2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-benzimidazole | 208398-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-chloro-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-benzimidazole；2-chloro-1-(oxan-2-yl)benzimidazole
• CAS: 208398-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: GJCNWQGFJJIYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 ethyl 8-oxo-9-[3-(1H-benzimidazol-2-yloxy)phenyl]-4,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-3-carboxylate monosulphate L-malic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND ETHYL 8-OXO-9-[3-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YLOXY)PHENYL]-4,5,6,7,8,9-HEXAHYDRO-2H-PYRROLO[3,4-B]QUINOLINE-3-CARBOXYLATE, SALT, CRYSTALLINE FORM, COCRYSTAL, FORMULATION, PROCESSES FOR PREPARATION, APPLICATION AS MEDICAMENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITI
  [FR] COMPOSÉ D'ÉTHYLE 8-OXO-9-[3-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YLOXY)PHÉNYL]-4,5,6,7,8,9-HEXAHYDRO-2H-PYRROLO[3,4-B]QUINOLINE-3-CARBOXYLATE, SEL, FORME CRISTALLINE, CO-CRISTAL, PRÉPARATION, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, APPLICATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS, COMPOSITIONS P

  摘要：

  该发明与一种新的盐、共晶体和乙酸乙酯8-氧基-9-[3-(1H-苯并咪唑-2-氧基)苯基]-4,5,6,7,8,9-六氢-2H-吡咯[3,4-b]喹啉-3-羧酸酯（F式）的制备以及在治疗上的使用有关，特别是作为Aurora A和B激酶的选择性抑制剂，并用作抗癌剂。

  公开号：

  WO2012066486A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-氯苯并咪唑 在 对甲苯磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以292.6 g的产率得到2-chloro-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  SAR156497，极光激酶的选择性选择性抑制剂

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸激酶的Aurora家族对于有丝分裂必不可少。已经证明了它们在广泛的恶性肿瘤中的细胞周期调控和异常表达中的关键作用，并促使人们对小分子Aurora抑制剂进行深入研究。实际上，其中超过10种已作为潜在的抗癌疗法进入临床。我们在此报告了一系列新的三环分子的发现和优化，这些分子导致了SAR156497，一种具有体外和体内功效的选择性选择性极光A，B和C抑制剂。我们还提供了有关其与靶蛋白结合模式的见解，这可以解释其选择性。

  DOI：

  10.1021/jm501326k

文献信息

• ANTI-CANCER COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Carry Jean-Christophe

  公开号：US20120220621A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The invention relates to a compound of formula (I), more specifically in the levorotatory form (1 a ) thereof, in particular the form having a rotatory power [α]D=−38.6+0.7 at a concentration of 0.698 mg/ml in methanol. The compound may be in the form of a base or an acid addition salt, in particular a pharmaceutically acceptable acid. The compound is a selective Aurora A and B kinase inhibitor and can be used as an anticancer drug.

  该发明涉及公式（I）的化合物，更具体地说是其左旋型（1a），特别是其旋光度为[α]D=−38.6+0.7（在甲醇中浓度为0.698mg/ml时），该化合物可以是碱性或酸性盐的形式，特别是药用可接受的酸性盐。该化合物是一种选择性的Aurora A和B激酶抑制剂，可用作抗癌药物。
• Anti-cancer compound and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Carry Jean-Christophe

  公开号：US09073917B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The invention relates to a compound of formula (I), more specifically in the levorotatory form (1a) thereof, in particular the form having a rotatory power [α]D=−38.6+0.7 at a concentration of 0.698 mg/ml in methanol. The compound may be in the form of a base or an acid addition salt, in particular a pharmaceutically acceptable acid. The compound is a selective Aurora A and B kinase inhibitor and can be used as an anticancer drug.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，更具体地是其左旋型式(1a)，特别是在甲醇中浓度为0.698 mg/ml时旋光度[α]D=−38.6+0.7的形式。该化合物可以是碱性或酸性盐的形式，特别是药用可接受的酸性盐。该化合物是一种选择性的Aurora A和B激酶抑制剂，可用作抗癌药物。
• Remarkably selective palladium-catalyzed amination process: Rapid assembly of multiamino based structures
  作者：Yaping Hong、Chris H. Senanayake、Tingjian Xiang、Charles P. Vandenbossche、Gerald J. Tanoury、Roger P. Bakale、Stephen A. Wald

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00517-6

  日期：1998.5

  Palladium-catalyzed selective amination by a primary amine in the presence of a secondary amine provided up to >99:1 selectivity with high yields, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• COMPOSE ANTICANCÉREUX ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2432766A1

  公开（公告）日：2012-03-28
• COMPOSÉ ANTICANCÉREUX ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE CONTENANT
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2432766B1

  公开（公告）日：2013-07-17