(+/-)-2-acetylamino-3,3-dimethylbutyric acid | 22146-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-acetylamino-3,3-dimethylbutyric acid
• 英文别名: N-acetyl-tert-DL-leucine；acetyl-D,L-tert-leucine；N-Acetyl-DL-tert.-leucin；(+/-)-α-Acetamido-β,β-dimethyl-buttersaeure；α-Acetylamino-β.β-dimethyl-buttersaeure；3,3-dimethyl-2-(N-acetylamino)butanoic acid；2-Acetylamino-3,3-dimethyl-buttersaeure；N-acetyl-tert-leucine；Acetylpseudoleucin；2-Acetamido-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 22146-58-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD08691200
• 分子量: 173.212
• InChiKey: WPPXAQGLXQAVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-acetylamino-3,3-dimethylbutyric acid 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Acetamido-3,3-dimethylbutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酰胺基烷基芳基酮的光环化立体选择性合成 2-氨基环丁醇：Norrish/Yang 反应的机理意义

  摘要：

  一系列手性 N-酰化 α-氨基对甲基丁酰苯衍生物 1a-1h 是通过三步程序从 α-氨基酸合成的。这些底物在苯中光解，得到 Norrish II 和 Norrish I 裂解产物以及 N-酰化的 2-氨基环丁醇，它们源自 γ-氢提取和 1,4-三重双自由基组合（阳环化）。形成具有特征杨/裂解比的产物。N-乙酰基保护底物 1b、e、f 光分解的量子产率适中 (12-26%)；对于所有底物，环丁醇形成的非对映选择性都非常高。对异亮氨酸衍生物 (2S,3S)-1g 和同种异体-(2S,3R)-1g 观察到高非对映特异性；阳反应主导了allo-1g的光化学，而 1ggave 优先进行 Norrish II 裂解。通过比较缬氨酸衍生物 1e 与 1h,i,j 的环化效率，证明了氢键作为立体定向效应之一的作用。此外，芳族 β-酮酯以低产率得到阳环化产物。环丁醇形成的非对映选择性通过三步机制合理化，其中

  DOI：

  10.1021/ja0111941
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 磷化氢 、 氨 、 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、14.53 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-2-acetylamino-3,3-dimethylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  一种同时制备D-和L-型叔亮氨酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种同时制备D-和L-型叔亮氨酸的方法，包括以下步骤：步骤（1）：将正丁醇与1,1-二氯乙烯反应，得到3,3-二甲基丁酸产物；步骤（2）：在3,3-二甲基丁酸产物中加入催化剂，同时通入空气和氯气，进行氯代，得到2-氯-3,3-二甲基丁酸；步骤（3）：将得到的2-氯-3,3-二甲基丁酸进行氨解反应，得到D-,L-叔亮氨酸；步骤（4）：对得到的D-,L-叔亮氨酸进行乙酰化和氯乙酰化，让后用L-热稳定氨基酸酰化酶拆分和其它处理，分别得到L-叔亮氨酸和D-叔亮氨酸；步骤（5）：将拆分回收的乙酰化或氯乙酰化回收D-叔亮氨酸进行消旋，再进行循环拆分。本发明使用了成本低廉的正丁醇和1,1-二氯乙烯为起始原料。从经济效益上讲，本发明成本显著低于生物还原法。

  公开号：

  CN105399642A
• 作为试剂：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 3,3-二甲基辛酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 (+/-)-2-acetylamino-3,3-dimethylbutyric acid 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以57%的产率得到C₁₄H₂₂O₃
  参考文献：
  名称：

  Pd催化双-γ-1,1-C(sp3)-H活化具有烯丙基-O基团的游离脂肪酸

  摘要：

  烯丙醇代表了 C-H 官能化反应中一类独特的偶联伙伴。在这项工作中，我们报告了一个简单的策略，涉及双 1,1-C(sp 3)–H 活化游离脂肪酸，导致直接合成在 γ 位含有 α,β-不饱和基团的 γ-内酯。各种烯丙醇，包括伯醇、仲醇、叔醇等，已被用作合适的偶联配偶体，以产生各种 γ-内酯。包括长链脂肪酸在内的许多脂肪酸已被用作协议中的底物。已经进行了机理研究，并表明 C-H 活化是反应中的速率决定步骤和随后的烯丙基 C-H 活化。所合成的具有 α,β-不饱和片段的内酯有望通过进一步的合成操作用于合成复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02790

文献信息

• Minisci‐Type Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes by <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimide Esters Mediated by a Hantzsch Ester And Blue LED Light
  作者：Jiacheng Li、Suan Siang Tan、Sara Helen Kyne、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202101195

