8-octadecyne | 35216-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 8-octadecyne
• 英文别名: octadec-8-yne；Octadec-8-in
• CAS: 35216-12-7
• 化学式: C₁₈H₃₄
• 分子量: 250.468
• InChiKey: DKIPAFKVHUTJFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15.23°C (estimate)
• 沸点：
  313.6°C (estimate)
• 密度：
  0.7954 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-octadecyne 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 octadec-8c-ene
  参考文献：
  名称：

  Elsner; Paul, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 3156,3160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴壬烷 、 1-壬炔 生成 8-octadecyne
  参考文献：
  名称：

  200.炔基锂在长链二烷基乙炔合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000893

文献信息

• Synthesis of Functionalized α-Pyrone and Butenolide Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Acrylic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo901077r

  日期：2009.8.21

  The straightforward and efficient synthesis of α-pyrone and butenolide derivatives has been achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions of substituted acrylic acids with alkynes and alkenes, respectively. Some α-pyrones obtained exhibit solid-state fluorescence.

  通过铑催化的取代丙烯酸分别与炔烃和烯烃的氧化偶联反应，可以实现α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物的直接有效合成。获得的一些α-吡喃酮显示固态荧光。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling/Cyclization of 2-Phenylindoles with Alkynes via C−H and N−H Bond Cleavages with Air as the Oxidant
  作者：Keisuke Morimoto、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100560k

  日期：2010.5.7

  The straightforward and efficient synthesis of indolo[2,1-a]isoquinoline derivatives has been achieved by the rhodium-catalyzed aerobic oxidative coupling/cyclization of 2-phenylindoles with alkynes. Some of the polycyclic products exhibit solid-state fluorescence.

  吲哚[ 2，1- a ]异喹啉衍生物的直接有效合成是通过铑催化的2-苯基吲哚与炔烃的需氧氧化偶联/环化而实现的。一些多环产物表现出固态荧光。
• Synthesis of Indenones through Rhodium(III)-catalyzed [3+2] Annulation Utilizing a Recyclable Carbazolyl Leaving Group
  作者：Shiho Ochiai、Asumi Sakai、Yoshinosuke Usuki、Bubwoong Kang、Tetsuro Shinada、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200884

  日期：2021.4.5

  9-benzoylcarbazoles with internal alkynes proceeds efficiently through ortho C–H and C–N bond cleavages. This reaction provides direct access to variously substituted indanone derivatives. The carbazolyl leaving group can be readily recovered and reused for preparing the starting materials. Keywords: annulation; rhodium catalyst; C–H bond cleavage

  铑（III）催化的9-苯甲酰基咔唑与内部炔烃的环状偶联通过邻位C–H和C–N键断裂而有效进行。该反应提供了直接获得各种取代的茚满酮衍生物的途径。咔唑基离去基团可以容易地回收并再用于制备起始原料。关键字：环空；铑催化剂 C–H键裂解
• 200. The application of lithium alkynyls in the synthesis of long-chain dialkylacetylenes
  作者：B. B. Elsner、P. F. M. Paul

  DOI：10.1039/jr9510000893

  日期：——
• Elsner; Paul, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 3156,3160
  作者：Elsner、Paul

  DOI：——

  日期：——