dimethyl((methylthio)methyl)sulfonium chloride | 37539-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dimethyl((methylthio)methyl)sulfonium chloride
• 英文别名: methylthiomethyl-dimethylsulfonium chloride；dimethyl-(methylsulfanyl-methyl)-sulfonium ; chloride；Dimethyl-(methylmercapto-methyl)-sulfonium; Chlorid；Dimethyl[(methylsulfanyl)methyl]sulfanium chloride；dimethyl(methylsulfanylmethyl)sulfanium;chloride
• CAS: 37539-98-3
• 化学式: C₄H₁₁S₂*Cl
• 分子量: 158.716
• InChiKey: TWNBYHVOHJTBIB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛-D1 、 dimethyl((methylthio)methyl)sulfonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methylthio-(4-methoxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲醛二硫缩醛的sulf盐与芳族醛的反应和所生成的硫代烷基氧杂环丁烷的重排

  摘要：

  芳族醛与甲醛二硫缩醛的sulf盐生成的硫基化物反应，生成相应的2-硫代烷基-3-芳基环氧乙烷。取决于芳族环中的取代基，环氧乙烷会发生重排或足够稳定以至于可以被分离。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00632-i
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 氯甲基甲硫醚 生成 dimethyl((methylthio)methyl)sulfonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Heller, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 785,789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new procedure for the synthesis of α-acyloxy aldehydes from ketones via α,β-epoxy sulfides
  作者：Kamal Elberembally

  DOI：10.1080/17415993.2015.1057823

  日期：2015.9.3

  yields via a new procedure involving the sequence: (1) reaction of ketones with sulfur ylides to give α,β-epoxy sulfides, (2) ring opening with carboxylic acids, (3) oxidation of the α-acyloxy-β-hydroxy sulfide products by mCPBA to the corresponding sulfones; and (4) acyl migration followed by elimination of the sulfinate group. The last transformation was readily accomplished, in very good yields, by

  α-酰氧基醛作为 O-保护的 α-羟基醛，已经通过涉及序列的新程序以良好的收率制备：（1）酮与硫叶立德反应生成 α,β-环氧硫化物，（2）环用羧酸打开，(3) α-酰氧基-β-羟基硫化物被 mCPBA 氧化成相应的砜；(4) 酰基迁移，然后消除亚磺酸盐基团。在室温下，通过在二氯甲烷中加入等量的三乙胺，最后的转化很容易完成，收率非常好（方法 A）；或通过在乙腈中的 Ag2O 与 α-酰氧基-β-羟基硫化物中释放的链烷硫醇的络合辅助酰基迁移，得到相同的 α-酰氧基醛（方法 B）。所提出的程序，与替代程序相比，具有关键中间体易得（α,β-环氧硫化物）、反应条件温和、程序更通用（适用于不同类型的α-羟基醛）等优点。图形概要
• Reaction of sulfonium salts of formaldehyde dithioacetals with aromatic aldehydes
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Michał Sypniewski

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88099-9

  日期：1994.8

  Aromatic aldehydes react with sulfonium salts of cyclic and chain formaldehyde dithioacetals in presence of aqueous NaOH to give the corresponding oxiranes which rearrange to 2-aryl-2-thioalkylacetaldehydes.

  在NaOH水溶液存在下，芳族醛与环状和链甲醛二硫缩醛的sulf盐反应，得到相应的环氧乙烷，其重排为2-芳基-2-硫代烷基乙醛。
• Boehme; Heller, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 785,789
  作者：Boehme、Heller

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of sulfonium salts of formaldehyde dithioacetals with aromatic aldehydes and rearrangements of the produced thioalkyl oxiranes
  作者：Mieczyslaw Makosza、Michal Sypniewski

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00632-i

  日期：1995.9

  Aromatic aldehydes react with sulfur ylides generated from sulfonium salts of formaldehyde dithioacetals to give corresponding 2-thioalkyl-3-aryloxiranes. Depending on substituents in aromatic rings the oxiranes undergo rearrangements or are sufficiently stable to be isolated.

  芳族醛与甲醛二硫缩醛的sulf盐生成的硫基化物反应，生成相应的2-硫代烷基-3-芳基环氧乙烷。取决于芳族环中的取代基，环氧乙烷会发生重排或足够稳定以至于可以被分离。