tert-butyl (2-hydroxy-2-methylpent-4-en-1-yl)carbamate | 1308799-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-hydroxy-2-methylpent-4-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-hydroxy-2-methylpent-4-enyl)carbamate
• CAS: 1308799-03-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: JBTJNQNSCRCHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-hydroxy-2-methylpent-4-en-1-yl)carbamate 在 aluminum (III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 三乙胺 、 红铝 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (-)-8-O-methylaphanorphine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aphanorphine 通过不对称 Pd 催化的烯烃碳胺化的对映聚合合成

  摘要：

  (+)-aphanorphine 的简洁不对称合成已通过新的对映收敛策略实现。使用不对称 Pd 催化的碳胺化作用，将外消旋 γ-氨基烯烃衍生物转化为 1:1 对映异构体富集的非对映异构体混合物。然后通过 Friedel-Crafts 反应将该混合物转化为对映异构体富集的受保护的阿啡诺啡衍生物，该反应生成四元全碳立体中心。天然产物是通过三个额外的步骤获得的。

  DOI：

  10.1021/ol2009895
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl (2-hydroxy-2-methylpent-4-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aphanorphine 通过不对称 Pd 催化的烯烃碳胺化的对映聚合合成

  摘要：

  (+)-aphanorphine 的简洁不对称合成已通过新的对映收敛策略实现。使用不对称 Pd 催化的碳胺化作用，将外消旋 γ-氨基烯烃衍生物转化为 1:1 对映异构体富集的非对映异构体混合物。然后通过 Friedel-Crafts 反应将该混合物转化为对映异构体富集的受保护的阿啡诺啡衍生物，该反应生成四元全碳立体中心。天然产物是通过三个额外的步骤获得的。

  DOI：

  10.1021/ol2009895

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE CARBOXAMIDES AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINE CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GSK -3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018098413A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  该公开涉及一般公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物治疗与GSK-3相关疾病的组合物和方法。
• Pyrimidine carboxamides as GSK-3 inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US11053258B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  本公开内容一般涉及式 I 的化合物，包括它们的盐类，以及使用这些化合物治疗与 GSK-3 相关疾病的组合物和方法。
• PYRIMIDINE CARBOXAMIDES AS GSK-3 INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20200181170A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.
• Enantioconvergent Synthesis of (+)-Aphanorphine via Asymmetric Pd-Catalyzed Alkene Carboamination
  作者：Duy N. Mai、Brandon R. Rosen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol2009895

  日期：2011.6.3

  concise asymmetric synthesis of (+)-aphanorphine has been achieved via a new enantioconvergent strategy. A racemic γ-aminoalkene derivative is transformed into a 1:1 mixture of enantiomerically enriched diastereomers using an asymmetric Pd-catalyzed carboamination. This mixture is then converted to an enantiomerically enriched protected aphanorphine derivative by a Friedel–Crafts reaction, which generates

  (+)-aphanorphine 的简洁不对称合成已通过新的对映收敛策略实现。使用不对称 Pd 催化的碳胺化作用，将外消旋 γ-氨基烯烃衍生物转化为 1:1 对映异构体富集的非对映异构体混合物。然后通过 Friedel-Crafts 反应将该混合物转化为对映异构体富集的受保护的阿啡诺啡衍生物，该反应生成四元全碳立体中心。天然产物是通过三个额外的步骤获得的。