2,6-bis[1-((2,6-diethylphenyl)imino)ethyl]pyridine | 420119-94-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[1-((2,6-diethylphenyl)imino)ethyl]pyridine
• 英文别名: 2,6-bis-[1-(2,6- diethylphenylimino)ethyl]pyridine；2,6-bis{1-[(2,6-diethylphenyl)imino]ethyl}pyridine；2,6-bis-[1-(2,6-diethylphenylimino)ethyl]pyridine；2,6-bis(1-(2,6-diethylphenyl)iminoethyl)pyridine；2,6-bis(1-(2,6-diethylphenylimino)ethyl)pyridine；2,6-bis[1-(2,6-diethylphenylimino)ethyl]pyridine
• CAS: 420119-94-4
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃
• 分子量: 425.617
• InChiKey: DYMPFYPAPHUMNO-OQIGUVFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  37.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[1-((2,6-diethylphenyl)imino)ethyl]pyridine 以 氘代苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 ((Et)PDI)Fe(CH₂SiMe₃)(pyridine)
  参考文献：
  名称：

  双（亚氨基）吡啶二铁和单烷基铁配合物的合成：FeCH 2 SiMe 3和FeCH 2 CMe 3衍生物之间的稳定性差异

  摘要：

  已经用LiCH 2 SiMe 3，LiCH 2 CMe 3和LiPh探索了芳基取代的双（亚氨基）吡啶二卤化铁烷基化和芳基化反应的范围。仅当用2当量的LiCH 2 SiMe 3处理2，6-二异丙基芳基取代的铁络合物时才观察到二烷基化。在所有其他情况下，发生还原性烷基化反应以形成四配位双（亚氨基）吡啶铁单烷基络合物。其中的一个产品，（的Et PDI）FECH 2 CME 3 [的Et PDI = 2,6-（2,6-ET 2 ç 6 ħ 3 N═CMe）2 Ç6 H 3 N）]已经通过晶体学表征并且显示出由于烷基的空间位置而引起的扭曲的正方形平面几何形状。从用3当量的芳基锂处理相应的二卤化物中分离出带有弱活化的二氮配体的五配位双（亚氨基）吡啶铁芳基“酸酯”配合物。甲苯基衍生物通过X射线衍射进行表征，并建立了扭曲的方形锥体结构，其中二氮配体完成了理想化的基础平面。配体取代反应，其中使用叔齿双（亚氨基）吡啶从py

  DOI：

  10.1021/om700913g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 2,6-二乙基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-bis[1-((2,6-diethylphenyl)imino)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  骨架对双（亚氨基）吡啶铁（II）催化乙烯聚合的电子效应

  摘要：

  一系列的双（亚氨基）吡啶基铁（II）配合物1 - 5合成并表征了配体主链上带有给电子和撤电子取代基的取代基。用甲基铝氧烷（MAO）活化后，对这些铁（II）配合物进行的乙烯聚合进行了详细研究，涉及电子效应以及反应条件对催化剂活性和聚合物分子量的影响。电子扰动对乙烯聚合的催化活性影响很大。在吡啶环的4位带有吸电子取代基的配合物显示出比带有给电子取代基的类似物更好的活性。但是，没有观察到明显的趋势，即聚合物分子量对这些取代基的依赖性。特别是双核铁（III）络合物2'我们偶然获得的结果显示出与其铁（II）类似物络合物2相似的催化行为。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800908
• 作为试剂：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 烯丙基三乙氧基硅烷 在 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 2,6-bis[1-((2,6-diethylphenyl)imino)ethyl]pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1,3-bis(triethoxysilyl)propane
  参考文献：
  名称：

  区域发散的氢化硅烷化，氢化，[2π+2π]-环加成反应和使用抗衡离子活化的土壤富集金属催化的C–H硼化†

  摘要：

  由于产生活性低氧化态催化剂所需的通常具有挑战性的实际要求，富含地球的金属催化的广泛采用落后于第二行和第三行的过渡金属。在这里，我们报告了使用铁和钴的预催化剂跨越五个反应类别的单一内源性活化方案的发展。这种简单的催化歧管使用市售的板凳稳定的四氟硼酸铁或钴盐进行区域发散性的烯烃和炔烃氢化硅烷化，1,3-二烯氢化硅烷化，氢化，[2π+2π]-环加成和CHH硼化。通过氟化物从抗衡离子上解离，原位形成氢化活化剂并生成低氧化态催化剂来进行活化。

