(1L)-1,2:5,6-Biscyclohexylidene-chiro-inositol | 120710-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1L)-1,2:5,6-Biscyclohexylidene-chiro-inositol
• 英文别名: 1L-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-chiro-inositol
• CAS: 120710-65-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: PHAPESVEHHOBEI-LGFJLYTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1L)-1,2:5,6-Biscyclohexylidene-chiro-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1L-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-4-O-<(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Optically Activeα-Hydroxy Acids via Diastereoselective Reduction ofα-Keto Esters Derived from L-Quebrachitol

  摘要：

  用 K-Selectride还原来自手性环糖醇的α-酮酯时，可从 l-喹八醇中轻易地获得α-羟基酯，这种还原是通过酮的重面攻击进行的，具有很高的非对映选择性，以 92%de 的速率获得α-羟基酯。另一方面，在 18-Crown-6 的存在下，用 K-选择性化合物还原 α-酮酯时，通过酮的 si-面反应生成相应的 α-羟基酯，对映选择性为 92%。这样，就得到了光学纯度很高的扁桃酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.180
• 作为产物：
  描述：

  (3A'r,4'S,5'R,5A,8A'r,8B'r)-5'-甲氧基六氢二螺[环己烷-1,2'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][1,3]苯并二氧戊环-7',1''-环己烷]-4'-醇 在 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到(1L)-1,2:5,6-Biscyclohexylidene-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  使用 AlCl3-NaI 系统对肌醇衍生物中的甲醚进行嵌合辅助去甲基化

  摘要：

  研究了 AlCl3 和 NaI 催化的部分保护的肌醇衍生物的甲基醚的化学选择性去甲基化反应，该反应受到邻位 OH 基团的极大促进，优先进行顺式亚环己基部分的裂解。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1881

文献信息

• Synthesis of a novel crown ether derived from chiro-inositol and its catalytic activity on the asymmetric Michael addition
  作者：Takahiko Akiyama、Mikiko Hara、Kohei Fuchibe、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1039/b304649d

  日期：——

  A novel 18-membered chiral crown ether was prepared in four steps starting from L-quebrachitol, a chiro-inositol, and its catalytic activity in the Michael addition reaction of glycine imine with several Michael acceptors was studied.

  从L-quebrachitol（手性肌醇）开始，分四个步骤制备了一种新型的18元手性冠醚，并研究了其在甘氨酸亚胺与几个Michael受体的Michael加成反应中的催化活性。
• Diastereoselective reduction of α-keto esters bearing chiro-inositol derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takahiko Akiyama、Hiroyuki Nishimoto、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79661-4

  日期：1991.3

  The reduction of alpha-keto esters derived from (1L)-1,2;5, 6-biscyclohexylidene-3-tert-butyldimethysilyl-chiro-inositol with Selectride(R) proceeded with high diastereoselectivity to afford the corresponding alpha-hydroxy esters. Addition of 18-Crown-6 led to dramatic changeover in diastereofacial selectivity.
• AKIYAMA, TAKAHIKO;TAKECHI, NAOTO;SHIMA, HIROAKI;OZAKI, SHOICHIRO, CHEM. LETT.,(1990) N0, C. 1881-1884
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、TAKECHI, NAOTO、SHIMA, HIROAKI、OZAKI, SHOICHIRO

  DOI：——

  日期：——