methoxy-3-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole | 54313-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methoxy-3-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: clausenapin；1-methoxy-3-methyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-carbazole；1-methoxy-3-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazole
• CAS: 54313-57-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: HSDAFZOPPJXAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  clausine E 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 methoxy-3-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱克劳塞恩，吲唑啉，克劳兰辛M和克劳塞琳D的不同合成

  摘要：

  我们描述了克劳萘平，吲唑啉，青草碱M的第一个总合成物，以及通过发散法合成克劳那林D的新颖合成路线。关键步骤涉及TFAA介导的分子内酰化反应，以构建咔唑核，随后进行克莱森重排，以生成关键中间体，以进一步精制目标分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00729

文献信息

• 10.3998/ark.5550190.p009.836
  作者：Kamat, Durga P.、Tilve, Santosh G.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.836

  日期：——
• Divergent Syntheses of Carbazole Alkaloids Clausenapin, Indizoline, Claulansine M, and Clausenaline D
  作者：Yizhen Liu、Yanqin Guo、Feixiang Ji、Dong Gao、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00729

  日期：2016.5.20

  We described the first total syntheses of clausenapin, indizoline, claulansine M, and a novel synthetic route to clausenaline D via divergent method. Key steps involved TFAA-mediated intramolecular acylation to construct the carbazole core and subsequent Claisen rearrangement to generate key intermediates for further elaboration to target molecules.

  我们描述了克劳萘平，吲唑啉，青草碱M的第一个总合成物，以及通过发散法合成克劳那林D的新颖合成路线。关键步骤涉及TFAA介导的分子内酰化反应，以构建咔唑核，随后进行克莱森重排，以生成关键中间体，以进一步精制目标分子。