6-(dimethylamino)-1-hydroxy-2-naphthaldehyde | 934488-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-1-hydroxy-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 6-(dimethylamino)-1-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 934488-24-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IOOGLAIWRBBWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylamino)-1-hydroxy-2-naphthaldehyde 在 氢氧化钾 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 8-(dimethylamino)-2-oxo-2H-benzo[h]chromone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[ h ]亚甲基苯衍生物的镁离子选择性双光子荧光探针用于体内成像

  摘要：

  已经开发出一种新颖的双光子探针，用于检测活细胞和活组织中的游离Mg 2+离子。该探针可以被880 nm激光光子激发，响应Mg 2+离子发出强的双光子激发荧光，可以轻松地装载到细胞和组织中，显示出高的光稳定性，并且可以测量Mg 2+离子浓度而无需Ca 2+离子对活细胞的干扰。通过双光子过程确定的Mg 2+的细胞内解离常数（K d i）为2.5 mM，适用于动态Mg 2+浓度测量。另外，该探针能够使用双光子显微镜（TPM）在数百微米深度的活组织中对游离Mg 2+的内源性存储进行成像。

  DOI：

  10.1021/jo062341m
• 作为产物：
  描述：

  6-dimethylamino-1-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到6-(dimethylamino)-1-hydroxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[ h ]亚甲基苯衍生物的镁离子选择性双光子荧光探针用于体内成像

  摘要：

  已经开发出一种新颖的双光子探针，用于检测活细胞和活组织中的游离Mg 2+离子。该探针可以被880 nm激光光子激发，响应Mg 2+离子发出强的双光子激发荧光，可以轻松地装载到细胞和组织中，显示出高的光稳定性，并且可以测量Mg 2+离子浓度而无需Ca 2+离子对活细胞的干扰。通过双光子过程确定的Mg 2+的细胞内解离常数（K d i）为2.5 mM，适用于动态Mg 2+浓度测量。另外，该探针能够使用双光子显微镜（TPM）在数百微米深度的活组织中对游离Mg 2+的内源性存储进行成像。

  DOI：

  10.1021/jo062341m

文献信息

• Keto-benzo[<i>h</i> ]-Coumarin-Based Near-Infrared Dyes with Large Stokes Shifts for Bioimaging Applications
  作者：Guangle Niu、Weimin Liu、Hongyan Xiao、Hongyan Zhang、Jianhong Chen、Qing Dai、Jiechao Ge、Jiasheng Wu、Pengfei Wang

  DOI：10.1002/asia.201501026

  日期：2016.2

  great demand for new fluorescent dyes that absorb and emit in the near‐infrared (NIR) region. Herein, we constructed three new fluorescent dyes (NBC dyes) based on keto‐benzo[h]coumarin (k‐BC) and benzopyrilium salts. These dyes showed large Stokes shifts (>100 nm) and NIR emission (>800 nm). The relationship between the structures and optical properties of these dyes was further investigated by using

  荧光成像是用于可视化生命系统中生物分子的有前途的工具，并且迫切需要在近红外（NIR）区域吸收和发射新的荧光染料。在此，我们基于酮基-苯并[ h ]香豆素（k-BC）构建了三种新型荧光染料（NBC染料）。）和苯并吡咯盐。这些染料显示出较大的斯托克斯位移（> 100 nm）和近红外发射（> 800 nm）。通过在B3LYP / 6-3G理论水平上使用密度泛函理论计算，进一步研究了这些染料的结构与光学性质之间的关系。荧光图像表明，所制备的染料表现出良好的光稳定性和低细胞毒性，因此，在活细胞和动物中作为成像剂具有潜在的应用。
• 一种检测细胞内过氧亚硝酸根离子的荧光探 针及其合成方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN107286927B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明提供了一种检测细胞内过氧亚硝酸根离子的荧光探针，其结构如下所示：其中，R1和R2各自独立地选自氢、1～5个碳原子的直链烷基或3～8个碳原子的环烷基；R3选自氰基或酯基。该荧光探针对过氧亚硝酸根离子有很好的选择性，对细胞渗透性好，响应时间极短，检测灵敏度极高，对细胞本身没有毒副作用，适应于细胞内过氧亚硝酸根离子浓度变化的检测。该荧光探针合成方法简单且产率高，适合规模化生产。
• Specific Two-Photon Imaging of Live Cellular and Deep-Tissue Lipid Droplets by Lipophilic AIEgens at Ultralow Concentration
  作者：Guangle Niu、Ruoyao Zhang、John P. C. Kwong、Jacky W. Y. Lam、Congping Chen、Jianguo Wang、Yuncong Chen、Xing Feng、Ryan T. K. Kwok、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Mark R. J. Elsegood、Jianan Qu、Chao Ma、Kam Sing Wong、Xiaoqiang Yu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b01943

