3-溴-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑 | 174790-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑
• 英文名称: 3-bromo-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
• CAS: 174790-35-3
• 化学式: C₆H₇BrN₂
• 分子量: 187.039
• InChiKey: ASLSBGAOXZIHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 3-(4-{[(1S,2S)-2-(5-methoxypyridin-2-yl)cyclopropyl]methoxy}-2-methylpyrimidin-5-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  ARYLOXYMETHYL CYCLOPROPANE DERIVATIVES AS PDE10 INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2714041B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-6-chlorohexan-3-one 在 溴 、 sodium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-溴-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明提供了一种新型的嘧啶酮衍生物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且在治疗和预防由该酶介导的疾病方面具有用处，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。

  公开号：

  WO2013192125A1

文献信息

• [EN] 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052394A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides certain 2-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有2-吡啶甲酰胺的化合物，其化学式为(I)或药用可接受的盐，其中A和B按本发明定义。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或状况的方法。
• Dihydropyrrolo[1,2-b]pyrazoles: withasomnine and related compounds
  作者：Juraj Galeta、Lukáš Tenora、Stanislav Man、Milan Potáček

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.009

  日期：2013.8

  In the paper we indicate the increasing importance of derivatives containing a dihydropyrrolo[1,2-b]pyrazole (DPP) core. We try to show our synthetic approach based on an improved Kulinkovich method as well as our new synthetic pathway. A complex methodology involving the preparation of substituted DPPs focuses on withasomnine and the synthesis of several structurally related compounds. The developed

  在本文中，我们表明了含有二氢吡咯并[1,2- b]吡唑（DPP）核心。我们尝试展示基于改进的Kulinkovich方法以及新的合成途径的合成方法。涉及取代DPPs制备的复杂方法论着重于asasomnine和几种结构相关化合物的合成。发达的反应方案能够制备具有广泛不同取代基的上述双环系统。因此，我们能够制备具有脂族，芳族，聚芳族，杂芳族，TMS甚至金刚烷取代基且具有已知生物活性的系统。该反应方案由两个多步骤的合成途径组成，包括Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，烯基合成子形成，Kulinkovich环丙烷化，环转化和不对称的同烯丙基烯丙基环加成环。
• Data-Rich Experimentation Enables Palladium-Catalyzed Couplings of Piperidines and Five-Membered (Hetero)aromatic Electrophiles
  作者：Aaron C. Sather、Theodore A. Martinot

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00233

  日期：2019.8.16

  palladium-catalyzed C–N cross-coupling methodology, high-throughput experimentation was used to identify a catalyst capable of fusing piperidine-based nucleophiles with five-membered (hetero)aromatic bromides. A decomposition pathway for the standard electrophile was found, and a base screen was used to identify conditions that suppress this undesired transformation. Building on this, systematic optimization using

  为了规避钯催化的C–N交叉偶联方法中的电流限制，使用了高通量实验来鉴定能够将基于哌啶的亲核试剂与五元（杂）芳族溴化物融合的催化剂。发现了标准亲电试剂的分解途径，并且使用基础筛选来鉴定抑制该不希望有的转化的条件。在此基础上，使用“实验设计”方法进行系统优化可提供温和的反应条件，然后将其应用于各种偶联伙伴。
• New synthetic route to the alkaloid withasomnine by ring transformation of a functionalized cyclopropanol via the parent pyrrolo[1,2-b]pyrazole
  作者：Oleg Kulinkovich、Nikolai Masalov、Vladimir Tyvorskii、Norbert De Kimpe、Marian Keppens

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02313-5

  日期：1996.2

  Withasomnine has been prepared by rearrangement of 1-(3-chloropropyl)-cyclopropanol into 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole, followed by bromination and [NiCl2(dppp)]-catalyzed phenylation.

  通过将1-（3-氯丙基）-环丙醇重排成5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-b]吡唑，然后溴化和[NiCl 2（dppp）]催化的苯基化反应来制备Withasomnine。
• [EN] HETEROAROMATIC RING COMPOUND AS RET KINASE INHIBITOR, AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE HÉTÉROAROMATIQUE SERVANT D'INHIBITEUR DE KINASE RET, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 作为RET激酶抑制剂的杂芳环化合物及其制备和应用
  申请人：JIANGSU CHIA TAI FENGHAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022037643A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  公开了作为RET激酶抑制剂的杂芳环化合物及其制备和应用，化合物为具有式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物或其盐可通过靶向RET基因融合及突变形式的受体，而用于疾病或病况的治疗或预防，可以有效抑制多种肿瘤细胞的生长，并对RET基因融合突变及其它蛋白酶产生抑制作用，可用于制备抗肿瘤药物。