methyl (R)-5-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypentanoate | 1327254-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-5-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-5-[(4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypentanoate
• CAS: 1327254-64-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅
• 分子量: 372.546
• InChiKey: LGYLXOLCDDSSBL-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-5-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (S)-N-((3S,11bS)-9,11-bis(benzyloxy)-4-oxo-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-3-yl)-16-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-14-((triethylsilyl)oxy)hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物schulzeines B和C的C 28脂肪酸链的新方法：（-）-schulzeine B的简明非对映选择性全合成

  摘要：

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopentanoate 在 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到methyl (R)-5-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物schulzeines B和C的C 28脂肪酸链的新方法：（-）-schulzeine B的简明非对映选择性全合成

  摘要：

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.023