2,4,6-三氟苯磺酰氯 | 220239-64-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三氟苯磺酰氯
• 中文别名: 2,3-二羟基白桦脂酸
• 英文名称: 2,4,6-trifluorobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2,4,6-trifluorophenylsulfonyl chloride
• CAS: 220239-64-5
• 化学式: C₆H₂ClF₃O₂S
• mdl: MFCD01091015
• 分子量: 230.595
• InChiKey: XINCBNCLCIQIJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  3265
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 2,6-difluoro-4-((1-phenylcyclopropyl)amino)-N-(thiazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  这项发明涉及苯磺酰胺化合物，作为其立体异构体、对映异构体、互变异构体或它们的混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或症状，如癫痫和/或癫痫发作障碍。

  公开号：

  US20180162868A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟苯 在 氯磺酸 作用下， 生成 2,4,6-三氟苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Novel halogenated sulfonamides inhibit the growth of multidrug resistant MCF-7/ADR cancer cells

  摘要：

  In this report, we describe the synthesis of halogenated benzenesulfonamide compounds and their ability to inhibit the growth of HeLa, MCF-7 and MCF-7/ADR tumor cells in vitro. The multidrug resistance (MDR) phenotype of certain cells does not affect their sensitivity to these compounds. These agents belong to a family of compounds previously shown to bind irreversibly to cysteine-239 of beta-tubulin. Consistent with this mechanism of action, the cytotoxicities of these compounds appear to correlate with their ability to undergo nucleophilic aromatic substitution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00276-0

文献信息

• [EN] BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZÈNESULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017201468A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  This invention is directed to benzenesulfonamide compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of diseases or conditions associated with voltage-gated sodium channels, such as epilepsy.

  本发明涉及苯磺酰胺化合物，包括它们的立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或用于治疗与电压门控钠通道相关的疾病或病症的药用可接受盐、溶剂化物或前药，例如癫痫。
• [EN] PERFORIN INHIBITING BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE INHIBITEURS DE LA PERFORINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PETER MACCALLUM CANCER INST

  公开号：WO2014028968A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds of formula (la) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and hydrates thereof and related methods of modulatin perforin activity on a cell: wherein Ring A is selected from a 6-10 membered aryl, 5-6 membered cycloalkyi, 5-6 membered heteroaryl or 5-6 membered heterocyclyl, wherein the heteroaryl and heterocyclyl rings comprise at least one heteroatom selected from N, O or S; and wherein the aryl, cycloalkyi, heteroaryl or heterocyclyl rings are optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, nitro, -C1-Cealkyl, -C1-Ceaminoalkyl, -C1-C6hydroxyalkyl, -haloC1-C6alkyl, -C1- C6alkoxyl, -haloC1-C

  公式（la）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和水合物，以及相关的调节细胞上穿孔素活性的方法：其中环A选自6-10成员芳基、5-6成员环烷基、5-6成员杂芳基或5-6成员杂环烷基，其中杂芳基和杂环烷基环至少包含N、O或S中的一种杂原子；芳基、环烷基、杂芳基或杂环烷基环可以选择地被1至3个取代基取代，所述取代基选自卤素、硝基、-C1-Ce烷基、-C1-Ceamino烷基、-C1-C6羟基烷基、-卤代C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基、-卤代C1-C6烷氧基、杂芳基、芳基、羟基、-C(0)Ci-C6烷基、-OC(0)Ci-C6烷基、-CH2OC(O)CrC6烷基、-C(O)OC1,-C6烷基、-NHC(O)C1,-C6烷基、-NHS(O)2C1-C6烷基、-S(O)2C1-C6烷基、-S(O)2NH2和-C(O)NJJ；环B是6-10成员芳基或5-6成员杂芳基，其中至少包含N、O或S中的一种杂原子；芳基或杂芳基可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自-NJJ、-OJ、卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基和-C(0)NJJ；环C选自5-10成员杂芳基或5-10成员杂环烯，每个环至少包含N、S和O中的一种杂原子；环D是可选择地取代的苯并9-11成员杂环烷基或可选择地取代的苯并9-11成员杂芳基，其中至少包含N或O中的一种杂原子；L是从支链和非支链C1-C4烷基、-S(0)2-NH-、-C(0)-NH-、-NH-C(0)-NH-、-S(0)2-NH-C(0)-NH-、-S(0)2-NH-C(0) -和-CH=CH-中选取的连接物；其中环B和C，以及环C和D，通过各自环上任何可用的C原子之一的C-C键连接在一起；每次出现的J独立地选自H、可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的卤代C1-C6烷基。
• Benzoyl-piperazine derivatives
  申请人：Jolidon J. Synese

  公开号：US20050209241A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are described herein. The compounds may be used in the treatment of illnesses based on the glycine uptake inhibitor, such as psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有以下通式的化合物 其中取代基如本文所述。这些化合物可用于治疗基于抑制甘氨酸摄取的疾病，如精神疾病、疼痛、记忆和学习方面的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症以及认知过程受损的其他疾病，例如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• [EN] TUNABLE PROBES FOR SELECTIVE PROTEIN LABELLING AND ENZYME INHIBITION<br/>[FR] SONDES ACCORDABLES POUR MARQUAGE SÉLECTIF DE PROTÉINES ET INHIBITION ENZYMATIQUE
  申请人：AAA CHEMISTRY APS

  公开号：WO2018234483A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to methods of selectively reacting a compound of Formula (I) with a cysteine residue, which is contained in the sequence of a polypeptide. The methods may be employed in the fields of labelling polypeptides, detecting polypeptides, modulation of enzyme activity, isolation of polypeptides, methods of diagnostics, methods of prevention or treatment of clinical conditions or methods of transportation of compounds e.g. prodrugs.

  本发明涉及选择性地将式（I）化合物与多肽序列中含有的半胱氨酸残基发生反应的方法。这些方法可应用于多肽标记、多肽检测、酶活性调节、多肽分离、诊断方法、临床状况的预防或治疗方法，以及化合物（如前药）的运输方法。
• Identification of 2-(4-(Phenylsulfonyl)piperazine-1-yl)pyrimidine Analogues as Novel Inhibitors of Chikungunya Virus
  作者：Julia Moesslacher、Verena Battisti、Leen Delang、Johan Neyts、Rana Abdelnabi、Gerhard Pürstinger、Ernst Urban、Thierry Langer

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00662

  日期：2020.5.14

  relationship studies of a class of novel small molecule inhibitors against CHIKV and the discovery of a new potent inhibitor (compound 6a). The starting point of the optimization process was N-ethyl-6-methyl-2-(4-(4-fluorophenylsulfonyl)piperazine-1-yl)pyrimidine-4-amine (1) with an EC50 of 8.68 μM, a CC50 of 122 μM, and therefore a resulting selectivity index (SI) of 14.2. The optimized compound 6a, however,

  基孔肯雅热病毒（CHIKV）是一种蚊子传播的甲型病毒，是基孔肯雅热（CHIKF）的病原体。尽管它已经重新成为流行病的威胁，但到目前为止，尚无疫苗或药物疗法可用于预防或治疗感染。在本文中，我们描述了一类针对CHIKV的新型小分子抑制剂的合成与构效关系研究，以及新的强效抑制剂（化合物6a）的发现。优化过程的起点是N-乙基-6-甲基-2-（4-（4-氟苯基磺酰基）哌嗪-1-基）嘧啶-4-胺（1），EC50为8.68μM，CC50为122μM，因此得到的选择性指数（SI）为14.2。然而，优化后的化合物6a显示出低得多的微摩尔抗病毒活性（EC50值为3.95μM），