2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-5-nitropyridine | 119694-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-5-nitropyridine
• CAS: 119694-70-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: MRUJSTYNKVSMNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  362.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-5-nitropyridine 在 Pd-BaSO₄ 甲酸 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-carboline-benzodiazepine hybrid molecules and their “amputated” analogues as novel ligands of the benzodiazepine receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85462-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-[(3R)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide, an Agonist of the α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor, for the Potential Treatment of Cognitive Deficits in Schizophrenia:  Synthesis and Structure−Activity Relationship

  摘要：

  N-[(3R)-1-Azabicyclo[2.2.2] oct-3-yl] furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide (14, PHA-543,613), a novel agonist of the alpha 7 neuronal nicotinic acetylcholine receptor (alpha 7 nAChR), has been identified as a potential treatment of cognitive deficits in schizophrenia. Compound 14 is a potent and selective alpha 7 nAChR agonist with an excellent in vitro profile. The compound is characterized by rapid brain penetration and high oral bioavailability in rat and demonstrates in vivo efficacy in auditory sensory gating and, in an in vivo model to assess cognitive performance, novel object recognition.

  DOI：

  10.1021/jm0602413

文献信息

• Substituted 7-aza[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030105089A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention provides compounds of Formula I: 1 which may be in the form of pharmaceutical acceptable salts or compositions, are useful in treating diseases or conditions in which &agr;7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) are known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 1 这些化合物可以是药用可接受的盐或组合物的形式，对治疗涉及α7尼古丁型乙酰胆碱受体(nAChRs)的疾病或症状是有用的。
• Quinuclidines-substituted-multi-cyclic-heteroaryls for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030045540A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The invention provides compounds of Formula I: 1 where in W is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W为 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，也可以是消旋混合物或其纯对映体。Formula I的化合物可用于治疗已知涉及α7的疾病或症状。
• Synthesis and antitumor activity of 3- and 5-hydroxy-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazones
  作者：Yuqiang Wang、Mao Chin Liu、Tai Shun Lin、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00098a011

  日期：1992.10

  hyde thiosemicarbazone (5-HMP), of 5-hydroxypyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (5-HP) have been designed and synthesized by two different methods. 3-HMP and 5-HMP both showed better antitumor activity than their respective parent compounds, 3-hydroxypyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone and 5-HP, in mice bearing the L1210 leukemia.

  为了开发具有临床实用性的α-（N）-杂环羧醛硫代半碳酰胺，两个类似物3-羟基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酮（3-HMP）和5-羟基-4-甲基吡啶-2通过两种不同的方法设计和合成了5-羟基吡啶-2-羧甲醛硫代半碳酮（5-HP）的-甲醛甲醛硫代半碳酮（5-HMP）。在携带L1210白血病的小鼠中，3-HMP和5-HMP均显示出比其各自的母体化合物3-羟基吡啶-2-羧甲醛硫半乳糖和5-HP更好的抗肿瘤活性。
• Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030153595A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 3 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, racemic mixtures, or pure enantiomers thereof. The compounds of Formula I are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  该发明提供了Formula I中的化合物：1其中Azabicyclo为23这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，或者是它们的外消旋混合物或纯对映体。Formula I中的化合物在已知涉及α7的药物中是有用的。
• Synthesis and Biological Activity of 3- and 5-Amino Derivatives of Pyridine-2-carboxaldehyde Thiosemicarbazone
  作者：Mao-Chin Liu、Tai-Shun Lin、Joseph G. Cory、Ann H. Cory、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm9600454

  日期：1996.1.1

  sequential treatment with sodium borohydride, methanesulfonyl chloride, and morpholine afforded the morpholinomethyl derivative 30. Catalytic hydrogenation of 23 and 30 with Pd/C yielded the corresponding amino derivatives 24 and 31. Catalytic hydrogenation of 5-cyano-2-methylpyridine (33) with Raney nickel, followed by treatment with acetic anhydride, gave the amide derivative 35. N-Oxidation of 35,

  已合成并合成了一系列3-和5-烷基氨基衍生物以及吡啶-2-羧醛硫代半碳zone素的其他结构修饰类似物，并将其评估为CDP还原酶活性的抑制剂，并在体外具有细胞毒性，并在体内具有抗CDP的抗肿瘤活性。 L1210白血病。3-和5-氨基-2-（1,3-二氧杂戊-2-基）吡啶（1，2）的烷基化产生相应的3-甲基氨基，5-甲基氨基，3-烯丙基氨基，5-乙基氨基，5-烯丙基氨基然后，将其与5-丙基氨基和5-丁基氨基衍生物（5、6和11-15）缩合，使它们分别与硫代氨基脲（7、8和16-20）缩合。用二氧化硒氧化3,5-二硝基-2-甲基吡啶（21），然后用乙二醇和对甲苯磺酸处理，制得环状乙缩醛23。2-（1，3-二氧戊环-2-基）-4-甲基-5-硝基吡啶（26）与二氧化硒，然后依次用硼氢化钠，甲磺酰氯和吗啉处理，得到吗啉代甲基衍生物30。用Pd催化加氢23和30 / C得到相应的氨基衍生物24和31。用