N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-methoxyethoxyaniline | 1398940-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-methoxyethoxyaniline
• 英文别名: 2,2'-((2-(2-methoxyethoxy)phenyl)azanediyl)diethanol；N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-methoxyethyloxyaniline；2-[N-(2-hydroxyethyl)-2-(2-methoxyethoxy)anilino]ethanol
• CAS: 1398940-15-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: RJKWUVAEIJXBBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-methoxyethoxyaniline 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(4-nitro-2-methoxyethoxyphenyl)aza-[18]crown-6 ether
  参考文献：
  名称：

  高度K +选择性的苯基氮杂[18]皇冠-6-套索-醚基氟离子载体及其在光学传感器膜和细胞中K +离子传感中的应用

  摘要：

  在这里，我们报告了两个带有香豆素荧光团的苯基氮杂[18]皇冠-6套索状醚的合成（1和2），我们发现化合物1是在模拟生理条件下K +离子的极佳探针。在苯胺基部分的邻位存在2-甲氧基乙氧基套索状化合物，对于化合物1和2相对于无套索状苯基氮杂[18] crown-6醚类似物的稳定性的大幅提高至关重要。探针1显示出高的K + / Na +选择性，在100 m M存在下观察到2.5倍的荧光增强ķ +离子。通过将探针1掺入水凝胶中制备的荧光膜传感器显示出完全可逆的响应，150 s的响应时间以及1–10 m M范围内每1 m M  K +的信号变化7.8％。 K +。该膜很容易制造（在固态聚酯支持物上只有一个传感层），但未观察到浸出。此外，化合物1迅速渗透到细胞中，具有细胞相容性，适合在细胞外和细胞内水平上对K +离子进行荧光成像。

  DOI：

  10.1002/chem.201302350
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基乙氧基)-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-methoxyethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  一种钾离子荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种钾离子荧光探针及其制备方法和应用，所述钾离子荧光探针具有式(I)所示的结构。本发明提供的钾离子荧光探针NK1合成步骤较短且结构简单，其中，ACLE作为K+识别单元，BODIPY衍生物作为荧光团和TPP作为线粒体靶向基团，三者配合，使所述钾离子荧光探针不仅在识别钾离子的过程中具有较高的选择性和灵敏度。NK1对人宫颈癌细胞(HeLa)毒副作用小，生物相容性高，还可以靶向线粒体。此外，本发明提供的NK1可定性监测细胞线粒体内钾离子内流或外流。

  公开号：

  CN110437283B

文献信息

• A Highly Selective Fluorescence Turn‐On Sensor for Extracellular Calcium Ion Detection
  作者：Binglin Sui、Xinglei Liu、Mengyuan Wang、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1002/chem.201602162

  日期：2016.7.18

  A highly water‐soluble, fluorescence turn‐on sensor for Ca2+ is reported. The sensor affords high selectivity in sensing Ca2+ over other biologically important metal cations. The dissociation constant of the sensor in binding Ca2+ is 0.92 mm. Fluorescence microscopy experiments demonstrate that the sensor is cell‐impermeable and capable of detecting extracellular Ca2+.

  据报道，Ca 2+具有高度水溶性的荧光开启传感器。该传感器可提供比其他生物学上重要的金属阳离子更高的Ca 2+选择性。结合Ca 2+时传感器的解离常数为0.92 m m。荧光显微镜实验表明，该传感器不透细胞并且能够检测细胞外Ca 2+。
• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• A dual-fluorophore sensor approach for ratiometric fluorescence imaging of potassium in living cells
  作者：Zeming Wang、Tyler C. Detomasi、Christopher J. Chang

  DOI：10.1039/d0sc03844j

  日期：——

  fluorescent K+ sensors are largely optimized with high-affinity receptors that are more amenable for extracellular K+ detection. We report the design, synthesis, and biological evaluation of Ratiometric Potassium Sensor 1 (RPS-1), a dual-fluorophore sensor that enables ratiometric fluorescence imaging of intracellular potassium in living systems. RPS-1 links a potassium-responsive fluorescent sensor fragment

  钾是体内最丰富的细胞内金属，在调节细胞内液量、营养物质运输以及通过神经和肌肉收缩进行的细胞间通讯方面发挥着重要作用。另一方面，K +稳态的异常改变会导致多种疾病，包括心血管和神经系统疾病、糖尿病、肾脏疾病和癌症。由于细胞内与细胞外 K +浓度存在巨大差异（[K + ]内= 150 mM，[K + ]外= 3–5 mM），因此对 K +生理学和病理学研究的需求尚未得到满足。由于相对缺乏可靠测量生物样本中细胞内 K +动态变化的方法，这些方法面临着 K +的低亲和力和高选择性的双重挑战，特别是对 Na + 的选择性，目前可用的荧光 K +传感器在很大程度上是通过高通量优化的。更适合细胞外 K +检测的亲和受体。我们报告了比率式钾传感器 1 ( RPS-1 ) 的设计、合成和生物学评估，这是一种双荧光团传感器，可实现活体系统中细胞内钾的比率式荧光成像。 RPS-1通过酯键将具有低亲和力、高选择性
• [EN] POTASSIUM ION FLUORESCENT PROBE, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] SONDE FLUORESCENTE À IONS POTASSIUM, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种钾离子荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2021047212A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  本申请涉及一种钾离子荧光探针及其制备方法和应用，所述钾离子荧光探针具有式(I)所示的结构。本申请提供的钾离子荧光探针NK1合成步骤较短且结构简单，其中，ACLE作为K +识别单元，BODIPY衍生物作为荧光团并且TPP作为线粒体靶向基团，三者配合，使所述钾离子荧光探针不仅在识别钾离子的过程中具有较高的选择性和灵敏度。NK1对人宫颈癌细胞(HeLa)毒副作用小，生物相容性高，还可以靶向线粒体。此外，本申请提供的NK1可定性监测细胞线粒体内钾离子内流或外流。
• II (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION
  申请人：Universität Potsdam

  公开号：EP2683714A1

  公开（公告）日：2014-01-15