2,6-dibromobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
• 英文别名: 2,6-Dibromobenzenediazonium;1lambda6,3lambda6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide；2,6-dibromobenzenediazonium;1λ6,3λ6,2-benzodithiazol-2-ide 1,1,3,3-tetraoxide
• 化学式: C₆H₃Br₂N₂*C₆H₄NO₄S₂
• 分子量: 481.145
• InChiKey: GJYJOINSFRUFHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-氯-1,3-二溴苯
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3,3-二烷基三氮烯：从干芳基重氮邻苯二磺酰亚胺方便合成 - 高产率分解为起始干盐并高效转化为芳基碘化物、溴化物和氯化物

  摘要：

  综合 2001, No. 14, 26 1

  DOI：

  10.1055/s-2001-18072
• 作为产物：
  描述：

  苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 N-[(2,6-dibromophenyl)diazenyl]-N-ethylethanamine 在 溶剂黄146 作用下， 以98%的产率得到2,6-dibromobenzenediazonium o-benzenedisulfonimide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3,3-二烷基三氮烯：从干芳基重氮邻苯二磺酰亚胺方便合成 - 高产率分解为起始干盐并高效转化为芳基碘化物、溴化物和氯化物

  摘要：

  综合 2001, No. 14, 26 1

  DOI：

  10.1055/s-2001-18072

文献信息

• Hydrodediazoniation of Dry Arenediazonium<i>o</i>-Benzenedisulfonimides with Hydrogen Peroxide
  作者：Stefano Dughera、Rita Fochi、Margherita Barbero、Iacopo Degani

  DOI：10.1055/s-2004-831183

  日期：——

  electron-withdrawing substituents. Furthermore, it does not suffer from steric effects and always gives the pure reduction products 3 in excellent yields (15 examples, average yield = 93%). All the reactions show over 90% recovery of o-benzenedisulfonimide (4) that can be reused to prepare the salts 1. The collateral proofs we performed led us to hypothesize, for this reaction, a free-radical chain mechanism in which

  该报告描述了在回流下在 THF 中使用过氧化氢 (2) 对干燥的芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺 1 进行加氢脱重氮反应。新程序是通用的，在给电子和吸电子取代基都存在的情况下给出了积极的结果。此外，它不受空间位阻效应的影响，始终以优异的收率得到纯还原产物 3（15 个实例，平均收率 = 93%）。所有反应都表明邻苯二磺酰亚胺 (4) 的回收率超过 90%，可重复用于制备盐 1。我们进行的附带证明使我们假设，对于该反应，自由基链机制，其中 2 是芳烃 Ar-H 3 中独有的氢源。
• Alkyl- and Arylthiodediazoniations of Dry Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides. Efficient and Safe Modifications of the Stadler and Ziegler Reactions to Prepare Alkyl Aryl and Diaryl Sulfides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Nicola Diulgheroff、Stefano Dughera、Rita Fochi、Mara Migliaccio

  DOI：10.1021/jo0003347

  日期：2000.9.1

  yields were obtained only when sterically hindered diazonium salts or thiols were used. A good amount of the o-benzenedisulfonimide (8) was always recovered from the reactions and could be reused to prepare salts 1. The copious experimental data collected in homogeneous conditions have offered several starting points for the study of the mechanism of these reactions.

  在无水甲醇中，干燥的苯二氮杂鎓邻苯二磺酰亚胺1与硫醇钠之间的反应代表了一种有效且安全的方法，具有一般有效性，可用于制备未官能化或不同官能度的烷基芳基和二芳基硫化物。通常，对于烷基硫代重氮基化反应，反应温度维持在0-5℃，对于芳基硫代重氮基化反应，反应温度保持在室温（20-25℃）。硫化物的收率通常很高；在所考虑的63个实例中，有43个的产率大于80％，而13个的产率在70％至80％之间。仅当使用位阻重氮盐或硫醇时，收率较低。始终从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（8），可将其重新用于制备盐1。
• A General Procedure to Selectively Prepare<i>N</i>-Alkylanilines by an Unexpected Reaction of (<i>Z</i>)-(<i>tert</i>-Butylsulfanyl)(aryl)diazenes with Alkyllithium Reagents
  作者：Iacopo Degani、Stefano Dughera、Margherita Barbero、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-2003-38082

  日期：——

  has been set up to prepare, selectively, the N-monoalkylanilines 7, reacting (Z)-(tert-butylsulfanyl)(aryl)diazenes 3 with alkyllithium 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, n-C 6 H 1 3 Li). The reactions were carried out in anhydrous diethyl ether at 0 °C or -78 °C, depending on the reagent 6, and then at room temperature. In optimal conditions the yields of the pure products 7 (uncontaminated by dialkylation products)

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。
• Copper-free Sandmeyer cyanation of arenediazonium o-benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/c5ob02321a

  日期：——

  Arene and heteroarenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as efficient reagents in Sandmeyer cyanation. This work reports such reactions carried out by us under very mild conditions using tetrabutyl ammonium cyanide as a safe cyanide source and, interestingly, without the need for a Cu catalyst. The reactions have given rise to aryl nitriles in good yields (25 examples, average yield 75%)

  芳烃和杂芳基重氮鎓邻苯二磺酰亚胺可用作桑德迈尔氰化反应的有效试剂。这项工作报告了我们在非常温和的条件下使用四丁基氰化铵作为安全的氰化物源进行的此类反应，有趣的是，无需使用铜催化剂。反应产生了高收率的芳基腈（25个实例，平均收率75％）。从每个反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺，然后再用于制备其他盐。机械学的见解使我们能够强调邻苯二磺酰亚胺阴离子作为电子转移剂的基本作用。
• Barbero, Margherita; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Synthesis, 2003, # 8, p. 1225 - 1230
  作者：Barbero, Margherita、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita

  DOI：——

  日期：——