methyl 5-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopentanoate | 1327254-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopentanoate
• 英文别名: methyl 5-[(4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxopentanoate
• CAS: 1327254-58-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅
• 分子量: 370.53
• InChiKey: TVKOQCJMEBGLLQ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopentanoate 在 [(S)-2,2'-双(二苯基磷)-1,1'-联萘]二氯化钌(II) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到methyl (R)-5-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物schulzeines B和C的C 28脂肪酸链的新方法：（-）-schulzeine B的简明非对映选择性全合成

  摘要：

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.023
• 作为产物：
  描述：

  nonylmagnesium bromide 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-((4S,5S)-5-decyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物schulzeines B和C的C 28脂肪酸链的新方法：（-）-schulzeine B的简明非对映选择性全合成

  摘要：

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.023