ortho-hydroxyacetophenone methylthiomethylether | 123368-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ortho-hydroxyacetophenone methylthiomethylether
• 英文别名: 1-[2-[(Methylthio)methoxy]phenyl]ethanone；1-[2-(methylsulfanylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 123368-73-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: ARZRXLSVJNJGBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-hydroxyacetophenone methylthiomethylether 在 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl (3-methyl-2-benzo(b)furyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-2-炔酸盐和炔酸盐的环化：取代 2-亚硝基-四氢呋喃的新途径

  摘要：

  取代的 2-亚甲基-四氢呋喃是通过乙炔醇和酚类的有效环化获得的。吸电子基团的存在会激活三键，并在弱碱性或酸性条件下导致高产率。我们的环化产品对水解很稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80065-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 2'-羟基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到ortho-hydroxyacetophenone methylthiomethylether
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-2-炔酸盐和炔酸盐的环化：取代 2-亚硝基-四氢呋喃的新途径

  摘要：

  取代的 2-亚甲基-四氢呋喃是通过乙炔醇和酚类的有效环化获得的。吸电子基团的存在会激活三键，并在弱碱性或酸性条件下导致高产率。我们的环化产品对水解很稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80065-x

文献信息

• PFLIEGER, D.;MUCKENSTURM, B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2031-2040
  作者：PFLIEGER, D.、MUCKENSTURM, B.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclisation of 6-hydroxy-2-ynals and ynoates: a new pathway to substituted 2-nethylene-tetrahydrofurans
  作者：D. Pflieger、B. Muckensturn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80065-x

  日期：1989.1

  Substitued 2-methylene-tetrahydrofurans are obtained by an efficient cyclisation of acetylenic alcohols and phenols. The presence of an electron-withdrawing group activates the triple bond and leads to high yields under weakly basic or acidic conditions. Our cyclisation products are stable against hydrolysis.

  取代的 2-亚甲基-四氢呋喃是通过乙炔醇和酚类的有效环化获得的。吸电子基团的存在会激活三键，并在弱碱性或酸性条件下导致高产率。我们的环化产品对水解很稳定。