(E)-5-(12,12-dibromododeca-1,11-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1294009-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-(12,12-dibromododeca-1,11-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1294009-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₄Br₂O₂
• 分子量: 444.206
• InChiKey: DVOJHWJDGSYSMU-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(12,12-dibromododeca-1,11-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E,4E,12E)-13-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-isobutyltrideca-2,4,12-trienamide
  参考文献：
  名称：

  Practical and efficient approach to the synthesis of guineensine

  摘要：

  A total synthesis of guineensine, a secondary metabolite of the Piperaceae family, has been executed in 12 steps with an overall yield of 27%. Key steps in the synthesis featured novel application of a Julia-Kocienski olefination reaction which effectively constructed alkenamide skeleton. This contributes a unique approach to the synthesis of the piperamide alkaloids.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.546356
• 作为产物：
  描述：

  10-(Tetrahydropyranyloxy)decanal 在 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (E)-5-(12,12-dibromododeca-1,11-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Practical and efficient approach to the synthesis of guineensine

  摘要：

  A total synthesis of guineensine, a secondary metabolite of the Piperaceae family, has been executed in 12 steps with an overall yield of 27%. Key steps in the synthesis featured novel application of a Julia-Kocienski olefination reaction which effectively constructed alkenamide skeleton. This contributes a unique approach to the synthesis of the piperamide alkaloids.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.546356