(E)-meso-2,5-diacetoxy-3-hexene | 92490-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-meso-2,5-diacetoxy-3-hexene
• 英文别名: meso-(E)-2,5-diacetoxy-3-hexene；meso-2,5-diacetoxy-3-hexene；[(E,2R,5S)-5-acetyloxyhex-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 92490-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FMGYBNYGHFAWNU-QVEUVULFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-meso-2,5-diacetoxy-3-hexene 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAECKVALL, J. -E.;BYSTROEM, S. E.;NORDBERG, R. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 24, 4619-4631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-已二烯 、 溶剂黄146 在 palladium diacetate 、 lithium acetate 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 反应 35.0h， 以51%的产率得到(E)-meso-2,5-diacetoxy-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation of 1,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a010

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Diols via Coupled Ruthenium and Enzyme Catalysis
  作者：B. Anders Persson、Fernando F. Huerta、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo990447u

  日期：1999.7.1

  Enzymatic acylation of secondary symmetrical diols (as meso/dl mixtures) in combination with ruthenium-catalyzed isomerization of the diol led to efficient dynamic kinetic resolution. In this way, a meso/dl mixture of the diol was transformed to enantiomerically pure (R,R)-diacetate, making efficient use of all the diol material. For some of the flexible substrates, substantial amounts of meso-diacetates

  二级对称二醇的酶促酰化（作为 meso/dl 混合物）与钌催化的二醇异构化相结合，导致有效的动态动力学拆分。通过这种方式，二醇的内消旋/dl 混合物转化为对映异构纯的 (R,R)-二乙酸酯，从而有效利用所有二醇材料。对于一些柔性基材，大量的内消旋二乙酸盐作为副产物形成。结果表明，内消旋产物的主要部分是通过分子内酰基转移途径形成的。
• Synthesis of (+)-(E)-(2S,5R)-5-acetoxy-3-hexen-2-ol via enantioselective enzymic hydrolysis. An enantiodivergent palladium-catalyzed route to (+)- and (-)-cis-2-methyl-5-hexanolide
  作者：Hans E. Schink、Jan E. Baeckvall

  DOI：10.1021/jo00031a047

  日期：1992.2