1-Methyl-5-nitropyrrole-2-carbonyl chloride | 14559-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Methyl-5-nitropyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 14559-40-1
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₃
• 分子量: 188.57
• InChiKey: LFCWQOJEILVHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-nitropyrrole-2-carbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2-cyano-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  吡咯am抗病毒抗生素的构效关系III：基于2，5-二取代吡咯的双霉素和刚果定衍生物的制备。

  摘要：

  合成了含有2，5-二取代的吡咯的二霉素A和三吡咯刚果定的异构体，以及含有单个吡咯环的二霉素和刚果定同系物。评价所选化合物的细胞毒性和抗病毒活性。在该系列中测试的所有三吡咯衍生物均无毒，但活性比地西霉素A低。单吡咯衍生物N-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酰胺基-β-丙ion盐酸盐无毒，且抗病毒活性几乎与地西霉素一样一种。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691125
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-Methyl-5-nitropyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯am抗病毒抗生素的构效关系III：基于2，5-二取代吡咯的双霉素和刚果定衍生物的制备。

  摘要：

  合成了含有2，5-二取代的吡咯的二霉素A和三吡咯刚果定的异构体，以及含有单个吡咯环的二霉素和刚果定同系物。评价所选化合物的细胞毒性和抗病毒活性。在该系列中测试的所有三吡咯衍生物均无毒，但活性比地西霉素A低。单吡咯衍生物N-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酰胺基-β-丙ion盐酸盐无毒，且抗病毒活性几乎与地西霉素一样一种。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691125

文献信息

• Structure–activity relationships of pyrrole amidine antiviral antibiotics III: Preparation of distamycin and congocidine derivatives based on 2,5-disubstituted pyrroles
  作者：Meir Bialer、Boris Yagen、Raphael Mechoulam、Yechiel Becker

  DOI：10.1002/jps.2600691125

  日期：1980.11

  of distamycin A and tripyrrole congocidine containing 2,5-disubstituted pyrroles were synthesized along with distamycin and congocidine homologs containing a single pyrrole ring. Selected compounds were evaluated for their cytotoxicity and antiviral activity. All of the tripyrrole derivatives tested in this series were nontoxic but were less active than distamycin A. The monopyrrole derivative, N-

  合成了含有2，5-二取代的吡咯的二霉素A和三吡咯刚果定的异构体，以及含有单个吡咯环的二霉素和刚果定同系物。评价所选化合物的细胞毒性和抗病毒活性。在该系列中测试的所有三吡咯衍生物均无毒，但活性比地西霉素A低。单吡咯衍生物N-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酰胺基-β-丙ion盐酸盐无毒，且抗病毒活性几乎与地西霉素一样一种。