  DOI：

  10.1039/c8sc05391j

文献信息

• Syntheses, structures, and luminescent properties of copper(II) complexes based on 2,6-bis(imino)pyridyl ligands
  作者：Rui-Qing Fan、Ping Wang、Yu-Lin Yang、Yan-Jiao Zhang、Yan-Bing Yin、Wuliji Hasi

  DOI：10.1016/j.poly.2010.07.012

  日期：2010.9

  single-crystal X-ray diffraction. In all complexes, the metal center is tridentately chelated by ligand and further coordinated by two chlorine atoms, resulting in distorted trigonal-bipyramidal geometry for Cu1, Cu3, Cu4, and Cu5, respectively, and approximately square-pyramidal geometry for Cu2. At 298 K in dichloromethane solution, all complexes exhibit blue-green luminescent emissions at about 478–499 nm

  一系列五配位的2,6-双（亚氨基）吡啶基Cu（II）配合物[2,6-（ArNCMe）2 C 5 H 3 NCuCl 2 · n CH 3 CN]（Ar = 4-MeC 6 H 4，n  = 0.5，Cu1 ; Ar = 2,6-Et 2 C 6 H 3，n  = 1，Cu2 ; Ar = 2,4,6-Me 3 C 6 H 2，n  = 1，Cu3 ; Ar = 2,6-Me 2 C 6 H 3，n  = 0，铜4 ; 通过相应的双（亚氨基）吡啶配体与CuCl 2 ·2H 2 O的反应，在乙腈中合成Ar = 2-MeC 6 H 4，n  = 1，Cu5）。通过单晶X射线衍射确定五个络合物的结构。在所有络合物中，金属中心都被配体三齿螯合，并进一步被两个氯原子配位，分别导致Cu1，Cu3，Cu4和Cu5的扭曲的三角-双锥体几何形状，以及Cu2的近似方形的锥体几何形状。在298 K的二氯甲烷溶液中，所有络合物均在约478–499
• HYDROSILYLATION IRON CATALYST
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20170260216A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A hydrosilylation iron catalyst prepared from a two-electron ligand (L) and a mononuclear, binuclear, or trinuclear complex of iron indicated by formula (1), Fe having bonds with carbon atoms included in X and the total number of Fe-carbon bonds being 2-10. As a result of using iron, the hydrosilylation iron catalyst is advantageous from a cost perspective as well as being easily synthesized. Hydrosilylation reactions can be promoted under mild conditions by using this catalyst. Fe(X) a (1) (in the formula, each X independently indicates a C2-30 ligand that may include an unsaturated group excluding carbonyl groups (CO groups) and cyclopentadienyl groups, however at least one X includes an unsaturated group, a indicates an integer of 2-4 per Fe atom.)

  使用双电子配体（L）和由公式（1）表示的铁的单核、双核或三核配合物制备的水硅化铁催化剂，其中Fe与X中包含的碳原子形成键，Fe-碳键的总数为2-10。由于使用铁，水硅化铁催化剂从成本角度来看具有优势，同时也易于合成。通过使用这种催化剂，可以在温和条件下促进水硅化反应。在公式中，每个X独立地表示一个可能包括除羰基（CO基团）和环戊二烯基团以外的不饱和基团的C2-30配体，然而至少有一个X包括不饱和基团，a表示每个铁原子2-4的整数。）
• Mechanochemical routes for the synthesis of acetyl- and bis-(imino)pyridine ligands and organometallics
  作者：Thomas E. Shaw、Lorianne R. Shultz、Louiza R. Garayeva、Richard G. Blair、Bruce C. Noll、Titel Jurca

  DOI：10.1039/c8dt03608j

  日期：——

  Organometallic precatalysts play a pivotal role in organic synthesis. However, their preparation often relies on multiple time, energy, and solvent intensive steps, including the synthesis of supporting organic ligand structures, and finally installation on the desired metal centres. We report the sustainable mechanochemical synthesis of acetyl- and bis-(imino)pyridine pincer complexes, a ubiquitous ligand

