(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-nitrophenyl)propanoate | 114346-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: MC47VA3VT5；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 114346-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: VZRQDFVXUPCBNU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  464.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-nitrophenyl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin compounds, methods of making and use

  摘要：

  管素化合物，其公式为(I) 其中R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、W和n如本文所述定义，是一类抗有丝分裂剂，可用于癌症治疗，特别是当它们与靶向部分结合时。

  公开号：

  US09382289B2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 、 硝基氯苯 在 碘 、 锌 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过改进的Negishi偶联条件合成邻位取代的硝基芳烃

  摘要：

  我们描述了改良的Negishi偶联条件，可以改善对邻硝基硝基苯丙氨酸衍生物的访问。这些有用的氨基酸中间体可以进一步加工成具有生物活性的内酰胺和环状异羟肟酸靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.083

文献信息

• Much Improved Conditions for the Negishi Cross-Coupling of Iodoalanine Derived Zinc Reagents with Aryl Halides
  作者：Andrew J. Ross、Hannah L. Lang、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo902238n

  日期：2010.1.1

  A combination of Pd-2(dba)(3) and SPhos (1:2 molar ratio) is an excellent precatalyst for the Negishi cross-coupling of the serine-derived organozinc reagent 2 with aryl halides, including previously difficult ortho-substituted examples. In the case of meta- and para-substituted aryl halides, Pd-loadings of 0.5 mol % give satisfactory results. Use of 2-iodoaniline as substrate gives the lactam 12 in good yield.
• Concise Synthesis of Enantiomerically Pure Phenylalanine, Homophenylalanine, and Bishomophenylalanine Derivatives Using Organozinc Chemistry:  NMR Studies of Amino Acid-Derived Organozinc Reagents
  作者：Richard F. W. Jackson、Rebecca J. Moore、Charles S. Dexter、Jason Elliott、Charles E. Mowbray

  DOI：10.1021/jo981133u

  日期：1998.10.1

  Protected phenylalanines 23 (seven examples), homophenylalanines 7 (eight examples), and bishomophenylalanines 8 (seven examples) have been prepared by palladium-catalyzed coupling of the amino acid-derived organozinc reagents 13, 5, and 6, respectively, with aryl iodides. While the reactions of the zinc reagent 13 may be conducted in both THF and DMF as solvent, the results obtained in DMF are generally superior. In the case of the reagents 5 and 6 the results are far superior in DMF. NMR investigations on the structure of the zinc reagents 13 in THF suggest that there is strong intramolecular coordination of the urethane carbonyl group, whereas in DMF this interaction is completely suppressed.
• TUBULYSIN COMPOUNDS, METHODS OF MAKING AND USE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2956173B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US8980824B2
  申请人：——

  公开号：US8980824B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• US9109008B2
  申请人：——

  公开号：US9109008B2

  公开（公告）日：2015-08-18