((2-azidoethoxy)methyl)benzene | 66021-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-azidoethoxy)methyl)benzene
• 英文别名: 2-benzyloxyethyl azide；[(2-Azidoethoxy)methyl]benzene；2-azidoethoxymethylbenzene
• CAS: 66021-75-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: JNNJRIJFTCBFLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-141 °C(Press: 22 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-azidoethoxy)methyl)benzene 在 二茂铁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苯基-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANNULATION CATALYSTS VIA DIRECT C-H BOND AMINATION

  摘要：

  本文披露了用于制备和利用单体或聚合金属化合物的化合物、方法、试剂、系统和试剂盒。这些金属化合物是由取代二吡啶配体结合到过渡金属上的有机金属催化剂。使用披露的有机金属催化剂可以进行C—H键官能团化催化反应，生成取代的双环、螺旋和融合含氮杂环化合物，这些是各种药物和生物活性分子中常见的基团。

  公开号：

  US20220016613A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-氯乙醚 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2-azidoethoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of Azides. Improved Preparation of α,α-Disubstituted Benzylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24654

文献信息

• Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10647733B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Identification of novel and selective non-peptide inhibitors targeting the polo-box domain of polo-like kinase 1
  作者：Yanhong Chen、Zhiyan Li、Yu Liu、Tongyuan Lin、Huiyong Sun、Dasong Yang、Cheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.030

  日期：2018.12

  A series of non-peptide inhibitors targeting the polo-box domain (PBD) of polo-like kinase 1 (Plk1) was designed based on the potent and selective minimal tripeptide Plk1 PBD inhibitor. Seven compounds were designed, synthesized and evaluated for fluorescence polarization (FP) assay. The most promising compound 10 bound to Plk1 PBD with IC50 of 3.37 μM and had no binding to Plk2 PBD or Plk3 PBD at

  基于有效和选择性最小的三肽Plk1 PBD抑制剂，设计了一系列针对polo样激酶1（Plk1）的polo-box域（PBD）的非肽抑制剂。设计，合成并评估了7种化合物，用于荧光偏振（FP）分析。最有希望的化合物10与Plk1 PBD结合，IC 50为3.37μM，并且在100μM下不与Plk2 PBD或Plk3 PBD结合。进行了分子对接研究，并提出了可能的结合方式。MM / GBSA结合自由能的计算与观察到的实验结果一致。这些新颖的非肽选择性Plk1 PBD抑制剂为进一步优化提供了新的先导化合物。
• A novel type of hydrogenation using a catalyst poison: Chemoselective inhibition of the hydrogenolysis for O-benzyl protective group by the addition of a nitrogen-containing base
  作者：Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00882-5

  日期：1998.11

  A mild and chemoselective hydrogenation method for a variety of reducible functional groups distinguishing from aliphatic and aromatic benzyl ethers was accomplished by the addition of an appropriate nitrogen-containing base to the Pd/C-catalyzed hydrogenation system.

  通过向Pd / C催化的氢化系统中添加适当的含氮碱，可以实现温和的，选择性的，不同于脂肪族和芳香族苄基醚的各种可还原官能团的化学选择氢化方法。
• Chelation-Assisted, Copper(II)-Acetate-Accelerated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Heather A. Michaels、J. Tyler Simmons、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo101305m

  日期：2010.10.1

  complex of T6 were characterized by X-ray crystallography. The structure of [Cu(T1)2(H2O)2](ClO4)2 reveals the interesting synergistic effect of hydrogen bonding, π−π stacking interactions, and metal coordination in forming a one-dimensional supramolecular construct in the solid state. The tetradentate coordination mode of T6 may be incorporated into designs of new molecule sensors and organometallic

  我们在之前的通讯中描述了流行的 Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 过程的变体，其中 5 mol% 的 Cu(OAc) 2在不添加任何还原剂的情况下足以进行反应。发现 2-吡啶甲酰叠氮化物( 1 ) 和 2-叠氮甲基喹啉 ( 2 ) 是迄今为止最具反应性的叠氮化碳底物，在所发现的条件下，它们可在短短几分钟内转化为 1,2,3-三唑。我们假设1和2螯合 Cu II 的能力对观察到的高反应速率有显着贡献。目前的工作检查了在 Cu II 的吡啶基以外的叠氮基附近的辅助配体对 Cu(OAc) 2加速的 AAC 反应效率的影响。在报道的条件下，能够以螯合方式与烷基化叠氮氮的催化铜中心结合的碳叠氮化物确实被证明是优良的底物。在 X 射线单晶结构中证明了叠氮化碳11和 Cu II之间的螯合。在一组有限的例子中，由 Fokin 等人开发的配体三（苄基三唑基甲基）胺（TBTA）。用于辅助原始 Cu