8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoic-1-14C acid | 71567-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoic-1-14C acid
• CAS: 71567-96-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 300.455
• InChiKey: IMYZYCNQZDBZBQ-GTFORLLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoic-1-14C acid 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 三甲基硅咪唑 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Elucidation of Functions of Human Cytochrome P450 Enzymes: Identification of Endogenous Substrates in Tissue Extracts Using Metabolomic and Isotopic Labeling Approaches

  摘要：

  后基因组时代生物化学的核心问题之一是在底物未知的情况下阐明蛋白质（包括 "孤儿 "人类细胞色素 P450（P450s））的功能。本文介绍了利用代谢组学和同位素标记方法鉴定组织提取物中 P450s 内源底物的一般策略，包括四个主要步骤：(1) 在 18O2/16O2 混合物（1:1）条件下，将 P450 酶系统与辅助因子和组织提取物进行体外培养。(2) 对反应混合物的有机提取物进行液相色谱/质谱（LC/MS）分析。(3) 使用 DoGEX 程序（Sanchez-Ponce, R. 和 Guengerich, F. P. Anal. Chem. 2007, 79, 3355-3362）可直接识别以 M/M + 2 双重形式出现的同位素标记产物。(4) 对潜在候选者进行表征。以人类 P450 7A1 为初始模型，在肝脏提取物中鉴定其已知产物 7α- 羟基胆固醇，对该策略进行了验证。然后将该策略应用于人类 P450 1A2、2C8 和 2C9，利用人类肝脏提取物进行非靶向底物搜索。共鉴定并验证了七种脂肪酸是这三种肝脏 P450 的底物。随后，通过气相色谱/质谱（GC/MS）分析，确定了这些产物为脂肪酸的羟化和环氧化衍生物。最后，还进行了动力学研究，证实脂肪酸是由 P450s 1A2、2C8 和 2C9 氧化的。因此，这种策略已被证明有助于确定组织提取物中与人类孤儿 P450s 发生的反应。

  DOI：

  10.1021/ac900021a
• 作为产物：
  描述：

  油酸-羧基-14C 在 D-葡萄糖-6-磷酸 、 human recombinant cytochrome 1A₂ 、 rat NADPH-P₄₅₀ reductase 、 yeast glucose 6-phosphate dehydrogenase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 1,2-二十二酰基-sn-glycero-3-胆碱磷酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoic-1-14C acid
  参考文献：
  名称：

  Elucidation of Functions of Human Cytochrome P450 Enzymes: Identification of Endogenous Substrates in Tissue Extracts Using Metabolomic and Isotopic Labeling Approaches

  摘要：

  后基因组时代生物化学的核心问题之一是在底物未知的情况下阐明蛋白质（包括 "孤儿 "人类细胞色素 P450（P450s））的功能。本文介绍了利用代谢组学和同位素标记方法鉴定组织提取物中 P450s 内源底物的一般策略，包括四个主要步骤：(1) 在 18O2/16O2 混合物（1:1）条件下，将 P450 酶系统与辅助因子和组织提取物进行体外培养。(2) 对反应混合物的有机提取物进行液相色谱/质谱（LC/MS）分析。(3) 使用 DoGEX 程序（Sanchez-Ponce, R. 和 Guengerich, F. P. Anal. Chem. 2007, 79, 3355-3362）可直接识别以 M/M + 2 双重形式出现的同位素标记产物。(4) 对潜在候选者进行表征。以人类 P450 7A1 为初始模型，在肝脏提取物中鉴定其已知产物 7α- 羟基胆固醇，对该策略进行了验证。然后将该策略应用于人类 P450 1A2、2C8 和 2C9，利用人类肝脏提取物进行非靶向底物搜索。共鉴定并验证了七种脂肪酸是这三种肝脏 P450 的底物。随后，通过气相色谱/质谱（GC/MS）分析，确定了这些产物为脂肪酸的羟化和环氧化衍生物。最后，还进行了动力学研究，证实脂肪酸是由 P450s 1A2、2C8 和 2C9 氧化的。因此，这种策略已被证明有助于确定组织提取物中与人类孤儿 P450s 发生的反应。

  DOI：

  10.1021/ac900021a