1-Methyl-5-nitropyrrole-2-carbonyl chloride | 14559-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Methyl-5-nitropyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 14559-40-1
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₃
• 分子量: 188.57
• InChiKey: LFCWQOJEILVHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-5-nitropyrrole-2-carbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (2-cyano-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  吡咯am抗病毒抗生素的构效关系III：基于2，5-二取代吡咯的双霉素和刚果定衍生物的制备。

  摘要：

  合成了含有2，5-二取代的吡咯的二霉素A和三吡咯刚果定的异构体，以及含有单个吡咯环的二霉素和刚果定同系物。评价所选化合物的细胞毒性和抗病毒活性。在该系列中测试的所有三吡咯衍生物均无毒，但活性比地西霉素A低。单吡咯衍生物N-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酰胺基-β-丙ion盐酸盐无毒，且抗病毒活性几乎与地西霉素一样一种。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691125
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-Methyl-5-nitropyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯am抗病毒抗生素的构效关系III：基于2，5-二取代吡咯的双霉素和刚果定衍生物的制备。

  摘要：

  合成了含有2，5-二取代的吡咯的二霉素A和三吡咯刚果定的异构体，以及含有单个吡咯环的二霉素和刚果定同系物。评价所选化合物的细胞毒性和抗病毒活性。在该系列中测试的所有三吡咯衍生物均无毒，但活性比地西霉素A低。单吡咯衍生物N-甲基-5-硝基吡咯-2-羧酰胺基-β-丙ion盐酸盐无毒，且抗病毒活性几乎与地西霉素一样一种。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691125