3-Methyl-4-<3-methyl-benzyliden>-isoxazolon-(5) | 21119-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-4-<3-methyl-benzyliden>-isoxazolon-(5)
• 英文别名: (4Z)-3-methyl-4-[(3-methylphenyl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 21119-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: FXQBDMZMTZMUQK-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-<3-methyl-benzyliden>-isoxazolon-(5) 、 (E)-3-styrylcyclohex-2-enone 在 C₂₃H₁₉F₆N₃S 、 水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-methyl-3'-phenyl-1'-(m-tolyl)-3',4',8',8a'-tetrahydro-1'H,5H-spiro[isoxazole-4,2'-naphthalene]-5,6'(7'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有环2,4-二烯酮的区域和非对映异构体[4 + 2]环加成

  摘要：

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03598
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 lithium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3-Methyl-4-<3-methyl-benzyliden>-isoxazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  易取代的异恶唑-5（4H）-ones的杂环合成及抗菌活性

  摘要：

  通过在室温下方便的一锅三组分反应，描述了一种高效，简单，绿色的合成异恶唑-5（4 H）-一衍生物的方法。在短的反应时间之后，以高至优异的产率分离出标题化合物，并通过各种光谱学方法如IR，1 H NMR和13 C NMR对其进行表征。合成的化合物4a–c和4e–i 测试了它们对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外活性，证明了它们抑制微生物的能力，抑制范围为15至30 mm，最小抑制浓度在250至900μg/ mL之间，并且最小细菌浓度在700至1000μg/ mL之间。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700334

文献信息

• Facile Heterocyclic Synthesis and Antibacterial Activity of Substituted Isoxazol-5(4<i>H</i> )-ones
  作者：Ghaniya Ferouani、Amina Nacer、Nawal Ameur、Redouane Bachir、Chewki Ziani-Cherif

  DOI：10.1002/jccs.201700334

  日期：2018.4

  An efficient, simple, and green procedure for the synthesis of isoxazol‐5(4H)‐one derivatives are described here through a convenient one‐pot, three‐component reaction at room temperature. The title compounds are isolated in high to excellent yields and after short reaction times, and are characterized by various spectroscopic methods such as IR, 1H NMR, and 13C NMR. The synthesized compounds 4a–c

  通过在室温下方便的一锅三组分反应，描述了一种高效，简单，绿色的合成异恶唑-5（4 H）-一衍生物的方法。在短的反应时间之后，以高至优异的产率分离出标题化合物，并通过各种光谱学方法如IR，1 H NMR和13 C NMR对其进行表征。合成的化合物4a–c和4e–i 测试了它们对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外活性，证明了它们抑制微生物的能力，抑制范围为15至30 mm，最小抑制浓度在250至900μg/ mL之间，并且最小细菌浓度在700至1000μg/ mL之间。
• Regio- and Diastereodivergent [4 + 2] Cycloadditions with Cyclic 2,4-Dienones
  作者：Wei Xiao、Qian-Qian Yang、Zhi Chen、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03598

  日期：2018.1.5

  cyclic 2,4-dienones is adopted to deliver γ′,δ-regioselective [4 + 2] cycloadducts catalyzed by cinchona-derived amines. In addition, a diastereodivergent [4 + 2] cycloaddition reaction is realized with Z-configured 4-alkylideneisoxazol-5(4H)-ones under similar catalytic conditions, even through a three- or four-component cascade process with simple starting materials.

  通过使用具有大量α-官能团的活化烯烃，例如α-氰基-α，β-不饱和酮和Meldrum's酸基烯烃，采用了以前未报道的环状2,4-二烯酮的交叉三烯胺途径来传递γ' Cinchona衍生的胺催化的δ区域选择性[4 + 2]环加合物。另外，即使在简单的起始原料的情况下，通过三或四组分级联过程，也可以在相似的催化条件下用Z-构型的4-亚烷基亚异恶唑-5（4 H）-实现非对映异构的[4 + 2]环加成反应。