N-tosyl-S-1-fluoroethyl-S-phenylsulfoximine | 1097193-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-S-1-fluoroethyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-((1-fluoroethyl)(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(1-fluoroethyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(1-fluoroethyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1097193-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₃S₂
• 分子量: 341.427
• InChiKey: XIUNJMASZKWAPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 、 N-tosyl-S-1-fluoroethyl-S-phenylsulfoximine 在 四乙基硅烷 、 N¹,N⁴-Bis(4-(tert-butyl)phenyl)-N¹,N⁴-diphenylnaphthalene-1,4-diamine 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-fluoro-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Simple generation of various α-monofluoroalkyl radicals by organic photoredox catalysis: modular synthesis of β-monofluoroketones

  摘要：

  已开发出一种新颖简单的策略，通过有机光氧化还原催化实现了基团α-单氟烷基化。

  DOI：

  10.1039/d0cc08060h
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-S-ethyl-S-phenyl-N-[(p-tolyl)sulfonyl]sulfoximid 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到N-tosyl-S-1-fluoroethyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  α-氟代亚砜肟基衍生的单氟化环氧化物的高效合成和开环反应

  摘要：

  通过α-氟代亚磺酰亚胺与酮的O-环化反应成功制备了单氟化环氧化物。发现获得的氟代环氧化合物在四氟化钛或吡啶鎓聚（氟化氢）的存在下容易经历有趣的开环过程（涉及CF键断裂和另一CF键形成），以提供α-氟代酮。后面的过程构成了正式的1,2-氟催化转化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000499

文献信息

• 单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103373911B

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明公开了一种单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用。本发明的单氟代环丙烷类化合物的结构如式I所示，式中，R1、R2、Ra、的定义如说明书中所述。本发明还提供了一种简单有效的制备单氟代环丙烷类化合物的方法，原料毒性低，得到的产物纯度高。本发明方法不仅能制备消旋的化合物，还可制备非消旋的化合物。本发明的单氟代环丙烷类化合物可进一步用于合成其他环丙烷衍生物。
• Divergent Rearrangements of Cyclopropyl-Substituted Fluoroepoxides Involving C–F Bond Cleavage and Formation
  作者：Tao Luo、Rui Zhang、Wei Zhang、Xiao Shen、Teruo Umemoto、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol403644n

  日期：2014.2.7

  Unprecedented divergent rearrangements of cyclopropyl-substituted fluoroepoxides are reported. In the presence of a catalytic amount of benzoic acid, cyclopropyl-substituted fluoroepoxides efficiently undergo 1,5-fluorine migration. However, when the fluoroepoxides are heated with K2CO3 at 60 °C, 1,2-fluorine migration occurs. The 1,5-fluorine migration is believed to proceed via a carbocation intermediate

  据报道，环丙基取代的氟环氧化物发生了前所未有的发散重排。在催化量的苯甲酸存在下，环丙基取代的氟环氧化物有效地经历了1,5-氟的迁移。然而，当将氟环氧化物与K 2 CO 3在60°C下加热时，会发生1,2-氟迁移。据信1，5-氟迁移通过碳正离子中间体进行，而1，2-氟迁移可能涉及紧密的离子对中间体或通过协同过程进行。
• Brønsted acid-catalyzed 1,2-fluorine migration with fluoroepoxides
  作者：Tao Luo、Rui Zhang、Xiao Shen、Wei Zhang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c5dt02088c

  日期：——

  An efficient 1,2-fluorine migration reaction was realized under Brønsted acid catalysis in the absence of an external fluorinating source. The high fluorine atom economy and very mild conditions make this reaction a promising protocol for the construction of the C–F bond.

  在Brønsted酸催化下，在没有外部氟化源的情况下实现了高效的1,2-氟迁移反应。高氟原子经济性和非常温和的条件使得这种反应成为构建C-F键的一个有前景的方案。
• Efficient Synthesis and Ring-Opening Reactions of Monofluorinated Epoxides Derived from α-Fluorosulfoximines
  作者：Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/adsc.201000499

  日期：2010.11.2

  Monofluorinated epoxides were successfully prepared through the O-cyclization reaction between α-fluorosulfoximines and ketones. The obtained fluoroepoxides were found to readily undergo an interesting ring-opening process (involving both a CF bond cleavage and another CF bond formation) in the presence of titanium tetrafluoride or pyridinium poly(hydrogen fluoride) to afford α-fluorinated ketones

  通过α-氟代亚磺酰亚胺与酮的O-环化反应成功制备了单氟化环氧化物。发现获得的氟代环氧化合物在四氟化钛或吡啶鎓聚（氟化氢）的存在下容易经历有趣的开环过程（涉及CF键断裂和另一CF键形成），以提供α-氟代酮。后面的过程构成了正式的1,2-氟催化转化反应。
• Simple generation of various α-monofluoroalkyl radicals by organic photoredox catalysis: modular synthesis of β-monofluoroketones
  作者：Ryo Taniguchi、Naoki Noto、Seiya Tanaka、Keigo Takahashi、Sujan K. Sarkar、Ryoko Oyama、Manabu Abe、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/d0cc08060h

  日期：——

  A novel and simple strategy for radical α-monofluoroalkylation by organic photoredox catalysis has been developed.

  已开发出一种新颖简单的策略，通过有机光氧化还原催化实现了基团α-单氟烷基化。