N-heptyl-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-heptyl-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 285.408
• InChiKey: PRKPASPTOKZCDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-heptyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-fluoro-N-heptyl-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基C（sp3）-H键的远程直接硫氰化

  摘要：

  使用廉价的三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯（TMSNCS）作为硫氰化试剂，开发了一种通过脂肪族磺酰胺进行位点选择性分子间C（sp 3）-H硫氰化反应的方法，该方法由简单的Cu（I）/菲咯啉配合物催化。温和的模块化协议允许远程C（sp 3）-H硫氰化，并具有广阔的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000754
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 、 对甲氧基苯磺酰胺 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 反应 36.0h， 以60%的产率得到N-heptyl-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移使未活化烯烃与磺胺的分子间反马尔科夫尼科夫加氢胺化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种使用初级和次级磺酰胺对未活化烯烃进行分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化的催化方法。这些反应在室温下在可见光照射下发生，并由铱 (III) 光催化剂、磷酸二烷基酯碱和硫醇氢原子供体共同催化。反应结果与通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移激活产生的 N 中心磺酰胺自由基的中间体一致。概述了反应的合成范围（> 60 个例子）和机械特征的研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11144

文献信息

• Iron-Catalyzed, Site-Selective Difluoromethylthiolation (−SCF₂H) and Difluoromethylselenation (−SeCF₂H) of Unactivated C(sp³)–H Bonds in <i>N</i>-Fluoroamides
  作者：Hongwei Zhang、Fei Yu、Chuang Li、Peiyuan Tian、Yulu Zhou、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01443

  日期：2021.6.18

  The iron-catalyzed δ-C(sp3)–H bond difluoromethylthiolation and difluoromethylselenation of aliphatic amides with high site selectivity are reported. Essential to the success is the employment of an amide radical formed in situ to activate the inert C(sp3)–H bond and the utilization of the easily handled PhSO2SCF2H and PhSO2SeCF2H as coupling reagents under mild conditions. This scalable protocol exhibits

  报道了铁催化的 δ-C(sp 3 )-H 键二氟甲硫基化和脂肪族酰胺的二氟甲基硒化，具有高位点选择性。成功的关键是使用原位形成的酰胺自由基来激活惰性 C(sp 3 )-H 键，并在温和条件下使用易于处理的 PhSO 2 SCF 2 H 和 PhSO 2 SeCF 2 H 作为偶联剂. 这种可扩展的协议展示了具有多功能功能组的广泛基板范围。机理研究表明，反应通过-SCF 2 H 和-SeCF 2 H 自由基转移进行。
• Remote Directed Isocyanation of Unactivated C(sp³)–H Bonds: Forging Seven-Membered Cyclic Ureas Enabled by Copper Catalysis
  作者：Hongwei Zhang、Peiyuan Tian、Lishuang Ma、Yulu Zhou、Cuiyu Jiang、Xufeng Lin、Xiao Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04542

  日期：2020.2.7

  site-selective δ-C(sp3)-H bonds activation of aliphatic sulfonamides for constructing the synthetically useful seven-membered N-heterocycles. A key to success is the use of in-situ-formed amide radicals, to activate the inert C(sp3)-H bond, and inexpensive TMSNCO, as a coupling reagent under mild conditions. To the best of our knowledge, this represents the first use of alkylamine derivatives as a five-membered

  本文报道的是前所未有的铜催化脂族磺酰胺的位点选择性δ-C（sp3）-H键活化，用于构建合成上有用的七元N-杂环。成功的关键是在温和的条件下使用原位形成的酰胺基团激活惰性C（sp3）-H键和廉价的TMSNCO，作为偶联剂。据我们所知，这是首次使用烷基胺衍生物作为五元合成子来制备七元N-杂环。
• Regioselective synthesis of isoquinolinonediones through remote unactivated C(sp3)–H bonds
  作者：Lei Huang、Jun Sun、Boxuan Sun、Shengjie Song、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d4cc00916a

  日期：——

  general strategy for the remote-site-selective cascade addition/cyclization of unactivated C(sp3)–H bonds in free alcohols and sulfonamides to build isoquinolinonedione skeletons is developed. The site selectivity occurs predominantly via a 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) process, triggered by heteroatom-centred radicals generated directly under silver catalysis. A broad substrate scope and excellent

  在此，开发了游离醇和磺酰胺中未活化的 C(sp 3 )-H 键的远程位点选择性级联加成/环化以构建异喹啉酮二酮骨架的通用策略。位点选择性主要通过1,5-氢原子转移 (HAT) 过程发生，该过程由银催化下直接产生的以杂原子为中心的自由基触发。该方法展示了广泛的底物范围和出色的区域/化学选择性控制。
• 一种过硫酸盐诱导烷基化修饰氮杂环化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117658945A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明一种过硫酸盐诱导烷基化修饰氮杂环化合物的合成方法，它将式(I)所示的N‑长链烷基磺酰胺、式(II)所示的氮杂环，氧化剂和酸性添加剂加入到反应溶剂中，氮气保护，在光源照射条件下，搅拌反应，反应结束后，反应液经后处理得到式(III)所示的目标化合物，其反应方程式如下：#imgabs0#。本发明的方法具有操作简单、底物普适性广和反应条件温和等优点，通过过硫酸盐引发的ET/PT诱导氮自由基的产生，并通过氮自由基驱动的远程氢迁移实现了惰性C(sp3)‑H键的杂芳基化，并能将该方法直接应用到药物异烟肼的烷基化修饰当中，具有一定的应用价值。
• (1-Selenocyanatoethyl)benzene: A Selenocyanation Reagent for Site-Selective Selenocyanation of Inert Alkyl C(sp³)–H Bonds
  作者：Fei Yu、Chuang Li、Chuangye Wang、Hongwei Zhang、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02564

  日期：2021.9.17