  日期：2018.7.24

  Lipid droplets are highly associated with obesity, diabetes, inflammatory disorders, and cancer. A reliable two-photon dye for specific lipid droplets imaging in live cells and live tissues at ultralow concentration has rarely been reported. In this work, four new aggregation-induced emission luminogens (AIEgens) based on the naphthalene core were designed and synthesized for specific two-photon lipid droplet staining. The new molecules, namely, NAP AIEgens, exhibit large Stokes shift (>110 nm), high solid-state fluorescence quantum yield (up to 30%), good two-photon absorption cross section (45–100 GM at 860 nm), high biocompatibility, and good photostability. They could specifically stain lipid droplets at ultralow concentration (50 nM) in a short time of 15 min. Such ultralow concentration is the lowest value for lipid droplets staining in live cells reported so far. In vitro and ex vivo two-photon imaging of lipid droplets in live cells and live mice liver tissues were successfully demonstrated. In addition, selective visualization of lipid droplets in live mice liver tissues could be achieved at a depth of about 70 μm. These excellent properties render them as promising candidates for investigating lipid droplet-associated physiological and pathological processes in live biological samples.

  脂滴与肥胖、糖尿病、炎症性疾病和癌症密切相关。一种可靠的双光子染料可在超低浓度下对活细胞和活组织中的特异性脂滴进行成像，但这种染料鲜有报道。在这项工作中，我们设计并合成了四种基于萘核的新型聚集诱导发射发光剂（AIEgens），用于特异性双光子脂滴染色。这些新分子（即 NAP AIEgens）具有较大的斯托克斯位移（>110 nm）、较高的固态荧光量子产率（高达 30%）、良好的双光子吸收截面（860 nm 处为 45-100 GM）、较高的生物相容性和良好的光稳定性。它们能在 15 分钟的短时间内以超低浓度（50 nM）特异性染色脂滴。这种超低浓度是迄今为止报道的活细胞脂滴染色的最低值。研究人员成功地在体外和体内对活细胞和活小鼠肝组织中的脂滴进行了双光子成像。此外，活体小鼠肝组织中脂滴的选择性可视化深度约为 70 μm。这些优异的特性使它们成为研究活体生物样本中脂滴相关生理和病理过程的理想候选材料。
• Structure Rigidification Promoted Ultrabright Solvatochromic Fluorescent Probes for Super-Resolution Imaging of Cytosolic and Nuclear Lipid Droplets
  作者：Mingyue Cao、Ting Zhu、Mengying Zhao、Fanda Meng、Zhiqiang Liu、Jianguo Wang、Guangle Niu、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1021/acs.analchem.2c00964

  日期：2022.8.2

  of ultrabright solvatochromic fluorescent probes based on benzoboranils (BBAs) for LD-specific super-resolution imaging using structured illumination microscopy (SIM). The rigidly structured probes exhibit ultrahigh fluorescence quantum yields of up to 99.9% in low-polar solvents. They also show more significant fluorescence enhancements in lipid environments than commercial LD probes. Owing to these

  含有细胞溶质和核 LD 的脂滴 (LD) 最近受到越来越多的关注，因为它们在生命系统中具有不同的生物学作用。然而，由于荧光亮度不足和核膜渗透性差，开发用于这些亚细胞 LD 超分辨率可视化的荧光探针仍然具有挑战性。在此，我们合理地合成了一系列基于苯并硼腈 (BBA) 的超亮溶剂致变色荧光探针，用于使用结构化照明显微镜 (SIM) 进行 LD 特异性超分辨率成像。刚性结构的探针在低极性溶剂中表现出高达 99.9% 的超高荧光量子产率。与商业 LD 探针相比，它们还在脂质环境中显示出更显着的荧光增强。由于这些优秀的优点，我们的亲脂性荧光探针可以在低至 10 nM 的超低浓度下特异性地点亮亚细胞 LD。进一步使用 BBA-CF3成功实现了细胞溶质和核 LD 的超分辨率 SIM 成像及其融合过程。还获得了 FWHM 值为 142 nm 的核 LD 前所未有的空间分辨率。总的来说，我们的超亮荧光探针具有巨大的潜力，可以揭示细胞溶质和核
• Two-photon fluorescent compounds for specific lipid droplet imaging in live cells and deep tissues at ultralow concentration
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US11220629B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  Fluorescent compounds that have aggregation-induced emission (AIE) characteristics. The compounds can be utilized as lipid droplet (LD)-specific bio-probes in cell imaging, with high photostability and brightness. For example, the compounds can be used for specific two-photon LDs staining in live cells and deep-tissues at ultralow concentrations. The compounds exhibit a large Stokes shift (>110 nm), high solid fluorescence quantum yields (up to 0.30), a good two-photon absorption cross-section (45-100 GM at 860 nm), high biocompatibility, and good photostability.

  具有聚集诱导发射（AIE）特性的荧光化合物。这些化合物可用作细胞成像中的脂滴（LD）特异性生物探针，具有很高的光稳定性和亮度。例如，这些化合物可在超低浓度下用于活细胞和深层组织的特异性双光子 LD 染色。这些化合物具有较大的斯托克斯偏移（>110 nm）、较高的固体荧光量子产率（高达 0.30）、良好的双光子吸收截面（860 nm 处为 45-100 GM）、较高的生物相容性和良好的光稳定性。