1-(phenylsulphonylmethyl)benzotriazole | 111198-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(phenylsulphonylmethyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-(phenylsulfonylmethyl)benzotriazole；1-[(Benzenesulfonyl)methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(benzenesulfonylmethyl)benzotriazole
• CAS: 111198-05-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 273.315
• InChiKey: MVMJSTOXBAXBFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  530.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulphonylmethyl)benzotriazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2,4-dinitro-5-phenylsulphonylbenzyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Azoles。43部分：1个的反应ñ - （Phenylsulphonylmethyl） -和ñ - （Phenylsulphinylmethyl）唑类与一些硝基芳烃

  摘要：

  在室温下，在KOH / DMSO系统中用1-（苯磺酰基甲基）唑对硝基芳烃进行处理通常会导致苯磺酰基的裂解，而在低温下的t- BuOK / DMF系统则会在更大程度上促进σ-的氧化。加合物。当将1-（苯基亚磺酰基甲基）唑用于反应时，仅观察到苯基亚磺酰基的消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00624-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(phenylsulphonylmethyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Caster, Kenneth C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 781 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1-(phenylsulphonylmethyl)benzotriazole with some nitroarenes
  作者：Marek K. Bernard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00204-p

  日期：1995.3

  Treatment of nitroarenes 2 - 6 with 1-(phenylsulphonylmethyl)benzotriazole 1 in the KOH - DMSO base-solvent system at room temperature results in cleavage of the phenylsulphonyl group, while the t-BuOK - DMF system at low temperature promotes oxidation of the reaction intermediates.
• Li, Zhifang; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 12, p. 522 - 524
  作者：Li, Zhifang、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——
• Bernard Marek K., Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 12, S 2169-2172
  作者：Bernard Marek K.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; RACHWAL S.; CASTER K. C.; MAHNI F. (IN PART); LAW KAM WA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 781-789
  作者：KATRITZKY A. R.、 RACHWAL S.、 CASTER K. C.、 MAHNI F. (IN PART)、 LAW KAM WA+

  DOI：——

  日期：——
• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22