  有机金属预催化剂在有机合成中起关键作用。然而，它们的制备通常依赖于多个时间，能量和溶剂密集的步骤，包括合成支持有机配体结构，并最终安装在所需的金属中心上。我们报告了可持续的机械化学合成的乙酰基和双-（亚氨基）吡啶钳配合物，有机金属预催化剂普遍存在的配体类。该方法扩展到乙酰（亚氨基）吡啶-CoCl 2的一锅法合成，其中配体在原位形成。
• Enhance the performance of dye-sensitized solar cells by co-sensitization of 2,6-bis(iminoalkyl)pyridine and N719
  作者：Liguo Wei、Yulin Yang、Ruiqing Fan、Ping Wang、Liang Li、Jia Yu、Bin Yang、Wenwu Cao

  DOI：10.1039/c3ra44194f

  日期：——

  Three organic dyes 2,6-bis(iminoalkyl)pyridines [2,6-(2,6-R2C6H2NCMe)2]C5H3N (R = methyl, ethyl, isopropyl) (named DM, DE and DP, respectively) were synthesized and assembled onto nanocrystalline TiO2 film to prepare 2,6-bis(iminoalkyl)pyridine/N719 co-sensitized photoelectrodes for dye-sensitized solar cell (DSSCs) applications, and their photoelectrochemical performances were studied. In each of the three composite electrodes, the aggregation of N719 was alleviated and its spectra response was enhanced by the 2,6-bis(iminoalkyl)pyridines in region of 400 to 750 nm, and the total resistance of DSSCs was decreased after co-sensitizing with 2,6-bis(iminoalkyl)pyridine, all of which facilitate to improve efficiency of DSSCs. The optimized cell which was co-sensitized with DM gave a short circuit current density of 16.57 mA cm−2, an open circuit voltage of 0.72 V and a fill factor of 0.59 corresponding to an overall conversion efficiency of 7.00% under standard global AM1.5 solar irradiation conditions, which is 28.91% higher than that for DSSCs only sensitized by N719 (5.43%). The incident photo-to-current conversion efficiency, electrochemical impedance spectroscopy, surface photovoltage spectroscopy and UV-visible adsorption spectra were used to analyze their photoelectrochemical performances, and X-ray single-crystal structural analysis was used to analyze the structures of 2,6-bis(iminoalkyl)pyridines.

  合成了三种有机染料2,6-双（亚胺烷基）吡啶[2,6-（2,6-R2C6H2NCMe）2]C5H3N（R=甲基、乙基、异丙基）（分别命名为DM、DE和DP），并将其组装到纳米晶TiO2膜上，制备了2,6-双（亚胺烷基）吡啶/N719共敏化的染料敏化太阳能电池（DSSCs）光电极，并研究了它们的光电化学性能。在三种复合电极中，2,6-双（亚胺烷基）吡啶在400~750 nm区域增强了N719的光谱响应，减轻了N719的聚集，并且在共敏化后DSSCs的总电阻降低，这些都有助于提高DSSCs的效率。优化后的电池在DM共敏化下，在标准全球AM1.5太阳光辐射条件下，短路电流密度为16.57 mA cm−2，开路电压为0.72 V，填充因子为0.59，总体转换效率为7.00%，比仅由N719敏化的DSSCs（5.43%）提高了28.91%。利用入射光子-电流转换效率、电化学阻抗谱、表面光电压光谱和紫外-可见吸收光谱分析了它们的光电化学性能，并利用X射线单晶结构分析了2,6-双（亚胺烷基）吡啶的结构。
• Earth-Abundant Metal Catalysis Enabled by Counterion Activation
  作者：Riaz Agahi、Amy J. Challinor、Neil B. Carter、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03986

  日期：2019.2.15

  strategy has been developed for earth-abundant metal catalysis enabled by counterion dissociation and demonstrated through alkene hydroboration. Commercially available iron and cobalt tetrafluoroborate salts were found to catalyze the hydroboration of aryl and alkyl alkenes with good functional group tolerance (Fe, 12 substrates; Co, 13 substrates) with three structurally distinct ligands. Key to this endogenous

  已开发了一种用于抗衡离子离解的富于地球金属催化作用的预催化剂活化策略，并通过烯烃加氢硼化进行了证明。发现可商购的四氟硼酸铁盐和钴盐催化具有良好官能团耐受性的芳基和烷基烯烃的氢硼化（Fe，12个底物； Co，13个底物），具有三个结构上不同的配体。这种内源活化的关键是抗衡离子解离生成氟化物，该氟化物通过与频哪醇硼烷反应间接活化前催化剂。