1,1-Dibromo-2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane | 7087-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,1-Dibromo-2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane
• 英文别名: Trimethyl-<2.2-dibrom-cyclopropyl-methyl>-silan；Trimethyl-(2.2-dibrom-cyclopropyl-methyl)-silan；Silane, [(2,2-dibromocyclopropyl)methyl]trimethyl-；(2,2-dibromocyclopropyl)methyl-trimethylsilane
• CAS: 7087-52-7
• 化学式: C₇H₁₄Br₂Si
• 分子量: 286.082
• InChiKey: TYSXFVUBHHVDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibromo-2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到buta-2,3-dienyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷的一般合成β-甲硅烷基烯

  摘要：

  通过连续二溴卡宾加成和环丙叉基的重排，由烯丙基硅烷以中等至良好的产率制备了β-三甲基甲硅烷基丙二烯。在3，6-双（三甲基甲硅烷基）环己-1,4-二烯的情况下，二溴卡宾的插入发生在导致α-溴苄基三甲基硅烷的硅-碳键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00628-x
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 烯丙基三甲基硅烷 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以85%的产率得到1,1-Dibromo-2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷的一般合成β-甲硅烷基烯

  摘要：

  通过连续二溴卡宾加成和环丙叉基的重排，由烯丙基硅烷以中等至良好的产率制备了β-三甲基甲硅烷基丙二烯。在3，6-双（三甲基甲硅烷基）环己-1,4-二烯的情况下，二溴卡宾的插入发生在导致α-溴苄基三甲基硅烷的硅-碳键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00628-x

文献信息

• Selective ring transformations of 1-[2-(trimethylsilylmethyl)cyclopropylcarbonyl]imidazoles
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Toshio Agawa

  DOI：10.1039/c39860000026

  日期：——

  The title compounds underwent CsF- or BF3·Et2-induced selective ring-opening reactions leading to the cyclobutanone derivatives or γδ-unsaturated carboxylic acids, respectively.

  标题化合物经历CsF-或BF 3 ·Et 2诱导的选择性开环反应，分别导致环丁酮衍生物或γδ-不饱和羧酸。
• Nickel enolates in the Ni(CO)4 -induced carbonylation of gem-dibromocyclopropanes with silylamine or silylsulfide
  作者：Toshikazu Hirao、Shinichiro Nagata、Yoshihiro Yamana、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80853-4

  日期：——

  were successfully used in the Ni(CO)4 -induced carbonylation reactions of gem-dibromocyclopropanes. The nickel carbenoid and enolate complexes are considered to be involved as key intermediates. Protonation afforded the cyclopropanecarboxylic acid derivatives. The presence of an electrophile achieved another stereoselective carbon-carbon bond formation via the nickel enolate intermediate.

  甲硅烷基化合物（N，N-二烷基三甲基甲硅烷基胺，1-（三甲基甲硅烷基）-咪唑和苯硫基三甲基硅烷）已成功用于Ni（CO）4诱导的宝石-二溴环丙烷的羰基化反应。类胡萝卜素和烯醇化镍配合物被认为是关键中间体。质子化得到环丙烷羧酸衍生物。亲电子试剂的存在通过烯醇镍中间体实现了另一种立体选择性碳-碳键的形成。
• Silyl-substituted cyclopropyl carbenoids
  作者：Xavier Creary、Ziqi Jiang、Mark Butchko、Kathy McLean

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02266-x

  日期：1996.1

  Cyclopropyl carbeniods, generated from dibromocyclopropanes and methyllithium, insert preferentially into SiMe(3) activated C-H bonds. In other cases, allene formation remains the dominant process.
• Jakoubkova,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 979 - 996
  作者：Jakoubkova,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Versatile Synthesis of Diethyl Cyclopropanephosphonates
  作者：Toshikazu Hirao、Masahiko Hagihara、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1055/s-1984-30731

  日期：——