(-)-gloeosporone | 88936-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-gloeosporone
• 英文别名: (+/-)-gloeosporone；(+)-gloeosporone
• CAS: 88936-02-1；110311-57-4；115586-58-8；141317-73-9；141317-74-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: IBDVATCSJHTIKV-QOYAAKSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-tridecene 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 201.0h， 生成 (-)-gloeosporone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Germination Self-Inhibitor, (-)-Gloeosporone, and Related Compounds and Evaluation of Their Activities.

  摘要：

  从(S)-和(R)-1-十三碳烯-8-醇开始，这两种醇均是从消旋1-十三碳烯-8-醇（7）与Pirkle试剂所形成的非对映异构体混合物中分离得到的（S）-萘乙基氨基甲酸酯（8a和8b），成功合成了从Colletotrichum gloeosporioides菌孢子中分离得到的自抑制萌发剂(-)-gloeosporone（1a）及其三种非对映异构体。生物测试显示这些化合物对孢子萌发具有较弱的自抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.524

文献信息

• Concise enantioselective synthesis of (–)-gloeosporone from (S)-O-benzylglycidol [(S)-benzyloxymethyloxirane]
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880001004

  日期：——

  Concise enantioselective synthesis of (–)-gloeosporone, a germination self-inhibitor isolated from Colletotrichum gloeosporioides, has been established using (S)-O-benzylglycidol as a chiral template.

  使用（S）-O-苄基缩水甘油作为手性模板，已经建立了（-）- glossporone的简明对映选择性合成，这是一种从Colletotrichum gloeosporioides分离的发芽自抑制剂。