4-[4-(5-苯并呋喃基)苯基]-5-[[(3S)-1-(环丙基羰基)-3-吡咯烷基]甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3个 | 1332331-08-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-[4-(5-苯并呋喃基)苯基]-5-[[(3S)-1-(环丙基羰基)-3-吡咯烷基]甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3个
• 英文名称: GSK2194069
• 英文别名: 4-[4-(1-Benzofuran-5-Yl)phenyl]-5-{[(3s)-1-(Cyclopropylcarbonyl)pyrrolidin-3-Yl]methyl}-2,4-Dihydro-3h-1,2,4-Triazol-3-One；4-[4-(1-benzofuran-5-yl)phenyl]-3-[[(3S)-1-(cyclopropanecarbonyl)pyrrolidin-3-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1332331-08-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O₃
• 分子量: 428.491
• InChiKey: AQTPWCUIYUOEMG-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);70.01(最大浓度 mM)DMSO:54.28(最大浓度 mg/mL);126.68(最大浓度 mM)乙醇:4.91(最大浓度 mg/mL);11.46(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

GSK2194069是一种有效的、特异的β-酮酰还原酶(KR)抑制剂，其在检测释放CoA实验中的IC50值为7.7±4.1 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(5-苯并呋喃基)苯基]-5-[[(3S)-1-(环丙基羰基)-3-吡咯烷基]甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3个 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4-[4-(1-benzofuran-5-yl)phenyl]-3-{[(3S)-1-(cyclopropylcarbonyl)-3-pyrrolidinyl]methyl}-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLONES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  [FR] TRIAZOLONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS D'ACIDES GRAS SYNTHASE

  摘要：

  这项发明涉及三唑酮衍生物在调节脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能方面的用途。适当地，本发明涉及三唑酮在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  WO2011103546A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-3-四氢吡咯乙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[4-(5-苯并呋喃基)苯基]-5-[[(3S)-1-(环丙基羰基)-3-吡咯烷基]甲基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3个
  参考文献：
  名称：

  用作脂肪酸合成酶抑制剂的三唑酮的合成方 法

  摘要：

  本发明公开了一种用作脂肪酸合成酶抑制剂的三唑酮的合成方法，通过如下式方法实施，该方法反应温和高效，操作简单、环境友好，路线短，收率高，适合工业生产。

  公开号：

  CN104876917B

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020150423A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present disclosure provides compounds and methods useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本公开提供了在治疗神经系统疾病中有用的化合物和方法。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• TRIAZOLONES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Adams Nicholas D.

  公开号：US20120316151A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  This invention relates to the use of triazolone derivatives of Formula (I) for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of triazolones in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用式（I）的三唑酮衍生物来调节脂肪酸合酶（FAS）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能。适当地，本发明涉及使用三唑酮治疗癌症。
• Triazolones as fatty acid synthase inhibitors
  申请人：Adams Nicholas D.

  公开号：US08802864B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  This invention relates to the use of triazolone derivatives of Formula (I) for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of triazolones in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用式（I）的三唑酮衍生物来调节脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能。适当地，本发明涉及使用三唑酮类化合物治疗癌症。
• METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200222400A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present disclosure provides compounds and methods useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.
• METHODS OF IDENTIFYING MYC-DRIVEN AND LIPOGENESIS-DEPENDENT NEOPLASMS AND METHODS OF TREATING THE SAME
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20210137934A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Provided are methods of identifying MYC-Driven and/or lipogenesis-dependent neoplasms. Also provided are methods of treating the MYC-Driven neoplasms and methods of treating lipogenesis-dependent neoplasms. Methods of identifying therapeutic agents that are effective against MYC-driven neoplasms are also provided.