2-(nonan-2-yl)-1,3-dioxolane | 14447-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(nonan-2-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-nonanone ethylene acetal；2-heptyl-2-methyl-[1,3]dioxolane；2-Heptyl-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 14447-29-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: LOSLDHZRZVVWIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nonan-2-yl)-1,3-dioxolane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 borate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈（IV）铵对缩酮和缩醛的轻度和化学选择性催化脱保护

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 、 乙二醇 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到2-(nonan-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  环戊基甲基醚-NH4X：低冲击催化反应的溶剂/催化剂体系

  摘要：

  环戊基甲基醚是一种与水形成正共沸物的低冲击性醚，已成功地用作在Dean-Stark催化下合成1,3-二恶烷和1,3-二恶戊环的溶剂。

  DOI：

  10.1039/c5gc00465a

文献信息

• Stereoselective Hydrosilylation of Enals and Enones Catalysed by Palladium Nanoparticles
  作者：Meryem Benohoud、Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201100655

  日期：2011.7.18

  A highly versatile and efficient hydrosilylation method by palladium nanoparticle catalysis allows the direct and chemoselective synthesis of 1) enolsilanes of high isomeric purity, 2) saturated aldehydes or ketones, or 3) the corresponding saturated acetals from α,β‐unsaturated aldehydes or ketones. The choice of the product is determined by simply switching the solvent from THF to mixtures of THF/water

  通过钯纳米粒子催化的高度通用和高效的氢化硅烷化方法可以直接和化学选择性地合成1）高异构纯度的烯醇硅烷，2）饱和醛或酮或3）由α，β-不饱和醛或酮相应的饱和缩醛。通过简单地将溶剂从THF切换为THF /水或THF /醇的混合物来确定产品的选择。
• Cerium(IV)-Catalyzed Deprotection of Acetals and Ketals under Mildly Basic Conditions
  作者：István E. Markó、Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3207::aid-anie3207>3.0.co;2-i

  日期：1999.11.2

  Smooth and quantitative deprotection of a wide range of acetals and ketals [Eq. (a); R, R(1)=alkyl, aryl, H] under neutral to mildly basic conditions was achieved with catalytic quantities of cerium ammonium nitrate (CAN). The reaction conditions are compatible with a variety of sensitive functional groups, and aldehydes can be liberated from acetals without being oxidized to the corresponding carboxylic

  各种缩醛和缩酮的平滑定量脱保护[Eq。（一种）; R，R（1）=烷基，芳基，H]在中性至弱碱性条件下用催化量的硝酸铈铵（CAN）实现。反应条件与各种敏感的官能团相容，并且醛可以从缩醛中释放出来而不会被氧化为相应的羧酸。
• Highly Efficient Deprotection of Acetals by Titanium Cation-exchanged Montmorillonite as a Strong Solid Acid Catalyst
  作者：Tomonori Kawabata、Masaki Kato、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1246/cl.2003.648

  日期：2003.7

  Deprotection of various kinds of acetals sufficiently occured in the presence of Ti4+-exchanged montmorillonite as a recyclable strong solid acid catalyst.

  在可循环使用的强固体酸催化剂Ti4+-交换蒙脱土的存在下，各种缩醛的脱保护反应充分发生。
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Catalysed Highly Chemoselective ­Deprotection of Ketals and THP Ethers in the Presence of Enol Triflates
  作者：István E. Markó、Nuno Maulide

  DOI：10.1055/s-2005-872257

  日期：——

  The chemoselective, catalytic deprotection of a variety of ketals, THP, and selected silyl ethers can be efficiently performed, in the presence of enol triflates, by the action of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN).

  在烯醇三氟甲磺酸酯的存在下，通过硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 的作用，可以有效地对各种缩酮、THP 和选定的甲硅烷基醚进行化学选择性催化脱保护。
• Conversion of ketals to ketones by nitrogen dioxide in the presence of silica gel
  作者：Takeshi Nishiguchi、Tatsuya Ohosima、Akiko Nishida、Shizuo Fujisaki

  DOI：10.1039/c39950001121

  日期：——

  Nitrogen dioxide transforms ketals to ketones in the presence of silica gel under neutral, anhydrous and mild conditions.

  在硅胶存在下，在中性，无水和温和条件下，二氧化氮将缩酮转化为酮。