1-<2-(Trimethylsilylmethyl)cyclopropylcarbonyl>imidazole | 102337-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-<2-(Trimethylsilylmethyl)cyclopropylcarbonyl>imidazole
• 英文别名: imidazol-1-yl-[2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropyl]methanone
• CAS: 102337-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂OSi
• 分子量: 222.362
• InChiKey: DQXDCDPTLNBVPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(Trimethylsilylmethyl)cyclopropylcarbonyl>imidazole 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 生成 4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（三甲基甲硅烷基甲基）环丙基羰基]咪唑的选择性环转化

  摘要：

  标题化合物经历CsF-或BF 3 ·Et 2诱导的选择性开环反应，分别导致环丁酮衍生物或γδ-不饱和羧酸。

  DOI：

  10.1039/c39860000026
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dibromo-2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane 、 三甲基硅咪唑 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIRAO, TOSHIKAZU;NAGATA, SHINICHIRO;YAMANA, YOSHIHIRO;AGAWA, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 41, 5061-5064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel enolates in the Ni(CO)4 -induced carbonylation of gem-dibromocyclopropanes with silylamine or silylsulfide
  作者：Toshikazu Hirao、Shinichiro Nagata、Yoshihiro Yamana、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80853-4

  日期：——

  were successfully used in the Ni(CO)4 -induced carbonylation reactions of gem-dibromocyclopropanes. The nickel carbenoid and enolate complexes are considered to be involved as key intermediates. Protonation afforded the cyclopropanecarboxylic acid derivatives. The presence of an electrophile achieved another stereoselective carbon-carbon bond formation via the nickel enolate intermediate.

  甲硅烷基化合物（N，N-二烷基三甲基甲硅烷基胺，1-（三甲基甲硅烷基）-咪唑和苯硫基三甲基硅烷）已成功用于Ni（CO）4诱导的宝石-二溴环丙烷的羰基化反应。类胡萝卜素和烯醇化镍配合物被认为是关键中间体。质子化得到环丙烷羧酸衍生物。亲电子试剂的存在通过烯醇镍中间体实现了另一种立体选择性碳-碳键的形成。
• HIRAO, TOSHIKAZU;MISU, DAISUKE;AGAWA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 1, 26-27
  作者：HIRAO, TOSHIKAZU、MISU, DAISUKE、AGAWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• HIRAO TOSHIKAZU; HARANO YOSHIYUKI; YAMANA YOSHIHIRO; HAMADA YUJI; NAGATA +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 5, 1341-1347
  作者：HIRAO TOSHIKAZU、 HARANO YOSHIYUKI、 YAMANA YOSHIHIRO、 HAMADA YUJI、 NAGATA +

  DOI：——

  日期：——