5,5-dimethyl-hex-3-en-1-ol | 856351-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-dimethyl-hex-3-en-1-ol
• 英文别名: t-Butylallylcarbinol；5,5-dimethylhex-3-en-1-ol
• CAS: 856351-08-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: DCULKBZETKTADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-hex-3-en-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到5,5-dimethyl-1,3-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Directed Intramolecular Hydroboration

  摘要：

  Metal-free homoallylic oxygen-directed intramolecular hydroboration is reported. Regioselectivities from 20:1 to 82:1 favoring the 1,3-dioxy-substituted products have been achieved using Me2S center dot BH3/TfOH followed by standard oxidative workup. Branching at the C5 position improves regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja800402g
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-dimethyl-hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  La（OTf）3催化的3,4-环氧胺的高度区域选择性5-内切-环化成3-羟基吡咯烷

  摘要：

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202004455

文献信息

• Regioselective, Asymmetric Formal Hydroamination of Unactivated Internal Alkenes
  作者：Yumeng Xi、Trevor W. Butcher、Jing Zhang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201509235

  日期：2016.1.11

  We report the regioselective and enantioselective formal hydroamination of unsymmetrical internal alkenes catalyzed by a copper catalyst ligated by DTBM‐SEGPHOS. The regioselectivity of the reaction is controlled by the electronic effects of ether, ester, and sulfonamide groups in the homoallylic position. The observed selectivity underscores the influence of inductive effects of remote substituents

  我们报告了由DTBM-SEGPHOS连接的铜催化剂催化的不对称内部烯烃的区域选择性和对映体选择性加氢胺化反应。反应的区域选择性由在均烯丙基位置的醚，酯和磺酰胺基团的电子效应控制。观察到的选择性强调了远程取代基的感应作用对在烃基上发生的催化过程的选择性的影响，该方法可直接获得各种具有高对映选择性的1,3-氨基醇衍生物。
• Courtois,G.; Miginiac,L., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1977, vol. 285, p. 207 - 209
  作者：Courtois,G.、Miginiac,L.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CHEMICAL RECYCLING OF SOLVOLYSIS COPRODUCT STREAMS<br/>[FR] RECYCLAGE CHIMIQUE DE FLUX DE COPRODUITS DE SOLVOLYSE
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2021211520A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Chemical recycling facilities for processing mixed waste plastic are provided herein. Such facilities have the capability of processing mixed plastic waste streams and utilize a variety of recycling facilities, such as, for example, solvolysis facility, a pyrolysis facility, a cracker facility, a partial oxidation gasification facility, an energy recovery facility, and a solidification facility. Streams from one or more of these individual facilities may be used as feed to one or more of the other facilities, thereby maximizing recovery of valuable chemical components and minimizing unusable waste streams.
• Highly Regioselective 5‐ <i>endo‐tet</i> Cyclization of 3,4‐Epoxy Amines into 3‐Hydroxypyrrolidines Catalyzed by La(OTf) ₃
  作者：Yuse Kuriyama、Yusuke Sasano、Yoshihiko Hoshino、Shun‐ichiro Uesugi、Aoto Yamaichi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.202004455

  日期：2021.1.26

  aminolysis of 3,4‐epoxy amines has been achieved. Key features of this reaction are (1) chemoselective activation of epoxides in the presence of unprotected aliphatic amines in the same molecules by a La(OTf)3 catalyst and (2) excellent regioselectivity for anti‐Baldwin 5‐endo‐tet cyclization. This reaction affords 3‐hydroxy‐2‐alkylpyrrolidines stereospecifically in high yields. DFT calculations revealed

  已经实现了3,4-环氧胺的高度区域选择性的分子内氨解。该反应的主要特征是（1）在由拉（OTF）存在下，在相同的分子无保护的脂族胺的环氧化物的化学选择性活化3抗鲍德温-5-催化剂和（2）优良的区位选择性内切- TET环化。该反应可立体高产率提供3-羟基-2-烷基吡咯烷。DFT计算表明，区域选择性可能归因于环氧胺底物的变形能。该反应的使用通过抗痉挛剂溴化芬尼的首次对映选择性合成得到证明。
• Oxygen-Directed Intramolecular Hydroboration
  作者：Robert-André F. Rarig、Matthew Scheideman、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja800402g

  日期：2008.7.1

  Metal-free homoallylic oxygen-directed intramolecular hydroboration is reported. Regioselectivities from 20:1 to 82:1 favoring the 1,3-dioxy-substituted products have been achieved using Me2S center dot BH3/TfOH followed by standard oxidative workup. Branching at the C5 position improves regioselectivity.