2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane | 19693-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 19693-78-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD06208947
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QQLXQZVJMJHOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-125 °C
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 硫酸 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以93.5%的产率得到间甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种间甲氧基苄醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种间甲氧基苄醇的合成方法：包括(1)以乙二醇和间氯苯甲醛作为原料，以硫酸作为催化剂，在溶剂中经缩合反应，制得乙二醇缩间氯苯甲醛；(3)将所述乙二醇缩间氯苯甲醛溶于有机溶剂中得到混合液；(4)搅拌条件下，向所述混合液中加入缩合剂，加热反应，形成含有乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的反应体系；(5)蒸发除去所述反应体系中的所述有机溶剂，然后冷却，调节体系pH，pH调节后对反应体系分相，得到有机相一；(6)向所述有机相一中加入催化剂和金属还原剂，解析缩醛并还原，得到含有间甲氧基苄醇粗品的反应液；(7)将所述反应液继续分相，得到有机相二，将所述有机相二洗涤，干燥，精馏，得到精制间甲氧基苄醇。

  公开号：

  CN113024360B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种间甲氧基苄醇的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种间甲氧基苄醇的合成方法：包括(1)以乙二醇和间氯苯甲醛作为原料，以硫酸作为催化剂，在溶剂中经缩合反应，制得乙二醇缩间氯苯甲醛；(3)将所述乙二醇缩间氯苯甲醛溶于有机溶剂中得到混合液；(4)搅拌条件下，向所述混合液中加入缩合剂，加热反应，形成含有乙二醇缩间甲氧基苯甲醛的反应体系；(5)蒸发除去所述反应体系中的所述有机溶剂，然后冷却，调节体系pH，pH调节后对反应体系分相，得到有机相一；(6)向所述有机相一中加入催化剂和金属还原剂，解析缩醛并还原，得到含有间甲氧基苄醇粗品的反应液；(7)将所述反应液继续分相，得到有机相二，将所述有机相二洗涤，干燥，精馏，得到精制间甲氧基苄醇。

  公开号：

  CN113024360B

文献信息

• Facile Conversion of Acetals to Nitriles.
  作者：Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.2042

  日期：——

  Aliphatic and aromatic acetals are easily and efficiently converted to the corresponding nitriles by reaction with hydroxylamine hydrochloride in refluxing absolute ethanol.

  脂肪族和芳香族缩醛在回流的无水乙醇中，可通过与盐酸羟胺反应，容易且高效地转化为相应的腈类化合物。
• 2,6-Dicarboxypyridinium Chlorochromate. An Efficient and Selective Reagent for the Mild Deprotection of Acetals, Thioacetals, and 1,1-Diacetates to Carbonyl Compounds
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Alireza Shakoori、Mohammad Yazdani Niaki

  DOI：10.1007/s00706-004-0193-7

  日期：2004.10

  chlorochromate (2,6- DCPCC ) was found to be an efficient reagent for the conversion of acetals, thioacetals, and 1,1-diacetates to their corresponding carbonyl compounds under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective deprotection of acetals or 1,1-diacetates in the presence of thioacetals at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。
• AN EFFICIENT METHOD FOR SELECTIVE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS, TETRAHYDROPYRANYL ETHERS, ETHYLENE ACETALS, AND KETALS UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. Mohammadpoor-Baltork、S. Khoee

  DOI：10.1081/scc-120002408

  日期：2002.1.1

  [2.2.2]octane dichromate (BAABOD) is a useful reagent for the selective cleavage of trimethylsilyl ethers, tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols, aldehydes and ketones. This method is very simple and efficient and the reaction has been carried out under microwave irradiation.

  摘要 1-Benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichromate (BAABOD) 是一种有用的试剂，可用于将三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚、乙烯缩醛和缩酮选择性裂解为相应的醇、醛和酮。该方法非常简单有效，反应是在微波辐射下进行的。
• Efficient, Solvent-Free Oxidation of Organic Compounds with Potassium Dichromate in the Presence of Lewis Acids
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Sadeghi、Abol-Hassan Adibi

  DOI：10.3390/61100900

  日期：——

  The synthetic utility of potassium dichromate in the presence of Lewis acids under solid phase conditions is described. This reagent efficiently oxidizes alcohols, acyloins, oximes and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds, while trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals undergo oxidative deprotection to produce carbonyl compounds efficiently.

  描述了在路易斯酸存在下在固相条件下重铬酸钾的合成效用。该试剂有效地将醇类、酰基化合物、肟和缩氨基脲氧化成相应的羰基化合物，而三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙缩醛和缩酮进行氧化脱保护以有效地产生羰基化合物。
• Intermolecular Reactions of Chlorohydrine Anions:  Acetalization of Carbonyl Compounds under Basic Conditions
  作者：Michał Barbasiewicz、Mieczysław Ma̧kosza

  DOI：10.1021/ol0613113

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Nonenolizable aldehydes and ketones react with 2-chloroethanol and 3-chloropropanol under basic conditions (t-BuOK, DMF/THF) with formation of 2-substituted 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes, respectively. Conversion of the two-step addition-alkylation process depends on the electrophilicity of the carbonyl group that governs the equilibrium of addition of chloroalkoxides. This method

  [反应：见正文]不可烯化的醛和酮在碱性条件下（t-BuOK，DMF / THF）与2-氯乙醇和3-氯丙醇反应，分别形成2-取代的1,3-二氧戊环和1,3-二氧六环。两步加成烷基化过程的转化取决于控制氯代醇盐加成平衡的羰基的亲电子性。这种在动力学控制的条件下以环状缩醛形式保护羰基的方法是与二醇进行酸催化反应的补充。