(E)-3-hexene-2,5-diol | 98758-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-hexene-2,5-diol
• 英文别名: (E,2R,5S)-hex-3-ene-2,5-diol
• CAS: 98758-79-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: AQSWYJHDAKIVIM-HONIISEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-hexene-2,5-diol 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAECKVALL, J. -E.;BYSTROEM, S. E.;NORDBERG, R. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4619-4631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-meso-2,5-diacetoxy-3-hexene 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAECKVALL, J. -E.;BYSTROEM, S. E.;NORDBERG, R. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4619-4631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective reduction of unsaturated 1,4-diketones. A practical route to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Teresa Loscertales、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02476-8

  日期：1997.2

  synthetic route to C2-symmetric chiral 1,4-diols based on the borane-mediated oxazaborolidine-catalysed reduction of 2-ene-1,4-diones (2), of 2-yne-1,4-diones (3), and/or of Co-complexed diketones 4 is described. Good to excellent enantio- and diastereoselectivities have been obtained in the reduction of diketones 3 and 4, catalysed by oxazaborolidines 6 and 5, respectively.

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。
• Oxazaborolidine-catalysed reduction of alk-2-ene-1,4-diones. A convenient access to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Marta López、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00936-3

  日期：1998.12

  An efficient method for the preparation of C2-symmetric, chiral alk-2-ene-1,4-diols (4) has been achieved, based on the borane-mediated reduction of symmetric alk-2-ene-1,4-diones (2) in the presence of oxazaborolidine (R)-1. In general, the presence of the double bond in 2 has been beneficial (compared with the related saturated 1,4-diketones 3) not only as far as the stereoselectivity in the reduction

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。
• The stereochemistry of the 1,4-elimination of thiocyanic acid from hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates
  作者：Joseph Schoepfer、Eugen Eichenberger、Reinhard Neier

  DOI：10.1039/c39930000246

  日期：——

  The elimination of thiocyanic acid from the stereoisomers of the hex-3-ene-2,5-diyl dithiocyanates, 4a, 4b, 6a and 6b, in the presence of a strong neutral base in an organic solvent, yields mixtures of the hex-2,4-dien-2-yl thiocyanates 9, 10 and 11via a preferentially syn process.

  在强中性碱存在下，在有机溶剂中消除己-3-烯-2,5-二基二硫氰酸盐 4a、4b、6a 和 6b 立体异构体中的硫氰酸，通过优先合成过程得到己-2,4-二烯-2-基硫氰酸盐 9、10 和 11 的混合物。
• Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation of 1,3-dienes
  作者：Jan E. Baeckvall、Styrbjoern E. Bystroem、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1021/jo00198a010

  日期：1984.11
• Stereodivergent Approach to β-Hydroxy α-Amino Acids from <i>C</i>₂-Symmetrical Alk-2-yne-1,4-diols
  作者：Marta Amador、Xavier Ariza、Jordi Garcia、Sara Sevilla

  DOI：10.1021/ol0270428

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A new stereodivergent route to erythro- and threo-beta-substituted serines from a common G-symmetrical alk-2-yne-1,4-diol is described. Stereocontrol in such an acyclic system is achieved by taking advantage of symmetry. Stereoselective alkyne reduction to either (Z)- or (E)-olefin allows selection of the stereochemistry of cc-carbon in the final amino acid by using a Pd(0)-catalyzed process. This strategy has been applied to the synthesis of (2S,3S)-3-hydroxyleucine.