(E)-2-(4-chlorostyryl)-1,3-dioxolane | 592510-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(4-chlorostyryl)-1,3-dioxolane；2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 592510-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: DOOCQLMLGRUBRL-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorostyryl)-1,3-dioxolane 在 草酸 、 sodium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-fluoro-2-(4-chlorophenyl)-furan
  参考文献：
  名称：

  一种将二氟卡宾环加成到α，β-不饱和醛和酮的新方法：合成Gem-二氟环丙基酮和2-氟呋喃。

  摘要：

  从二氟卡宾的[1 + 2]环加成到α，β-不饱和芳族醛和酮的1,3-二氧戊环上，可以容易地以中等收率获得一系列的宝石-二氟环丙基缩醛和缩酮。这些氟化化合物在酸性条件下的水解可通过分子内碳原子重排并同时裂解环而得到相应的宝石二氟环丙基酮或1-芳基-2-氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/b212232d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(E)-2-(4-chlorostyryl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  在过氧化苯甲酰的存在下，通过自由基加成至β-硝基苯乙烯，改进了一锅法合成苯乙烯基四氢呋喃和环己烷的方法。

  摘要：

  基于杂环或环烃单元对自由基（E）-β-硝基苯乙烯1的自由基取代（加成-消除），已经使用普通的自由基引发剂过氧化苯甲酰制备了立体选择性的苯乙烯基衍生物。通过使用这种简单的方法，可以在宽范围的底物范围内实现高反应性和选择性。在所有情况下，使用容易获得的一锅电位起始原料进行的反应均具有优异的反选择性，中等至高收率。通过制备各种反式苯乙烯基衍生物已证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.200204571

文献信息

• Aryltriolborates as Air- and Water-Stable Bases for Wittig Olefination
  作者：Wenhua Huang、Shuang-Hong Zhao、Ning Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1378919

  日期：——

  1-tris(hydroxymethyl)ethane, and aqueous tetrabutylammonium hydroxide. The aryltriolborates can be used as bases in Wittig reactions of aromatic aldehydes with all three types of phosphorus ylides: stabilized and semistabilized ylides can be generated at room temperature, and nonstabilized ylides at 120 °C (bath temperature). Tetrabutylammonium aryltriolborates have been synthesized in 37–66% yield by a one-pot

  摘要 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。 通过一锅法从芳基硼酸，1,1,1-三（羟甲基）乙烷和四丁基氢氧化铵水溶液一锅法合成了芳基三硼酸四丁基铵硼酸酯。三芳基硼酸酯可以用作芳族醛与所有三种类型的磷酰化物的Wittig反应的碱：可以在室温下生成稳定和半稳定的化物，并在120°C（浴温）下生成不稳定的化物。
• Peroxide-Free Co(OAc)2-Catalyzed Radical Addition of sp3 C–H Bonds to Alkynes
  作者：Wanzhi Chen、Min Zhang、Yun Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588909

  日期：——

  Abstract Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional radical initiators, and leads to 2-vinyl ether derivatives in good yields. Cobalt-catalyzed radical addition of C–H bonds adjacent to an oxygen atom towards alkynes is described. The reaction proceeded at 60 °C without using additional

  摘要 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。 描述了在氧原子附近向炔烃的钴催化的C–H键的自由基加成反应。反应在60℃下进行，无需使用额外的自由基引发剂，并以良好的收率得到2-乙烯基醚衍生物。
• Microwave-Assisted Synthesis of KN-93, a Potent and Selective Inhibitor of Ca²+/Calmoduline-Dependent Protein Kinase II
  作者：Carlo Franchini、Claudio Bruno、Giovanni Lentini、Alessia Catalano、Alessia Carocci、Angelo Lovece、Antonia Di Mola、Maria Cavalluzzi、Paolo Tortorella、Fulvio Loiodice、Guido Iaccarino、Pietro Campiglia、Ettore Novellino

  DOI：10.1055/s-0030-1258298

  日期：2010.12

  Convenient synthetic routes to KN-93, N-(2-[[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl](methyl)amino]methyl}phenyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide, a well-known Ca²+/calmoduline-dependent protein kinase II (CaMKII) inhibitor, are described. The methods proposed start from easily available reagents­ and allow ready preparation of the final compound in moderate­ overall yields. Most of the

  合成KN-93的简便方法，N-（2-[[[（（2 E）-3-（4-氯苯基）丙-2-烯基]（甲基）氨基]甲基}苯基）-N-（2-羟乙基描述了一种众所周知的Ca 2+ /钙调蛋白依赖性蛋白激酶II（CaMKII）抑制剂）-4-甲氧基苯磺酰胺。提出的方法从容易获得的试剂开始，并允许以中等的总收率准备最终化合物。建议的大多数合成步骤都是微波辅助的。 Heck反应-磺酰胺类-酶-多组分反应-药物化学
• Phase transfer Wittig reaction with 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenyl phosphonium salts: An efficient method for vinylogation of aromatic aldehydes
  作者：Nicolas Daubresse、Charlette Francesch、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00631-0

  日期：1998.9

  Aldehydes were efficiently transformed into allylic dioxolanes by a Wittig-type reaction, using 1,3-dioxolan-2-yl-methyltriphenylphosphonium bromide under phase transfer conditions. The substituent kinetic effects were studied, and related to Hammett values and electrochemical potentials. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A novel approach of cycloaddition of difluorocarbene to α,β-unsaturated aldehydes and ketones: synthesis of gem-difluorocyclopropyl ketones and 2-fluorofurans
  作者：Wei Xu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/b212232d

  日期：2003.3.27

  acetals and ketals are easily obtained in moderate yields from the [1 + 2] cycloaddition of difluorocarbene to 1,3-dioxolanes of alpha,beta-unsaturated aromatic aldehydes and ketones. Hydrolysis of these fluorinated compounds under acidic conditions either gives the corresponding gem-difluorocyclopropyl ketones or 1-aryl-2-fluorofuran derivatives through intramolecular carbonium rearrangement with simultaneous

  从二氟卡宾的[1 + 2]环加成到α，β-不饱和芳族醛和酮的1,3-二氧戊环上，可以容易地以中等收率获得一系列的宝石-二氟环丙基缩醛和缩酮。这些氟化化合物在酸性条件下的水解可通过分子内碳原子重排并同时裂解环而得到相应的宝石二氟环丙基酮或1-芳基-2-氟呋喃衍生物。