tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxopropyl)indoline-1-carboxylate | 862907-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxopropyl)indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxopropyl)-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 862907-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: ULYNOMOXBOSSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxopropyl)indoline-1-carboxylate 、 1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael–Henry级联反应组装包含四个连续立体中心的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300441z
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-2H-吲哚-2-酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-oxo-3-(2-oxopropyl)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的催化对映选择性氟化

  摘要：

  我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物。在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 mol%) 存在下，各种底物，包括芳基和烷基取代的羟吲哚，以高度对映选择性的方式（高达 96% ee）氟化。此外，当 R 是氢原子时，对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯，ee 高达 93%。据我们所知，这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja0513077

文献信息

• Properties and Reactivity of Conformationally Constrained Bicyclic Diarylprolinol Silyl Ethers as Organocatalysts
  作者：Marco Lombardo、Lucia Cerisoli、Elisabetta Manoni、Elisa Montroni、Arianna Quintavalla、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/ejoc.201402732

  日期：2014.9

  Bicyclic silyl ether derivatives 1, which are derived from simple chemical manipulations of trans-4-L-hydroxyproline, were recently proposed, by us, as conformationally constrained analogues of Jorgensen–Hayashi's catalysts 2. Despite the structural similarities, 1 displays remarkable performance in iminium chemistry with respect to 2, but much lower reactivity in enamine chemistry. The peculiar structural

  双环甲硅烷基醚衍生物 1 衍生自反式-4-L-羟脯氨酸的简单化学操作，最近由我们提出，作为 Jorgensen-Hayashi 催化剂 2 的构象受限类似物。 尽管结构相似，1 在亚胺化学相对于 2，但在烯胺化学中的反应性要低得多。1 的特殊结构特征赋予 Jorgensen-Hayashi 催化剂和 MacMillan 咪唑烷酮之间的反应模式。
• Construction of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing four consecutive stereocenters via thiourea-catalyzed asymmetric Michael–Henry cascade reactions
  作者：Yonglei Du、Jian Li、Kerong Chen、Chenglin Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.131

  日期：——

  thiourea-catalyzed asymmetric synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing chiral amide functional groups using simple 3-substituted oxindoles and nitrovinylacetamide as starting materials was achieved successfully. This protocol features operational simplicity, high atom economy, and high catalytic asymmetry, thus representing a versatile approach to the synthesis of highly enantioenriched

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。
• Asymmetric Allylic Alkylation with Deconjugated Carbonyl Compounds: Direct Vinylogous Umpolung Strategy
  作者：Guang‐Yao Ran、Xing‐Xing Yang、Jing‐Fei Yue、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201903478

  日期：2019.7

  conditions. In cooperation with a chiral‐phosphonium‐based phase‐transfer catalyst, the asymmetric direct oxidative allylic alkylations of 3‐substituted oxindoles are furnished under O2 atmosphere. The γ‐ or even remote ϵ‐regioselective alkylation products, with substantial substituents, are delivered with excellent enantioselectivity, and can be further used to access diverse chiral spirocyclic architectures

  针对无共轭羰基化合物，开发了一种原子经济且高效的乙烯基类化合物策略，该策略可在无配体条件下与Pd（OAc）2生成电子不足的π-烯丙基铝配合物。与手性phosph基相转移催化剂配合使用，在O 2气氛下提供了3个取代的羟吲哚的不对称直接氧化烯丙基烷基化反应。具有大量取代基的γ或什至偏远的ϵ区域选择性烷基化产物具有出色的对映选择性，可进一步用于有效地访问各种手性螺环结构。可以类似地使用Mukaiyama二烯醇甲硅烷基醚，这表明当前的活性π-烯丙基铝物种是Pd互变异构化的结果II-二壬酸酯中间体。
• 含甲基缩酮结构的吲哚螺色满-2-酮类化合物的手性制备方法及应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN109096295A

  公开（公告）日：2018-12-28

  本发明涉及一种具有肿瘤增殖抑制活性的含甲基缩酮结构的吲哚螺色满‑2‑酮化合物的有机不对称催化的手性制备，其具有如下结构通式：；其制备过程是在手性β‑ICD为催化剂，卤代烃为溶剂，反应得到中间体化合物，中间体化合物不经进一步纯化分离，两步一锅，直接以对甲苯磺酸为催化剂反应，得到目标化合物。本发明制备过程原料易得，操作简便，反应温和，产率高，对映选择性好，为合成吲哚螺环类化合物提供了有效的合成途径。
• Organocatalytic Diversity-Oriented Asymmetric Synthesis of Structurally and Stereochemically Complex Heterocycles
  作者：Liang Qiao、Zhong-Wei Duan、Xiao-Na Wu、De-Hai Li、Qian-Qun Gu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00377

  日期：2018.3.16

  stereogenic centers with a catalyst loading of 1 mol % is reported. The formation of the hemiketal moiety in stabilizing the hydroquinone intermediate proves to be important in leading to hydroquinone products instead of oxidation quinone products obtained in previously reported methods. A series of structurally and stereochemically complex heterocyclic frameworks are obtained, including spiro-, dispiro-

  报道了一种不对称的有机催化直接芳基化方法来构建芳基化的季铵立体中心，其催化剂负载量为1 mol％。在稳定对苯二酚中间体中，半缩酮部分的形成被证明对于导致产生对苯二酚产物而不是先前报道的方法中获得的氧化醌产物是重要的。获得了一系列结构和立体化学复杂的杂环骨架，包括螺环，双螺环，稠合和桥连杂环。