N-tert-butyloxycarbonyl-norleucyl-glycine | 104161-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl-norleucyl-glycine
• 英文别名: Boc-Nle-Gly-OH；2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 104161-11-7
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: QJDZOBYKIHKNJV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-norleucyl-glycine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Boc-Tyr-Nle-Gly-OSu
  参考文献：
  名称：

  Peptide and pseudopeptide analogues of cholecystokinin, chemical modifications of the met28-gly29 region

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86144-5
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-正亮氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl-norleucyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Peptide and pseudopeptide analogues of cholecystokinin, chemical modifications of the met28-gly29 region

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86144-5

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of cholecystokinin-heptapeptide analogs with N-terminal substitution.
  作者：KOJI IUCHI、MASAHIRO NITTA、KEIZO ITO、YASUO MORIMOTO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.959

  日期：——

  Analogs of Cholecystokinin-heptapeptide (CCK-7), i.e., two epimers of 3-(-sulfooxyphenyl)-2-methylpropanoyl-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2, two epimers of 3-(4-sulfooxyphenyl)-2-methylpropanoyl-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 and [D-Try(SO3H)1]-CCK-7, were prepared by the solution method. The analgesic effects of these analogs were measured by means of the writhing test. These analogs produced analgesic effects after subcutaneous injection in mice. The replacement of the tyrosine(O-sulfate) residue at position 1 by a 3(4-sulfooxyphenyl)-2-methyl-propanoyl group enhanced the analgesic effect, and the configuration of these residues hardly influenced the effect. On the other hand, the replacement of the L-methionine residue at position 2 by an L-norleucine residue in addition to the exchange of the tyrosine(O-sulfate) residue at position 1 for a 3-(4-sulfooxyphenyl)-2-methylpropanoyl group reduced the activity.

  胆囊收缩素-七肽（CCK-7）的类似物，即3-(-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体、3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体以及[D-Try(SO3H)1]-CCK-7，是通过溶液法制备的。这些类似物的镇痛效果通过扭动试验进行测量。它们在小鼠皮下注射后产生了镇痛效果。将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团增强了镇痛效果，而这些残基的构型对效果几乎没有影响。另一方面，将位置2的L-蛋氨酸残基替换为L-诺 leucine 残基，并将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团，减少了活性。
• Enzymatic Removal of Carboxyl Protecting Groups. 2. Cleavage of the Benzyl and Methyl Moieties
  作者：Efrosini Barbayianni、Irene Fotakopoulou、Marlen Schmidt、Violetta Constantinou-Kokotou、Uwe T. Bornscheuer、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo051004v

  日期：2005.10.1

  Enzymes are versatile reagents for the efficient removal of methyl and benzyl protecting groups. An esterase from Bacillus subtilis (BS2) and a lipase from Candida antarctica (CAL-A) allow a mild and selective removal of these moieties in high yields without affecting other functional groups.

  酶是用于有效去除甲基和苄基保护基团的通用试剂。来自枯草芽孢杆菌的酯酶（BS2）和来自南极假丝酵母的脂肪酶（CAL-A）可以高产率温和而选择性地除去这些部分，而不会影响其他官能团。
• Cerovsky, Vaclav; Pirkova, Jana; Majer, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 7, p. 1873 - 1882
  作者：Cerovsky, Vaclav、Pirkova, Jana、Majer, Pavel、Slaninova, Jirina、Hlavacek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• CEROVSKY, VACLAV;PIRKOVA, JANA;MAJER, PAVEL;SLANINOVA, JIRINA;HLAVACEK, J+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1873-1882
  作者：CEROVSKY, VACLAV、PIRKOVA, JANA、MAJER, PAVEL、SLANINOVA, JIRINA、HLAVACEK, J+

  DOI：——

  日期：——
• MENDRE, C.;RODRIGUEZ, M.;LAUR, J.;AUMELAS, A.;MARTINEZ, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4415-4430
  作者：MENDRE, C.、RODRIGUEZ, M.、LAUR, J.、AUMELAS, A.、MARTINEZ, J.

  DOI：——

  日期：——