N-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxamido-β-propionitrile | 2877-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxamido-β-propionitrile
• 英文别名: N-(2-cyanoethyl)-1-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxamide
• CAS: 2877-46-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• 分子量: 222.203
• InChiKey: RDHYBKREBGXYNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  498.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxamido-β-propionitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-methyl-5-pyrrole-2-carboxamido-β-propionamidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯am抗病毒抗生素的构效关系III：基于2，5-二取代吡咯的双霉素和刚果定衍生物的制备。

  摘要：

  合成了含有2，5-二取代的吡咯的二霉素A和三吡咯刚果定的异构体，以及含有单个吡咯环的二霉素和刚果定同系物。评价所选化合物的细胞毒性和抗病毒活性。在该系列中测试的所有三吡咯衍生物均无毒，但活性比地西霉素A低。单吡咯衍生物N-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酰胺基-β-丙ion盐酸盐无毒，且抗病毒活性几乎与地西霉素一样一种。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691125
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-5-nitropyrrole-2-carboxamido-β-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯am抗病毒抗生素的构效关系III：基于2，5-二取代吡咯的双霉素和刚果定衍生物的制备。

  摘要：

  合成了含有2，5-二取代的吡咯的二霉素A和三吡咯刚果定的异构体，以及含有单个吡咯环的二霉素和刚果定同系物。评价所选化合物的细胞毒性和抗病毒活性。在该系列中测试的所有三吡咯衍生物均无毒，但活性比地西霉素A低。单吡咯衍生物N-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酰胺基-β-丙ion盐酸盐无毒，且抗病毒活性几乎与地西霉素一样一种。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691125

文献信息

• Synthesis, DNA binding and biological evaluation of synthetic precursors and novel analogs of netropsin
  作者：Francoise Debart、Christian Perigaud、Gilles Gosselin、Driss Mrani、Bernard Rayner、Pierre Le Ber、Christian Auclair、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00125a024

  日期：1989.5

  A series of oligopeptides have been synthesized that are structurally related to the natural agent netropsin. The binding constants to double-stranded polynucleotides as well as the cytostatic activity against both murine human tumor cell lines and the in vitro activity against a range of DNA and RNA viruses have been determined for these novel compounds and some of their synthetic precursors. 1-Methyl-5-nitropyrrole-2-carboxylic acid methyl ester (4), N-[[1-methyl-4-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)pyrrol-2- yl]carbonyl]-L-alanine tert-butyl ester (28), and N-[[1-methyl-4-(1-methyl-4-nitropyrrole-2-carboxamido)pyrrol-2- yl]carbonyl]-L-alanyl-L-alanine tert-butyl ester (29) showed modest inhibitory effect on tumor cell proliferation (CD50 = 26-85 micrograms/mL). Of all the compounds that were evaluated, 28 proved the most potent antiviral agent. It was inhibitory to parainfluenza-3 virus and Coxsackie virus B4 in Vero cells at a concentration of 20 micrograms/mL.
• DEBART, FRANCOISE;PERIGAUD, CHRISTIAN;GOSSELIN, GILLES;MRANI, DRISS;RAYNE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1074-1083
  作者：DEBART, FRANCOISE、PERIGAUD, CHRISTIAN、GOSSELIN, GILLES、MRANI, DRISS、RAYNE+

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationships of pyrrole amidine antiviral antibiotics III: Preparation of distamycin and congocidine derivatives based on 2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Meir Bialer、Boris Yagen、Raphael Mechoulam、Yechiel Becker

  DOI：10.1002/jps.2600691125

  日期：1980.11

  of distamycin A and tripyrrole congocidine containing 2,5-disubstituted pyrroles were synthesized along with distamycin and congocidine homologs containing a single pyrrole ring. Selected compounds were evaluated for their cytotoxicity and antiviral activity. All of the tripyrrole derivatives tested in this series were nontoxic but were less active than distamycin A. The monopyrrole derivative, N-

  合成了含有2，5-二取代的吡咯的二霉素A和三吡咯刚果定的异构体，以及含有单个吡咯环的二霉素和刚果定同系物。评价所选化合物的细胞毒性和抗病毒活性。在该系列中测试的所有三吡咯衍生物均无毒，但活性比地西霉素A低。单吡咯衍生物N-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酰胺基-β-丙ion盐酸盐无毒，且抗病毒活性几乎与地西霉素一样一种。