2-iodo-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone | 1082480-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2-Iodo-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1082480-86-1
• 化学式: C₈H₉IO₃
• 分子量: 280.062
• InChiKey: PQWOPILEEJZXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone 在 N,N'-Dimethylhydrazine dihydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-chloro-6-iodo-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-碘苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 2-iodo-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h

文献信息

• Ph₃P-mediated highly selective C(α)–P coupling of quinone monoacetals with R₂P(O)H: convenient and practical synthesis of <i>ortho</i>-phosphinyl phenols
  作者：Ruwei Shen、Ming Zhang、Jing Xiao、Chao Dong、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc02918k

  日期：——

  A highly selective Ph3P-mediated C(α)–P coupling reaction of quinone monoacetals with secondary phosphine oxides is developed to provide an effective method for the synthesis of a wide array of ortho-phosphinylphenols in good to excellent yields. This protocol can be adopted for scale-up synthesis directly from cheap and abundant phenols, and the products can be easily obtained in high yields by simple

  已开发出一种高选择性的Ph 3 P介导的醌单缩醛与仲氧化膦的C（α）-P偶联反应，为合成多种正膦基苯酚提供了一种有效的方法，收率好至极好。该方案可直接用于由廉价和丰富的苯酚进行大规模合成，并且无需使用有机萃取或色谱法即可通过简单的过滤轻松轻松地以高收率获得产物。
• A Stereoselective Arylative-Cyclopropanation Process
  作者：Siomenan Coulibali、Elsa Deruer、Elizabeth Godin、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00248

  日期：2017.3.3

  A new stereoselective arylative cyclopropanation process involving treatment of halogenated dienone systems in the presence of a Michael donor containing a nitro-aryl-sulfone has been developed. This transformation enables production of an arylated cyclopropane under mild conditions and occurs via a Michael–Smiles ring closure cascade process, reflecting the concepts of green chemistry and atom economy

  已经开发了一种新的立体选择性芳基环丙烷化方法，该方法涉及在含有硝基-芳基砜的迈克尔供体存在下处理卤代二烯酮体系。这种转变能够在温和条件下生产芳基化的环丙烷，并通过迈克尔-史密斯（Michael-Smiles）闭环级联反应进行，体现了绿色化学和原子经济的概念。
• WO2008/140150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A double oxidation procedure for the preparation of halogen-substituted para-benzoquinone monoketals: asymmetric synthesis of (−)-harveynone
  作者：Daniel R. Hookins、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.047

  日期：2010.12

  The double oxidation of halophenols with hypervalent iodine reagents in methanol provides a simple procedure to prepare halo-1,4-benzoquinone monoketals. Seven examples of this procedure are reported as is the conversion of 3-iodo-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone into the natural product, (-)-harveynone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL OCTAHYDRO-INDENO DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS OCTAHYDRO-INDÉNO ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：FOOD SCIENCE CO LTD

  公开号：WO2008140150A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The present invention relates to novel octahydro indeno derivatives, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates and stereoisomers thereof, and pharmaceutical compositions for treating or preventing cancer comprising the same. Since the compounds according to the present invention have high cytotoxicity against cancer cells, they may be usefully used as medical uses such as anticancer agents or antibiotics.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés octahydro-indéno, leurs sels, hydrates, solvates et stéréoisomères acceptables sur le plan pharmaceutique, et des compositions pharmaceutiques servant à la thérapie ou à la prophylaxie du cancer, qui contiennent lesdits dérivés. Etant donné que ces composés présentent une cytotoxicité élevée contre les cellules cancéreuses, ils sont utiles dans des applications médicales en tant qu'agents anti-cancer ou antibiotiques.