin-4(1H)-one derivatives
  作者：Fang Dong、Rong-Zhang Jin、Jian-Quan Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1007/s11164-017-2975-7

  日期：2017.11

  α-arylation of carbonyl reaction and intra-molecular cyclization of 2-(2-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazoles with cyclohexane-1,3-diones was described in 1,4-dioxane catalyzed by Cu(I)/l-proline. It provided an efficient method for the synthesis of benzo[4, 5]imidazo[1,2-f] phenanthridin-4(1H)-ones with high efficiency in mild conditions. Graphical Abstract A sequential α-arylation of carbonyl reaction and intra-molecular

  摘要 在Cu（1,4-二恶烷）催化下，描述了羰基反应的顺序α-芳基化和2-（2-溴苯基）-1H-苯并[ d ]咪唑与环己烷-1,3-二酮的分子内环化I）/ l-脯氨酸 它为温和条件下高效合成苯并[4,5]咪唑并[1,2 - f ]菲啶-4（1 H）-提供了一种有效的方法。 图形概要 在Cu（）催化的1,4-二恶烷中描述了羰基反应的顺序α-芳基化和2-（2-溴苯基）-1 H-苯并[ d ]咪唑与环己烷-1,3-二酮的分子内环化I）/ l-脯氨酸
• Synthesis of Trinuclear Benzimidazole‐Fused Hybrid Scaffolds by Transition Metal‐Free Tandem C(sp ² )−N Bond Formation under Microwave Irradiation
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202100419

  日期：2021.8.6

  A class of trinuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by transition metal-free C(sp2)-N coupling and cyclization of 2-(2-bromoaryl)- or 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with 2-methoxy- or 2-aryloxybenzimidazoles under microwave irradiation.

  通过无过渡金属的C( sp 2 )-N偶联和环化2-(2-溴芳基)-或2-(2-溴乙烯基)苯并咪唑与2-甲氧基-或微波辐射下的 2-芳氧基苯并咪唑。
• Construction of Binuclear Benzimidazole-Fused Quinazolinones and Pyrimidinones Using Aryl Isocyanates as Building Blocks by Transition-Metal-Free C(sp²)–N Coupling
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02067

  日期：2020.10.16

  of binuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by the reaction of 2-(2-bromoaryl)- and 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with aryl isocyanates as building blocks in the presence of a base under microwave irradiation. A nucleophilic addition followed by an unprecedented transition-metal-free C(sp2)–N coupling is proposed as a reaction pathway of this green process.

  通过使2-（2-溴芳基）-和2-（2-溴乙烯基）苯并咪唑与异氰酸芳基酯作为结构单元，在微波辐射下，在碱的存在下，构造一类双核N-融合杂化支架。亲核性加成之后再进行空前的无过渡金属的C（sp 2）-N偶联被认为是该绿色过程的反应途径。