ω-phenyl undecanoic acid methyl ester | 19966-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ω-phenyl undecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 11-phenylundecanoate；Methyl 11-phenyl-undecanoate
• CAS: 19966-45-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: OEYUUCWCJJESQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-phenyl undecanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 11-(4-(4-methylbenzoyl)phenyl)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wang, Pingzhen; Blank, David H.; Spencer, Thomas A., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2693 - 2702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 ω-phenyl undecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685

文献信息

• Polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron compounds with organic halides and organic triflates
  作者：Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00171-8

  日期：1997.3

  The polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling reaction of electrophiles(i.e., halides and triflates) with organoboron compounds to form carbon-carbon bonds was achieved at mild conditions with very high activity in the Suzuki coupling reaction. The polymeric catalyst can be easily separated from a reaction mixture and reused more than 10 times with no decrease in activity

  亲电子试剂（即卤化物和三氟甲磺酸酯）与有机硼化合物形成碳-碳键的聚合物结合的钯催化的交叉偶联反应在Suzuki偶联反应中在温和条件下具有很高的活性实现。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性
• Substituted glutaric acid lactones in the treatment of hyperlipidemia
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0194610A1

  公开（公告）日：1986-09-17

  The invention relates to compounds of formula I wherein R represents lower alkyl, cycloalkyl aryl, or a group of the formula of the formula cycloalkyl or phenyl; wherein R cycloalkyl or phenyl; m is an integer from 8 to 15, inclusive; and the pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, which are useful to inhibit the formation of serum cholesterol by virtue of their ability to inhibit β-hydroxy-β-methylglutaryl-CoA(HMG CoA), the rate-controlling substance in the synthesis of serum cholesterol.

  本发明涉及式 I 的化合物，其中 R 代表低级烷基、环烷基芳基或式环烷基或苯基的基团；其中 R 环烷基或苯基；m 为 8 至 15（含）的整数；及其药学上可接受的盐或酯，这些化合物可通过抑制血清胆固醇合成过程中的速率控制物质 β-羟基-β-甲基戊二酰-CoA（HMG CoA）的能力来抑制血清胆固醇的形成。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of organoboron compounds with organic triflates
  作者：Takayuki Ohe、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/jo00060a041

  日期：1993.4

  The cross-coupling reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-R-9-BBN), 1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaborole, or aryl boronic acid with 1-alkenyl or aryl triflates in the presence of K3PO4 (1.5 equiv) and a catalytic amount of Pd(PPh3)4 or Cl2Pd(dppf) resulted in high yields. The reaction conditions are sufficiently mild so that a variety of functionalized alkenes, alkadienes, and arenes are readily obtained. The utility of the present reaction was demonstrated by the cyclization of omega-alkenyl triflates leading to a benzo-fused cycloalkene and bicyclic alkene via a hydroboration-intramolecular coupling sequence.
• US4622338A
  申请人：——

  公开号：US4622338A

  公开（公告）日：1986-11-11
• US4895973A
  申请人：——

  公开号：US4895973A

  公开（公告）日：1990-01-23