phenyl (6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methyl carbonate | 640721-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: phenyl (6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methyl carbonate
• 英文别名: (6-Bromo-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methyl phenyl carbonate
• CAS: 640721-01-3
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₆
• 分子量: 391.175
• InChiKey: WKELZZYGDAVHKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methyl carbonate 在 KMOPS buffer 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 二氧化碳 、 6-溴-7-羟基-4-(羟甲基)香豆素 、 苯酚
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-4-ylmethoxycarbonyls as Phototriggers for Alcohols and Phenols

  摘要：

  [GRAPHICS]Caged compounds can be used to regulate the spatial and temporal dynamics of signaling molecules in live cells. Photochemical properties of coumarin-4-ylmethoxy carbonates (1a-d) are investigated to construct caged compounds of hydroxy-containing molecules. All the compounds possess desired properties as phototriggers for alcohols and phenols. The 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethoxycarbonyl (Bhcmoc) group has the highest photochemical efficiency and is applied to make caged compounds of 1,2-dioctanoylglycerol (diC(8)), Tyr-OMe, and adenosine.

  DOI：

  10.1021/ol0359362
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-7-(methoxymethoxy)-4-(hydroxymethyl)coumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 KMOPS buffer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 phenyl (6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-4-ylmethoxycarbonyls as Phototriggers for Alcohols and Phenols

  摘要：

  [GRAPHICS]Caged compounds can be used to regulate the spatial and temporal dynamics of signaling molecules in live cells. Photochemical properties of coumarin-4-ylmethoxy carbonates (1a-d) are investigated to construct caged compounds of hydroxy-containing molecules. All the compounds possess desired properties as phototriggers for alcohols and phenols. The 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethoxycarbonyl (Bhcmoc) group has the highest photochemical efficiency and is applied to make caged compounds of 1,2-dioctanoylglycerol (diC(8)), Tyr-OMe, and adenosine.

  DOI：

  10.1021/ol0359362