  日期：2022.2.15

  A synthetic method that enables the Hantzsch ester-mediated Minisci-type C2-alkylation of quinolines, isoquinolines and pyridines by N-(acyloxy)phthalimide esters (NHPI) under blue LED (light emitting diode) light (456 nm) is described. Achieved under mild reaction conditions at room temperature, the metal-free synthetic protocol was shown to be applicable to primary, secondary and tertiary NHPIs to

  描述了一种在蓝色 LED（发光二极管）光（456 nm）下通过N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI）对喹啉、异喹啉和吡啶进行 Hantzsch 酯介导的 Minisci 型 C2 烷基化的合成方法。在室温下温和的反应条件下，无金属合成方案被证明适用于一级、二级和三级 NHPI，以得到烷基化N-杂环产物的产率为 21–99%。在引入手性磷酸后，还实现了反应的不对称形式，并提供了 53-99% 的产物对映体过量 (ee) 值。反应机制被描述为涉及电子供体受体 (EDA) 复合物的激发，该复合物由 Hantzsch 酯和 NHPI 之间的弱静电相互作用形成，其产生氧化还原活性酯的假定自由基物质，该自由基物质经历加成到N-杂环.
• AMINO ACID COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Pliant Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200109141A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The invention relates to compounds of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 , G, L 1 , L 2 , L 3 , and Y are as described herein. Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof are inhibitors of one, or both of, αvβ 1 integrin and αvβ 6 integrin that are useful for treating fibrosis such as in nonalcoholic steatohepatitis (NASH), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF) and nonspecific interstitial pneumonia (NSIP).

  本发明涉及如下公式(I)的化合物： 或其盐，其中R1、G、L1、L2、L3和Y如本文所述。公式(I)的化合物及其药物组合物是αvβ1整合素和/或αvβ6整合素的一种或两种的抑制剂，用于治疗纤维化，如非酒精性脂肪肝炎（NASH）、特发性肺纤维化（IPF）和非特异性间质性肺炎（NSIP）。
• A Synthetic GFP-like Chromophore Undergoes Base-Catalyzed Autoxidation into Acylimine Red Form
  作者：Pavel E. Ivashkin、Konstantin A. Lukyanov、Sergey Lukyanov、Ilia V. Yampolsky

  DOI：10.1021/jo200150b

  日期：2011.4.15

  derivatives. Under the same aerobic conditions an unusual red-shifted imide chromophore—a product of 4-electron oxidation of Gly65 residue—is formed. Our data showed that GFP chromophore is prone to autoxidation at position 65 Cα by its chemical nature with basic conditions being the only key factor required.

  荧光蛋白广泛用于现代实验生物学中，但是关于不同类型发色团成熟的细节存在很多争议。在这里，我们研究了使用合成的仿生GFP样生色团形成DsRed型红色生色团的可能机理，该生色团带有一个酰基氨基取代基，对应于65位氨基酸残基。以稳定衍生物的形式分离的高度不稳定的DsRed样acylimine。在相同的有氧条件下，会形成不寻常的红移酰亚胺生色团（Gly65残基的4电子氧化产物）。我们的数据显示，GFP生色团的化学性质易于在65Cα处发生自氧化，而碱性条件是所需的唯一关键因素。
• [EN] HYDROPERSULFIDE PRECURSORS<br/>[FR] PRÉCURSEURS D'HYDROPERSULFURE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2020047359A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A hydropersulfide precursor compound having the formula (I): formula (I) as defined in the specification. A process for preparing the hydropersulfide precursor, and a method of using the precursor to generate hydropersulfide are also described.

  一种具有以下公式（I）的水合过硫化物前体化合物：在规范中定义的公式（I）。还描述了制备水合过硫化物前体的方法以及使用前体产生水合过硫化物的方法。
• Efficient synthesis of N-acyl-α-amino acids via polymer incarcerated palladium-catalyzed amidocarbonylation
  作者：Ryo Akiyama、Takahiro Sagae、Masaharu Sugiura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.017

  日期：2004.11

  A novel polymer incarcerated Pd catalyst (PI Pd 7c) was synthesized from amide-containing polymer 6b, and this catalyst was shown to be effective in amidocarbonylation, which is a versatile one-pot method for the preparation of N-acyl-α-amino acids. The reactions proceeded smoothly with a wide variety of substrates, and no leaching of the Pd metal to the reaction mixture was detected.

  由含酰胺的聚合物6b合成了一种新型的聚合物嵌载Pd催化剂（PI Pd 7c），该催化剂对酰胺羰基化反应有效，是一种通用的一锅法制备N-酰基-α-氨基的方法。酸。反应在各种底物上均能顺利进行，并且未检测到Pd金属向反应混合物中的浸出。