(Z)-<(trimethylsilyl)propenyl>magnesium bromide | 93423-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-<(trimethylsilyl)propenyl>magnesium bromide
• 英文别名: (Z)-1-trimethylsilyl-prop-1-enyl-1-magnesium bromide；(Z)-1-trimethylsilyl-1-propenylmagnesium bromide
• CAS: 93423-80-4
• 化学式: C₆H₁₃BrMgSi
• 分子量: 217.464
• InChiKey: XFAFVAUOENUYHK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-<(trimethylsilyl)propenyl>magnesium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z)-(2S,3S,4R)-2,4-Dimethyl-5-trimethylsilanyl-hept-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of .gamma.,.delta.-epoxy-.beta.-methyl-.gamma.-(trimethylsilyl)alkanols. Synthesis of the C(1)-C(7) segment of 6-deoxyerythronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a045
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-<(trimethylsilyl)propenyl>magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过环状碳酸酯的串联甲基化/克莱森重排合成中环内酯

  摘要：

  使用二甲基噻吩并茂在甲苯中回流，可以很好地实现乙烯基取代的6-和7-元环状碳酸酯向8和9-元中环内酯的转化。该反应通过最初形成乙烯酮缩醛而进行，该酮缩醛经历随后的原位克莱森重排以提供相应的内酯。环状碳酸酯的制备是在基本条件下进行的，因此，该方法是对我们现有的基于硒的中环内酯合成方法的补充。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00049-2

文献信息

• Stereoelectronically controlled [2,3]wittig rearrangement of isopropyl 2′-heterosubstituted-2′-alkenyloxyacetates
  作者：Akira Ishikawa、Harumi Uchiyama、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97376-3

  日期：1990.1

  [2,3]Wittig rearrangement of 2′-heterosubstituted alkenyloxyacetic acid esters exhibited ,-selectivity, which can be attributed to the interaction between the nonbonding orbital on the ether oxygen atom and the -bonding orbital of carbonheteroatom bond.

  [2,3] 2'-杂取代的烯基氧乙酸酯的维蒂希重排表现出-选择性，这可归因于醚氧原子上的非键轨道与碳杂原子键的-键轨道之间的相互作用。
• Stereoselective synthesis of trans-hydrindanes by internal vinylsilane acylation
  作者：Kentaro Fukuzaki、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91083-4

  日期：——